Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами
В этой группе гетероциклов важное значение имеют пиримидин, в котором два атома азота расположены в 1 и 3 положениях, а также пиразин, в котором атомы азота расположены в положениях 1 и 4:
пиримидин пиразин
Цикл пиримидина, наряду с ядром тиазола, входит в состав витамина В1:
В виде гидрокси- и аминопроизводных пиримидиновые циклы являются структурной единицей нуклеиновых кислот. Для этих пиримидиновых оснований (урацил, тимин, цитозин) характерна лактам-лактимная таутомерия, т.е. они могут находиться и в кетонной, и в енольной формах:
цитозин урацил
тимин
К производным пиримидина относится барбитуровая кислота, на основе которой получены снотворные препараты:
барбитуровая кислота
веронал
люминал
Изомером пиримидина является пиразин, при восстановлении которого образуется пиперазин:
пиперазин
Производными пиперазина являются 2,5-дикетопиперазины, которые образуются при термической дегидратации α-аминокислот.
2,5-дикетопиперазин
Конденсированные системы гетероциклов
Среди гетероциклов, которые состоят из двух гетероциклических колец, особое место занимает пурин, состоящий из пиримидинового и имидазольного колец:
Из производных пурина особенно важное значение имеют 6-аминопурин (аденин) и 2-амино-6-гидроксипурин (гуанин), называемые пуриновыми основаниями.
Для гуанина характерна лактим-лактамная таутомерия:
аденин гуанин
Оксипроизводные пурина ксантин (2,6-дигидроксипурин) и мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) также существуют в кетонной и енольной формах:
ксантин мочевая кислота
Большое практическое значение имеют метилированные производные ксантина: кофеин, теобромин и теофиллин:
кофеин теобромин теофиллин
Кофеин, один из самых распространенных алкалоидов, содержится в листьях чая (до 5%), зернах кофе (до 1-1,5%) и в орехах кола, стимулирует центральную нервную систему, повышает работоспособность.
Теобромин – алкалоид, содержится в бобах какао (до 1,8%) и листьях чая. Применяется как сосудорасширяющее средство. Получают из отходов производства какао и шоколада.
Мочевая кислота. При нарушениях обмена веществ эта кислота в виде солей (кислых солей аммония, называемых уратами), накапливается в организме (камни в почках, мочевом пузыре, подагрические отложения в суставах).
Аденин и гуанин, подобно пиримидиновым основаниям цитозину, урацилу, тимину, являются обязательными составными частями нуклеиновых кислот.