Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

 

I. Получение двухатомных спиртов в промышленности

 

 

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

                          

CH₂-CH₂ + H₂O      ^200°,Ag →      CH₂-CH₂

 \     /                                                  │       │

    O                                                     OH   OH

 

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

                                

R -CH-CH₂ + 2NaOH   ^{водный раствор} →     R -CH-CH₂ + 2NaCl

     │    │                                                                        │    │

     Cl   Cl                                                                       OH OH

 

3. Из синтез-газа:

 

               

2CO + 3H₂          ^{250°,200МПа,kat} →          CH₂(OH)-CH₂(OH)

 

В лаборатории

 

1. Окисление алкенов:

 

R-CH=CH₂ +  H₂O + KMnO₄ → R-CH - CH₂ + MnO₂ + KOH

                                                                    │      │

                                                                    OH   OH

 

II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

 

В промышленности

 

Омыление жиров (триглицеридов):

CH₂-O-CO-R                            CH₂-OH                O

│                                                │                             ║

CH- O-CO-R  + 3NaOH  →    CH-OH      + 3 R - C- O - Na

│                                                │                  (натриевая соль карбоновой кислоты)

CH₂- O-CO-R                           CH₂-OH

 

Химические свойства многоатомных спиртов

 

Кислотные свойства

1. С активными металлами:

 

HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa

                                                                  (гликолят натрия)

 

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Упрощённая схема

Основные свойства

 

1. С галогенводородными кислотами

                                             

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl  ^H+↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

 

2. С азотной кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

 

Применение

 

• Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.

• Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.