Вопросы для самопроверки

1. Напишите уравнение ступенчатой диссоциации щавелевой кислоты.

2. Напишите уравнение реакции образования ангидрида янтарной кислоты.

3. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования малоновой кислоты.

4. Напишите уравнения реакций образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты и этанола.

5. Напишите уравнение реакции образования амида глутаминовой кислоты.

Двухосновные непредельные (ненасыщенные) кислоты

Двухосновными непредельными карбоновыми кислотами называются соединения, в молекуле которых имеется две карбоксильные группы, а в радикале одна или несколько ненасыщенных связей.

Основным представителем этой группы кислот является бутендиовая кислота

НООС – СН = СН – СООН. Для этой кислоты возможны две пространственные конфигурации ( см. этиленовые углеводороды):

Н – С – СООН Н – С – СООН

Н – С – СООН НООС – С

Цис-форма малеиновая Транс-форма фумаровая

Вопросы для самопроверки

1. Чем отличаются цис- и транс-изомеры бутен-2-диовой кислоты по строению?

2. Напишите уравнение реакции образования малеинового ангидрида.

3. Напишите уравнение реакции образования кислого и среднего эфира с фумаровой кислотой и этанолом.

4. Напишите уравнение реакции присоединения воды к фумаровой кислоте.

Ароматические кислоты

Ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Важнейшими представителями ароматических кислот являются: бензойная и фталевые кислоты.

У бензойной кислоты изомеров нет, а фталевая кислота имеет три изомера в зависимости от положения карбоксильных групп.

COOH

COOH COOH

COOH

COOH СOOH

фталевая изофталевая изофталевая

(орто) (мета) (пара)

Ароматические кислоты вступают во все те реакции, которые свойственны и кислотам жирного ряда: диссоциация, образование солей, ангидридов, амидов, галогенангидридов, сложных эфиров, декарбоксилирование. Но у ароматических кислот большая степень диссоциации, т.к. бензольное кольцо обладает электрофильным характером и оттягивая электронную плотность на себя, ослабляет связь водорода с карбоксильной группой.