Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода

Гибридизация – процесс выравнивания АО по форме и энергии. Гибридизация возможна в тех случаях, когда число неспаренных электронов в основном состоянии атома меньше общего числа электронов на валентном уровне (C, Si, N, P, S, O, …).

sp³-гибридизация:

sp²-гибридизация:

sp-гибридизация:

2 σ-связи

К вопросу химической связи

По методу «валентных связей» (ВС) основной вид химической связи – ковалентная.

Ковалентная связь осуществляется образованием общих электронных пар между связываемыми атомами.

Механизм образования ковалентной связи заключается в перекрывании АО неспаренных электронов с противоположными спинами (обменный механизм образования ковалентной связи). Например: образование молекулы Н₂.

Область перекрывания (-) притягивается ядрами обоих атомов и за счет электрических сил притяжения существует молекула.

Кроме обменного, существует донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи. В этом случае связь возникает за счет перекрывания заполненной АО одного атома (донор) и свободной АО другого (акцептор). Например: образование катиона аммония.

Мерой прочности ковалентной связи являются энергия связи (Е_св.) и длина связи ().

Е_св.  это энергия, которая выделяется при образовании связи или необходимая для ее разрыва.

  расстояние между ядрами связанных атомов. Чем короче, тем связь прочнее.

По направлению перекрывания АО электронов, образующих связь, различают - (сигма) и - (пи) связь.

-Связь (осевое перекрывание): АО перекрываются вдоль оси, соединяющей центры атомов. -Связь дают все виды АО: s-, p-, d- и гибридные.

-Связь (боковое перекрывание) дают только негибридные p-АО. Область перекрывания располагается по обе стороны от прямой, связывающей ядра атомов.

-Связь менее прочная, чем -связь, так как электроны -связи находятся дальше от ядер связываемых атомов и меньше ими удерживаются.

Ковалентная связь может быть полярной или неполярной. Полярность обусловлена смещением электронов связи в сторону более электроотрицательного атома.

Электроотрицательность (ЭО) – способность атома удерживать валентные электроны. Самый электроотрицательный атом – фтор.

Поляризуемость – способность ковалентной связи становиться полярной под действием внешнего электрического поля, например, реагента.

Поляризуемость в большей степени, чем полярность, влияет на реакционную способность вещества.

-Связь легче поляризуется, чем -связь.

В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК или международная (IUPAC – международный союз теоретической и прикладной химии), а также широко применяются и тривиальные названия. Принципы международной номенклатуры органических соединений

1. Выбрать старшую функциональную группу (по таблице). В названии соединения старшую группу называют в суффиксе.

   Функциональная группа	Префикс	Суффикс	Класс соединений
   	-	-овая кислота	карбоновые кислоты
   	оксо	-аль	альдегиды
   	оксо	-он	кетоны
   ОН	гидрокси	-ол	спирты
   SH	меркапто	-тиол	тиоспирты
   NH2	амино	амин	амины

2. Выбрать родоначальную структуру (исходный незамещенный углеводород, название которого – корень названия соединения).

Критерии выбора:

родоначальная структура должна включать:

 старшую функциональную группу;

 максимальное число функциональных групп;

 максимальное число кратных связей;

 должна иметь максимальную длину.

3. Нумеруют атомы углерода родоначальной структуры так, чтобы старшая функция получила минимальный номер.

4. Перечисляют в приставке (префиксе) названия заместителей с указанием местоположения.

Образцы решения задач

Задача № 2. Дать название молочной кислоты по международной номенклатуре

Решение.

1. Из двух функциональных групп старшей является карбоксильная группа, называемая в суффиксе: -овая кислота.

2. Родоначальная структура – цепь из трех атомов углерода, корень названия – п р о п а н.

3. Нумеруем атомы углерода цепи:

4. В префиксе даем название младшей функциональной группы ОН (гидрокси) с указанием местоположения.

Записываем название соединения:

2-гидроксипропановая кислота.

Задача № 3. Указать тип гибридизации атомов углерода в молекуле пропена.

Решение:

^пропен

Задача № 4. Указать - и -связи в молекуле муравьиной кислоты.

Решение: все одинарные связи – ;

двойная связь – ( + );

тройная связь – ( +  + ).

^{муравьиная кислота}

Задача № 5. Указать первичные (перв), вторичные (втор), третичные (трет), четвертичные (ч) атомы углерода в молекуле 2,2,4-триметилпентана.

Решение: Первичный атом С связан с одним соседним атомом С;

Вторичный атом С связан с двумя соседними атомами С;

Третичный атом С связан с тремя соседними атомами С;

Четвертичный атом С связан с четырьмя соседними атомами С.

Задача № 6. Написать структурные формулы всех изомеров состава С₃Н₆О. Назвать соединения.

Решение:

^{пропаналь, пропионовый альдегид (класс: альдегиды)}

^{пропанон-2, ацетон (класс: кетоны)}

^{пропен-2-ол-1, аллиловый спирт (класс: непредельные спирты}