- •Органическая химия
- •Программа цели и задачи учебной дисциплины, её место в учебном процессе Цели и задачи изучения дисциплины
- •Краткая характеристика дисциплины, её место в учебном процессе
- •Связь с предшествующими дисциплинам
- •Связь с последующими дисциплинами
- •Содержание дисицплины ( Лекционный курс)
- •При выполнении задания рекомендуется использовать следующую литературу:
- •Конспеты лекций Органические соединения
- •Основные положения теории химического строения Бутлерова:
- •Формулы строения
- •Значение органической химии
- •Структурные изомеры
- •Стереоизомеры
- •Горение.
- •Галогенирование алканов.
- •Алкены, алкадиены, алкины (ненасыщенные углеводороды).
- •Номенклатура алкенов
- •Общие свойства ненасыщенных (непредельных) углеводородов
- •Другие реакции алкенов и алкинов.
- •Отличительные реакции алкинов.
- •Методы получения алкинов
- •Система является циклической Цикл является плоским
- •Ниже приведены примеры ароматических систем
- •Номенклатура ароматических соединений.
- •Номенклатура замещенных бензолов
- •Окисление
- •Методы получения бензола и его гомологов
- •Система является циклической Цикл является плоским
- •Производные углеводородов Галогеналканы.
- •Строение галогеналканов
- •Способы получения галогеналканов
- •Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода Реакции нуклеофильного замещения (примеры)
- •Одноатомные спирты
- •Строение и свойства спиртов
- •Получение спиртов
- •Свойства спиртов
- •Алкоголяты
- •Основность спиртов
- •Водородные связи
- •Нуклеофильность
- •Многоатомные спирты
- •Получение
- •Химические свойства
- •Простые эфиры
- •Получение
- •Свойства
- •Этиленоксид
- •Краун-эфиры
- •Металлоорганические соединения
- •Получение металлорганических соединений
- •Свойства реактивов Гриньяра Основность
- •Нуклеофильность
- •Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Применение
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Применение
- •Карбоновые кислоты
- •Получение
- •5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Химические свойства
- •Применение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Азотсодержащие соединения (амины)
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Пептиды. Белки
- •Химические свойства
- •Углеводы. Генетический d- ряд сахаров
- •Генетический d- ряд сахаров
- •Построение формул Хеуорса для d- галактозы
- •Рассмотрим построение формул Хеуорса на примере d- галактозы.
- •Получение
- •2. Восстановление.
- •II. Реакции по гидроксильным группам
- •III. Специфические реакции
- •Дисахариды
- •Полисахариды
- •Крахмал
- •Целлюлоза (клетчатка)
- •Электронные эффекты и механизмы некоторых реакций
- •Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода sn1 и sn2 реакции.
- •Мономолекулярное нуклеофильное замещение (sn1)
- •Бимолекулярное нуклеофильное замещение (sn2)
- •Реакции элиминирования (е1,е2)е1е2
- •Мономолекулярное элиминирование е1.
- •Бимолекулярное элиминирование е2.
- •Реакции конденсации
- •Реакция Канниццаро
- •Бензоиновая конденсация
- •Конденсация Перкина
- •Кляйзена-Шмидта реакция
- •Cложноэфирная конденсация
- •Конденсация Дикмана
- •Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода sn1 и sn2 реакции.
- •Примеры решения задач
- •Перечень вопросов по самоконтролю Углеводороды
- •Алкилгалогениды и спирты
- •Альдегиды и кетоны
- •Карбоновые кислоты
- •Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом ряду
- •Амины и диазосоединения
- •1.Расположите следующие азотсодержащие соединения по возрастанию их основности:
- •Перечень вопросов к экзамену по всему курсу
Связь с предшествующими дисциплинам
Изложение органической химии основывается на знаниях, умениях и навыках, полученных студентом при изучении курса общей и неорганической химии (механизмы реакций, строение вещества).
Связь с последующими дисциплинами
Знания, умения и навыки, полученные студентом при изучении курса органической химии, обеспечивают успешное усвоение материала по курсам специальных дисциплин («Химия окружающей среды», «Основы микробиологии и биотехнологии»).
Содержание дисицплины ( Лекционный курс)
Поряд-ковый номер |
Раздел, тема учебного курса. |
1. |
Раздел 1. Углеводороды алифатического и карбоциклического ряда. Тема 1.1. Алканы.
Природные источники алканов (нефть, газ). Переработка нефти (для самостоятельного изучения). Методы получения алканов, промышленные и лабораторные.
Радикальный механизм этих реакций. Реакции окисления (для самостоятельного изучения).
|
2.
|
Тема 1.2. Алкены. 1.2.1. Гомологический ряд алкенов. Изомерия. Номенклатура. Методы получения, промышленные и лабораторные. Применение алкенов в промышленности органического синтеза (для самостоятельного изучения). 1.2.2. Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение галогенов, галогенводородных кислот, воды. Правило Марковникова и его объяснение. Свободнорадикальные реакции присоединения галогенов и галогенводородных кислот (перекисный эффект Караша). Механизм реакций (для самостоятельного изучения). Реакции окисления. Полимеризация алкенов: ионная, радикальная. |
3. |
Тема 1.3. Алкины. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Методы получения. Химические свойства ацетиленов. Кислотные свойства ацетиленовых соединений. Электрофильное присоединение галогенов и галогенводородных кислот. Нуклеофильное присоединение спиртов. Гидратация алкинов по Кучерову. Присоединение уксусной кислоты, HCN. Полимеризация ацетилена (для самостоятельного изучения). |
|
Тема 1.5. Алициклические соединения (для самостоятельного изучения). 1.5.1. Циклоалканы. Классификация и номенклатура. Строение 3-6-ти членных циклов. Конформации циклогексана. Способы получения циклоалканов, применение их в промышленности. Химические свойства циклоалканов. 1.5.2. Циклоалкены. Номенклатура. Строение. Способы получения.
|
4. |
Тема 1.6. Ароматические углеводороды. 1.6.1. Классификация. Понятие ароматичности. Бензол и его гомологи. Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Методы получения: из каменного угля, нефти, реакцией Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса. 1.6.2. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции электрофильного замещения. Влияние заместителей на направление и скорость электрофильного замещения. Окисление бензола и его гомологов. Реакции присоединения (для самостоятельного изучения). 1.6.3. Полиядерные ароматические соединения. Нафталин: строение, ароматичность, номенклатура. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование), реакции присоединения (гидрирование, галогенирование), окисление.
|
5.
|
Раздел 2. Функциональные замещенные алифатических и ароматических соединений Тема 2.1. Галогенпроизводные (для самостоятельного изучения). 2.1.1. Галогеналканы. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из алкенов, алканов, спиртов. Химические свойства. Характеристика связей углерод-галоген. Ковалентная полярная связь. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов. Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения. 2.1.2. Галогенпроизводные непредельных углеводородов. Изомерия. Номенклатура. Три типа галогенпроизводных с двойной связью. Винилгалогениды. Способы получения. Строение винилхлорида, причины инертности винилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения. Электрофильное присоединение галогенов и галогеноводородов. Промышленные способы получения винилхлорида. Аллилгалогениды. Способы получения: из алкенов, аллильное хлорирование и бромирование, присоединение галогенводородов к сопряженным диенам. Строение аллилхлорида. Причины его повышенной реакционной способности. 2.1.3. Галогенпроизводные ароматических углеводородов. Гомологический ряд. Изомерия. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизм реакции. Причины инертности галогена. Влияние электроноакцепторных заместителей на реакционную способность.
|
6. |
Тема 2.2. Одно- и многоатомные спирты. 2.2.1. Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Классификация. Номенклатура. Способы получения (из галогеналканов, алкенов и альдегидов). Химические свойства. Характеристика связей С-О и О-Н. Водородные связи. Кислотность. Образование алкоголят - анионов. Реакция нуклеофильного замещения: c галогенводородами, галогенидами фосфора и серы. Реакции с минеральными кислотами. Реакции отщепления. Карбкатионы и их перегруппировки. Ацилирование спиртов. Окисление и дегидрирование спиртов (для самостоятельного изучения). Многоатомные спирты. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Двухатомные спирты (гликоли). Трехатомные спирты. Глицерин. Синтез из жиров и пропилена. Применение гликоля и глицерина (для самостоятельного изучения). 2.2.2. Фенолы. Изомерия. Номенклатура. Лабораторные и промышленные способы получения. Химические свойства. Кислотность. Причины стабилизации фенолят - аниона. Влияние заместителей на кислотность фенолов. Простые и сложные эфиры фенолов. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, нитроксилирование). Фенолформальдегидные смолы (для самостоятельного изучения).
|
7. |
Тема 2.3.. Карбонильные соединения. 2.3.1. Насыщенные альдегиды и кетоны. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение карбонильной группы. Химические свойства. Реакции присоединения нуклеофильных реагентов. Альдольная и кротоновая конденсация. Восстановление до спиртов и углеводородов. 2.3.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны (для самостоятельного изучения). Изомерия. Классификация. Строение: сопряжение С=С и С=О связей. Акролеин и кротоновый альдегиды. Способы получения. Химические свойства. Кетены. Дикетен. 2.3.3. Альдегиды и кетоны ароматического ряда. Изомерия. Классификация: ароматические и жирноароматические кетоны. Номенклатура. Способы получения: из углеводородов и спиртов, из дигалогенпроизводных. Реакции Гаттермана-Коха, Фриделя-Крафтса. Химические свойства. Присоединение нуклеофильных реагентов. Реакция Канниццаро, бензоиновая конденсация. Хиноны. Номенклатура. Способы получения.
|
8. |
Тема 2.4. Карбоновые кислоты. 2.4.1. Гомологический ряд насыщенных карбоновых кислот. Изомерия. Номенклатура. Строение карбоксильной группы. Способы получения. Кислотные свойства, влияние структурных и электронных факторов. Химические свойства: реакции со щелочами, карбонатами, металлами. Реакции замещения гидроксильной группы. Механизм реакции этерификации. 2.4.2. Функциональные производные карбоновых кислот: галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Способы получения. Химические свойства. 2.4.3. Двухосновные карбоновые кислоты (для самостоятельного изучения). Особенности физических и химических свойств, декарбоксилирование и ангидридизация. 2.4.4. , -Ненасыщенные кислоты (для самостоятельного изучения). Сопряжение карбоксильной группы с двойной связью. Реакции присоединения. Способы получения акриловой и метакриловой кислот и их эфиров. Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая и фумаровая. Малеиновый ангидрид: получение, применение. 2.4.5. Одноосновные кислоты ароматического ряда. Изомерия, номенклатура. Способы получения: из углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, тригалогенпроизводных, гидролизом нитрилов, реакцией Гриньяра. Химические свойства. Влияние заместителей в кольце и пространственных факторов на кислотность. Функциональные производные. Дикарбоновые кислоты: фталевая, изофталевая, терефталевая. Получение, свойства, применение.
|
9.
|
Раздел 3. Гетероциклические соединения. . 3.1.1. Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Тиофен. Фуран. Пиррол. Методы синтеза. 3.1.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиразол и имидазол. Способы получения. 3.1.3. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Хинолин. Получение. Применение.
|
10. |
Раздел 4. Элементы биоорганической химии. Тема 4.1. Пептиды, белки. Классификация пептидов и белков. Строение белков. Синтез пептидов и белков. Тема 4.2. Протеиногенные аминокислоты. Изомерия. Номенклатура. Классификация. Способы получения аминокислот. Циангидринный метод (для самостоятельного изучения). Тема 4.3. Углеводы. Классификация: моносахариды, олигосахариды, полисахариды. Строение. Способы получения. Отдельные представители (для самостоятельного изучения).
|
Содержание и объём самостоятельной работы студентов
-
Разделы и темы рабочей программы самостоятельного изучения
Перечень домашних заданий и других вопросов для самостоятельного изучения
Раздел 1.
Тема: Углеводороды.
Алканы.
Алкены.
Алкины.
Диены (алкадиены).
Циклоалканы.
Природные источники алканов (нефть, газ). Переработка нефти. Радикальный механизм реакций сульфохлорирования и сульфоокисления.
Применение алкенов в промышленности органического синтеза. Свободнорадикальные реакции присоединения галогенов и галогенводородов. Механизм реакций.
Присоединение уксусной кислоты, HCN. Полимеризация ацетилена.
Механизмы полимеризации. Сополимеризация.
Классификация и номенклатура. Строение 3-6-ти членных циклов. Способы получения циклоалканов, применение их в промышленности. Химические свойства циклоалканов.
Раздел 2.
Галогенпроизводные.
Предельные.
Непредельные.
Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из алкенов, алканов, спиртов. Химические свойства. Характеристика связей углерод-галоген. Ковалентная полярная связь. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов. Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения.
Изомерия. Номенклатура. Три типа галогенпроизводных с двойной связью. Винилгалогениды. Способы получения. Строение винилхлорида, причины инертности винилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения. Электрофильное присоединение галогенов и галогеноводородов. Промышленные способы получения винилхлорида. Аллилгалогениды. Способы получения: из алкенов, аллильное хлорирование и бромирование, присоединение галогенводородов к сопряженным диенам.
Карбонильные соединения.
Ненасыщенные альдегиды и кетоны. Альдегиды и кетоны ароматического ряда.
Изомерия. Классификация. Строение: сопряжение С=С и С=О связей. Акролеин и кротоновый альдегиды. Способы получения. Химические свойства.
Карбоновые кислоты.
Насыщенные двухосновные карбоновые кислоты.
,-Ненасыщенные кислоты.
Особенности физических и химических свойств, декарбоксилирование и ангидридизация. Малоновый эфир. Синтезы на основе натриймалонового эфира.
Сопряжение карбоксильной группы с двойной связью. Реакции присоединения. Способы получения акриловой и метакриловой кислот и их эфиров.
Нитросоединения.
Алфиатические нитросоединения.
Ароматические нитросоединения.
Нитрометан, получение, применение в технике. Полинитросоединения.
Активирующее влияние нитрогруппы на реакции нуклеофильного замещения.
Амины.
Алифатические амины.
Ароматические амины.
Получение и свойства четвертичных аммониевых солей и оснований.
Основания Шиффа. Реакции электрофильного замещения. Анилин, п-толуидин, N,N-диметиланилин. Способы получения. Применение.
Диазо- и азосоединения.
Влияние заместителей на реакционную способность диазосоединений. Понятие об азокрасителях.
Раздел 4. Элементы биоорганической химии
Аминокислоты. Способы получения. Циангидринный метод. Углеводы. Способы получения. Отдельные представители.
Работа над книгой.
Изучая органическую химию, студент должен усвоить довольно большой фактический материал. Эта задача может быть успешно решена только при систематических занятиях в течение всего семестра.
Раздел «Органические соединения» рекомендуем изучать в таком порядке:
Ознакомьтесь с содержанием темы по программе.
При первом чтении материала получите общее представление об излагаемых вопросах, отметьте трудные или неясные места.
При повторном изучении этой темы хорошо усвойте все теоретические положения, стремясь осмыслить суть того или иного вопроса.
Чтобы лучше запомнить и усвоить изучаемый материал, следует обязательно конспектировать основные теоретические положения, записывать формулы и уравнения химических реакций, решать задачи.
Не заглядывая в конспект или учебник, постарайтесь ответить на все вопросы программы. Обязательно напишите уравнения реакций.
Только после усвоения материала данной темы можно переходить к работе над следующей темой.
Изучение отдельных классов органических соединений, должно проходить по следующему плану :
1.Определение класса соединения, его функциональной группы, общей формулы гомологического ряда.
2.Виды изомерии и номенклатура.
3.Методы получения соединений данного класса.
4.Физические свойства, изменение их в гомологическом ряду.
5.Строение функциональной группы.
6.Химические свойства соединений.
7.Отдельные представители органических соединений. Их практическое значение.
Контрольное задание.
Студент после основательного изучения всего учебного материала, должен выполнить свой вариант контрольного задания (номер варианта определяется последней цифрой шифра студента). На вопросы задания следует давать краткие и четкие ответы. Все соединения, получающиеся в результате химических реакций, должны иметь названия по рациональной и систематической номенклатурам.
Контрольное задание должно быть аккуратно оформлено. Для замечаний рецензента необходимо оставить широкие поля. Номера и условия задач переписывать в том порядке, в каком они указаны в задании. В конце работы обязательно привести использованную при выполнении задания литературу. Если контрольное задание не зачтено рецензентом, его необходимо выполнить повторно с учетом замечаний рецензента.
Контрольная работа, выполненная не по своему варианту, не рецензируется.