10.3. Галогеналкани

10.3.1. Способи добування

Галогенування алканів. Взаємодія алканів з галогенами прохо­дить при УФ-опромінюванні за вільнорадикальним механізмом S_R (див. с. 19). Метод дозволяє одержати хлор- і бромалкани. Недо­ліком цього способу є утворення суміші моно-, ди- та полігалогеналканів:

Приєднання галогеноводнів до алкенів (див. с. 36):

За допомогою цього методу можна одержати фтор-, хлор-, бром-та йодалкани.

Добування зі спиртів. Щоб одержати галогеналкани зі спиртів, як галогенуючі реагенти використовують галогеноводні (НС1, НВr, НІ), галогеніди фосфору (РС1₃, РС1₅, РВr₃, РВr₅) і тіоніл-хлорид SOCl₂.

Взаємодія спиртів з галогеноводнями проходить за такою схемою:

Звичайно галогеноводні виділяють безпосередньо у процесі реакції взаємодії солей галогеноводневих кислот з концентрова­ною Н₂SО₄:

За допомогою цієї реакції можна одержати хлор-, бром- та йодалкани. Щодо особливостей проходження реакції в залеж­ності від будови спирту та природи галогеноводню, а також механізму взаємодії див. с. 253.

З більш високими виходами галогеналкани утворюються при взаємодії спиртів з галогенідами фосфору (III) або фосфору (V), а також тіонілхлоридом SOCl₂:

Реакція з тіонілхлоридом дуже зручна тим, що всі побічні про­дукти є газоподібними речовинами та легко відходять з реакційно­го середовища.

Взаємодія галогеналканів з солями галогеноводневих кислот (реакція Фінкельштейна). При дії на хлор- або бромалкани йоди­дом натрію у середовищі ацетону відбувається заміщення атома хлору або брому на йод:

Реакцію використовують для одержання йодалканів з більш доступних хлор- або бромпохідних.

10.3.2. Фізичні властивості

За звичайних умов нижчі галогеналкани — безбарвні гази або рідини зі своєрідним солодкуватим запахом, середні — рідини, вищі — тверді речовини (табл. 10.1).

Температура кипіння зростає зі збільшенням атомної маси галогену, числа атомів галогену (за виключенням фторпохідних) та довжини вуглецевого ланцюга молекули. Нижчі галогеналкани практично нерозчинні у воді, але легко розчиняються в органічних розчинниках. Деякі з них самі є ефективними розчинниками. Бага­то які галогеналкани виявляють наркотичну дію.

Таблиця 10.1

Фізичні константи деяких галогеналканів

10.3.3. Хімічні властивості

Галогеналкани є досить реакційноздатними речовинами. Найбільш характерні для них реакції нуклеофільного заміщення (S_N) та відщеплення (E). Вступають вони також у реакції з метала­ми (металування) та відновлення.

А. Р е а к ц і ї н у к л е о ф і л ь н о г о з а м і щ е н н я (S_N)

Галогеналкани є електрофільними реагентами, їх електрофільні властивості зумовлені полярністю зв'язку С—Наl. Оскільки атом галогену виявляє більшу електронегативність, ніж атом вуглецю, електронна густина зв'язку С—Наl у галогеналканах зміщена до атому галогену. В результаті атом галогену набу­ває часткового негативного (δ—), а атом вуглецю — часткового позитивного (δ+) заряду (С →На1). Електронодефіцитний атом вуглецю стає електрофільним центром молекули галогеналкану та може бути атакований нуклеофільним реагентом. У процесі атаки нуклеофіл надає пару електронів для утворення хімічного зв'язку з електронодефіцитним атомом вуглецю, а атом галогену відщеп­люється від молекули галогеналкану з електронною парою зв'язку С—Наl:

Таку реакцію називають реакцією нуклеофільного заміщення і позначають символом S_N. Нуклеофільними реагентами можуть бути речовини, що містять у молекулах атоми з неподіленими парами електронів або речови­ни, що утворюють при дисоціації аніони (нуклеофільні частинки): NaОН (ОН^—), С₂Н₅ОNа (С₂Н₅О^—)КСN (CN^—), NaHS (SH^—), NaNO₂ (NO₂^—), СН₃СОONa (СН₃СОO^—), КВr (Вr^—), КІ (I^—) та ін.

В результаті нуклеофільного заміщення в структуру нуклеофі-лу вводиться алкільний замісник, тобто відбувається алкілування нуклеофілу. Тому галогеналкани є алкілуючими реагентами.

Схильність галогеналканів до реакцій S_N визначається поляр­ністю зв'язку С—Наl (статичний фактор). Виходячи з величини електронегативності атомів галогенів (див. кн. 1, с. 43) полярність зв'язку С—Наl збільшується в ряді: С—І<С—Вr<С—С1<С—F. Отже, можна припустити, що фторпохідні галогеналканів повинні бути більш реакційноздатними, ніж хлорпохідні, а остан­ні — більш активними, ніж бром- та йодпохідні.

Реально ж реакційна здатність галогеналканів у реакціях S_N зменшується в ряді: R—І>R—Вr>R—С1>>—R. Закономір­ність, яка спостерігається, пояснюється поляризовністю зв'язку С—Наl, тобто здатністю зв'язку збільшувати полярність при під­ході нуклеофільного реагенту (динамічний фактор). Як відомо, поляризовність зв'язку тим більша, чим більш об'ємна та рухлива електронна оболонка атомів, які утворюють зв'язок. Серед гало­генів найвищу поляризовність виявляє атом йоду, найнижчу — атом фтору, а через це зв'язок С—І більш схильний до гетеролі-тичного розриву, ніж зв'язок С—F. Враховуючи низьку поляризов­ність зв'язку С—F, фторалкани практично не вступають у реакціі з нуклеофільного заміщення. Активність решти галогеналканів у відношенні до нуклеофілів спадає в ряді: R—І>R—Вr>R—Сl.

У залежності від будови галогеналкану, природи нуклеофілу та розчинника реакції нуклеофільного заміщення проходять за двома основними механізмами: механізмом S_N2 та механізмом S_N1.

Механізм S_N2 (бімолекулярне нуклеофільне заміщення). За ме­ханізмом S_N2 реакція відбувається в одну стадію через утворення перехідного стану, у побудові котрого бере участь як молекула галогеналкану, так і нуклеофільний реагент.

У механізмі S_N2 нуклеофіл атакує електрофільний центр моле­кули галогеналкану (атом вуглецю, зв'язаний з галогеном) з боку, протилежного зв'язку С—Наl (атака з тилу). При зближенні нуклеофілу з галогеналканом у їх молекулах відбувається пере­розподіл електронної густини хімічних зв'язків, внаслідок чого утворюється перехідний стан як вкрай нестійке сполучення двох реагентів, у якому зв'язок С—Наl слабшає та починає форму­ватися зв'язок С—Nu. Перехідний стан знаходиться у рівновазі з вихідними реагентами. Йому відповідає максимум на енергетич­ній діаграмі реакції. В міру дальшого зближення реагентів у пере­хідному стані відбувається синхронний процес розриву зв'язку С—Наl та утворення зв'язку С—Nu:

З позицій теорії МО при утворенні перехідного стану відбу­вається перегібридизація центрального атома вуглецю, а саме ви­хідна sр³-гібридизація змінюється на sр²-гібридизацію. В резуль­таті три нереагуючі зв'язки атома вуглецю розміщуються в одній площині, перпендикулярно до котрої знаходиться негібридизована р-орбіталь. Одна половина цієї р-орбіталі частково перекривається з орбіталлю атакуючого нуклеофілу, а друга — з орбіталлю атома галогену (рис. 10.1).

Якщо електрофільним центром у молекулі галогеналкану є аси­метричний атом вуглецю, то нуклеофільне заміщення атома гало­гену супроводжується обертанням конфігурації. Це підтверджує, що у механізмі S_N2 нуклеофільна атака електрофільного центру галогеналкану здійснюється з тилу:

За пропозицією англійського хіміка К. Інгольда описаний меха­нізм дістав позначення S_N2. Літера «S» вказує на заміщення, «N» — на нуклеофільний тип реакції, а цифра 2 означає, що реакція є бімолекулярною, тобто у стадії, що визначає швидкість реакції у цілому (в даному випадку утворення перехідного стану), беруть участь два реагенти (галогеналкан і нуклеофіл). Швид­кість реакцій, які проходять за механізмом S_N2, залежить від кон­центрації обох реагентів і описується кінетичним рівнянням другого порядку:

Фактори, які сприяють перебігу реакцій за механізмом S_N2. Реакційна здатність галогеналканів за механізмом S_N2 тим вища, чим більший частковий позитивний заряд на атомі вуглецю, зв'язаному з галогеном. Тому серед первинних галогеналканів активність зменшується в ряді:

Проте поряд з електронними факторами значно більший вплив на реакційну здатність галогеналканів за механізмом S_N2 справ­ляють просторові фактори. Чим більші кількість і об'єм замісників при атомі вуглецю, зв'язаному з галогеном, тим важче утво­рюється перехідний стан через просторові перешкоди. У зв'язку з цим за механізмом S_N2 легко реагують первинні та дещо важ­че — вторинні галогеналкани. Третинні галогеналкани через про­сторові перешкоди не вступають у реакції нуклеофільного замі­щення за механізмом S_N2.

Для реакцій, які проходять за механізмом S_N2, важливе значення має природа нуклеофілу, оскільки нуклеофіл бере участь в утворенні перехідного стану. Чим вища реакційна здатність нуклеофілу, тим легше проходить реакція за механізмом S_N2.

Під нуклеофільністю (нуклеофільною силою) реа­генту

розуміють його здатність утворювати за рахунок неподіленої

пари електронів ковалентний зв'язок з електронодефіцитним

атомом вуглецю.

Нуклеофільність реагенту залежить від низки факторів: електронегативності та поляризовності нуклеофільного центру (атома з неподіленою парою електронів або з негативним зарядом), характеру замісників, зв'язаних з нуклеофільним центром, та природи розчинника. При рівних інших факторах зі збільшенням електронегативності атома нуклеофільного центру в межах одного і того самого періоду Періодичної системи елементів Д. І. Мен­делєєва неподілені пари електронів утримуються міцніше і відпо­відно нуклеофільність реагенту знижується. Так, нуклеофільність таких сполук і відповідних їм аніонів знижується в рядах:

Слід відмітити, що нуклеофільність іона значно вище нуклео­фільності відповідної нейтральної молекули:

У межах групи Періодичної системи нуклеофільність збіль­шується згори вниз відповідно до зростання поляризовності нук­леофільного центру. Так, у галогенід-іонів нуклеофільність збіль­шується в ряді:

Аналогічно нуклеофільність сірковмісних нуклеофілів вища, ніж у кисневмісних аналогів:

На нуклеофільність реагенту впливають замісники, зв'язані з нуклеофільним центром. Електронодонорні замісники підвищують електронну густину в нуклеофільному центрі та приводять до збільшення нуклеофільності, а електроноакцепторні, навпаки, зни­жують нуклеофільність, наприклад:

Вплив розчинника на нуклеофільність визначається ефектом соль­ватації. Протонні полярні розчинники — вода, спирти, мурашина кислота, оцтова кислота та інші — добре сольватують як катіони, так і аніони. Сольватуючи нуклеофіл, вони знижують його реакційну здатність і відповідно уповільнюють реакції, що йдуть за меха­нізмом S_N2. Апротонні полярні розчинники (диметилформамід НСON(СН₃)₂, диметилсульфоксид (СН₃)₂SО, ацетон СН₃СОСН₃, ацетонітрил СН₃—С≡N та ін.) сольватують тільки катіони, через це швидкість реакцій S_N2 у них істотно підвищується.

Механізм S_N1 (мономолекулярне нуклеофільне заміщення). На відміну від механізму S_N2, де розрив зв'язку С—Наl та утворення зв'язку С—Nu відбувається синхронно, у механізмі S_N1 розрив зв'язку С—Наl передує утворенню зв'язку С—Nu.

За механізмом S_N1 реакція проходить у дві стадії:

На стадії І відбувається іонізація молекули галогеналкану з утворенням карбкатіона та галогенід-іона. Процес іонізації про­ходить повільно, а через це він визначає швидкість усієї реакції. В іонізації галогеналкану надає допомогу розчинник.

На стадії II катіон, що утворився, швидко взаємодіє з нуклеофільним реагентом, утворюючи кінцевий продукт реакції.

Механізм нуклеофільного заміщення, який здійснюється за розглянутою схемою, називається мономолекулярним, оскільки на стадії, що визначає швидкість усього процесу (стадія І), бере участь молекула тільки одного реагенту (галогеналкану). Такий механізм позначають S_N1.

Швидкість реакцій, які проходять за механізмом S_N1, залежить тільки від концентрації галогеналкану, що описується кінетичним рівнянням першого порядку:

Оптично активні третинні галогеналкани, у котрих атом галоге­ну зв'язаний з асиметричним атомом вуглецю, у реакціях S_N1, як правило, утворюють рацемічні форми. Це пов'язане з тим, що карбкатіон, який утворюється на стадії І реакції, має площинну конфі­гурацію (катіонний центр знаходиться в sр²-гібридизації) та може бути атакований нуклеофільним реагентом з рівною ймовірністю з обох боків площини. А це приводить до утворення рівних кілько­стей двох стереоізомерів, тобто до рацемізації:

Вказані експериментальні дані підтверджують механізм S_N1.

Фактори, що сприяють перебігу реакцій за механізмом S_N1. Проходженню реакцій за механізмом S_N1 сприяють такі фактори:

1. Просторові перешкоди для атаки нуклеофілом електронодефіщіфюго атома вуглецю галогеналкану.

2. Здатність сполук утворювати досить стійкі карбкатіони.

3. Висока іонізуюча та сольватуюча здатність розчинника. За механізмом S_N1 відбувається нуклеофільне заміщення в тре­тинних і за певних умов — у вторинних галогеналканів.

У молекулі третинного галогеналкану, наприклад трет-бутилброміду ((CH₃)₃CBr. три метильні групи утворюють просторову перешкоду для підходу нуклеофілу до електрофільного центру і, відповідно, його атака з тилу стає неможливою. Разом з тим третинні галогеналкани в сильнополярних середовищах здатні до іонізації:

Як відомо, іонізація сполуки тим легша, чим стабільніші іони, що утворюються. Стійкість алкільних карбкатіонів зумовлена делокалізаціею позитивного заряду за рахунок +І-ефекту алкільних груп і зростає в ряді:

Тому утворення третинного карбкатіона для молекули енерге­тично вигідніше, ніж вторинного та тим більше — первинного. Че­рез це третинні галогеналкани легше піддаються іонізації, ніж вто­ринні та первинні, та тим самим найбільш реакційноздатні у реак­ціях, що ідуть за механізмом S_N1.

Вплив розчинника на перебіг реакцій за механізмом S_N1 зумов­лений ефектом сольватації. Протонні полярні розчинники, такі, як вода, спирти, мурашина кислота, оцтова кислота, сприяють іоніза­ції галогеналкану та добре сольватують карбкатіони і аніони, що утворюються, підвищуючи їх стійкість. Ці розчинники приско­рюють реакції, які ідуть за механізмом S_N1.

Таким чином, на підставі вищевикладеного можна зробити вис­новок, що первинні галогеналкани звичайно реагують за механіз­мом S_N2, третинні — за механізмом S_N1. Вторинні галогеналкани в залежності від природи нуклеофілу та розчинника можуть реагу­вати як за механізмом S_N2, так і за механізмом S_N1. Сильні нуклеофільні реагенти і апротонні полярні розчинники, (нітробензол, диметилформамід, ацетонітрил та ін.) сприяють проходженню реакції за механізмом S_N2, а протонні полярні розчинники (вода, метиловий спирт, етиловий спирт, мурашина кислота, оцтова кис­лота та ін.), котрі мають високу сольватуючу здатність, сприяють .взаємодії за механізмом S_N1.

Деякі нуклеофільні реагенти містять аніони, що мають у своєму складі два або більше нуклеофільних центрів, наприклад нітрит-іон ціанід-іон Такі іони виявляють двояку реакційну здатність та називаються амбідентними.

В реакціях, які проходять за механізмом S_N2, амбідентні іони атакують електрофільний реагент реакційним центром з більшою нуклеофільністю, тобто атомом азоту в нітрит-іоні й атомом вуглецю в ціанід-іоні. В реакціях, які проходять за механізмом S_N1, карбкатіон, який проміжно утворюється, активніше взаємодіє з реакційним центром з більшою електронною густиною, а саме з атомом кисню в нітрит-іоні й атомом азоту в ніанід-іоні Іосить часто заміщення в галогеналканах здійснюється паралельно як за механізмом S_N2, так і за S_N1-механізмом.

Галогеналкани вступають у численні реакції нуклеофільного заміщення. Важливе синтетичне значення мають:

Гідроліз галогеналканів. При гідролізі галогеналкани утво­рюють спирти. Реакція з водою проходить повільно і є оборотною:

Тому звичайно гідроліз проводять у присутності водних розчинів лугів або карбонатів лужних металів:

Взаємодія з алкоголятами та фенолятами (реакція Вільямсона). При дії на галогеналкани алкоголятів і фенолятів утворюються прості ефіри. Третинні галогеналкани утворюють як побічні про­дукти алкени.

Реакцію було відкрито у 1851 р. англійським хіміком А. У. Вільямсоном, і до цього часу вона використовується як один з кращих методів одержання простих ефірів.

Взаємодія з солями карбонових кислот. При дії на галоген­алкани солей карбонових кислот у середовищі апротонного поляр­ного розчинника (диметилформамід, диметилсульфоксид) з високими виходами утворюються складні ефіри. Реакція проходить за механізмом S_N2:

Взаємодія з аміаком, алкіл- і ариламінами. При взаємодії гало­геналканів з надлишком аміаку утворюється суміш первинних, вторинних і третинних амінів, а також солі четвертинних амонієвих основ. Докладніший опис реакції дано на с. 199. Утворення первин­ного аміну відбувається за схемою

Аналогічно реагують галогеналкани з алкіл- і ариламінами (див.с. 204, 208).

Взаємодія з солями ціановодневої кислоти. Оскільки ціанід-іон є амбідентним нуклеофілом, при взаємодії галогеналканів з солями ціановодневої кислоти, у залежності від умов проведення реакції, утворюються нітрили або ізоціаніди (ізонітрили).

Первинні та вторинні галогеналкани з солями лужних металів ціановодневої кислоти (КСN, NaСN) в середовищі апротонного полярного розчинника з високими виходами утворюють нітрили (механізм S_N2):

Основними продуктами реакції вторинних і третинних галоген­алканів з ціанідом срібла в середовищі протонного полярного розчинника є ізоціаніди (ізонітрили) (механізм S_N1):

Взаємодія з солями азотистої кислоти. Взаємодія галогеналка­нів з солями азотистої кислоти, що містять амбідентний нітрит-іон, проходить у залежності від умов проведення реакції з утворенням нітросполук або ефірів азотистої кислоти.

Первинні та вторинні галогеналкани з нітритом натрію за умов реакції S_N2 утворюють переважно нітросполуки:

Вторинні та третинні галогеналкани з AgNO₂ за умов реакції S_N1 утворюють з високими виходами ефіри азотистої кислоти:

Взаємодія з солями галогеноводневих кислот (реакція Фінкельштейна). За допомогою цієї реакції в молекулі галогеналкану можна замінити один галоген на інший. Взаємодія галогеналканів з солями галогеноводневих кислот є оборотним процесом. Для зміщення рівноваги праворуч використовують різну розчинність вихідних речовин і продуктів реакції. Реакція має практичне значення для одержання первинних фтор і йодалканів з більш до­ступних хлор- і бромпохідних. Для добування йодидів реакцію проводять в ацетоні, тому що йодид натрію розчинний в ацетоні, а NaCl або NaВr, які утворюються у процесі взаємодії, випадають в осад:

Взаємодія з гідросульфідами та сульфідами лужних металів.

При дії на первинні та вторинні галогеналкани гідросульфідів лужних металів утворюються тіоспирти (меркаптани), при дії сульфідів — тіоефіри:

Б. Р е а к ц і ї е л і м і н у в а н н я (E)

Кожний реагент, що містить атом з неподіленою парою елект­ронів або з негативним зарядом, поряд з нуклеофільними власти­востями виявляє також основні властивості (див. кн. 1, с. 98). Отже, він здатний не тільки надавати пару електронів для утво­рення зв'язку з електрофільним атомом вуглецю, але і відщеплю­вати від молекули, яка має рухливі атоми водню, протон. У молекулі галогеналкану внаслідок —I-ефекту атома галогену атоми водню в р-вуглецевого атома набувають, рухливості:

Тому в більшості випадків паралельно з реакцією нуклеофільного заміщення атома галогену проходить реакція відщеплення галогеноводню (β-елімінування) з утворенням алкену, наприклад:

Реакції нуклеофільного заміщення та елімінування конкурують одні з одними і за певних умов кожна з них може стати доміную­чою. Відщеплення галогеноводню від галогеналкану стає головним процесом у присутності нуклеофільних реагентів, що виявляють високу основність. До них відносяться спиртові розчини гідроксидів лужних металів (наприклад, спиртовий розчин NaОН, КОН) або алкоголяти лужних металів (наприклад, C₂Н₅ONa). Еліміну­ванню сприяє також підвищення температури реакційної суміші та концентрації реагентів. Сприятливий вплив справляє збільшення числа замісників при електрофільному атомі вуглецю. Тому особ­ливо легко елімінування проходить у третинних галогеналканів.

Якщо в молекулі галогеналкану є альтернативні шляхи

відщеплення галогеноводню, то реалізується з них переважно

той, при якому подвійний зв'язок утворюється при найбільш

заміщеному атомі вуглецю. Тобто разом з галогеном відходить

водень від найменш гідрогенізованого сусіднього атома

вуглецю.

Ця закономірність дістала назву правила Зайцева:

Аналогічно нуклеофільному заміщенню, елімінування галоген­алканів може проходити за бімолекулярним механізмом (Е2) та мономолекулярним механізмом (E1).

Механізм Е2 (бімолекулярне елімінування). Механізм бімоле­кулярного елімінування схожий з механізмом бімолекулярного нуклеофільногозаміщення та може бути поданий такою схемою:

Як і у випадку механізму S_N2 реакція за механізмом E2 іде в одну стадію з утворенням перехідного стану, у формуванні котрого беруть участь молекули двох реагентів. А тому швидкість такої реакції залежить від концентрації обох реагентів і описується кі­нетичним рівнянням другого порядку. Процеси розриву і утворен­ня зв'язків у перехідному стані відбуваються синхронно.

Різниця між механізмами S_N2 і E2 полягає в тому, що в меха­нізмі S_N2 частинка з неподіленою парою електронів або частинка, яка несе негативний заряд, атакує електрофільний атом вуглецю молекули галогеналкану, діючи при цьому як нуклеофіл, а в меха­нізмі E2 вона атакує атом водню при β-вуглецевому атомі, діючи як основа. Тому процеси S_N2 і E2 є конкуруючими, Найлегше за меха­нізмом E2 відбувається елімінування в первинних галогеналканів.

Механізм Е1 (мономолекулярне елімінування). Так саме, як механізм E2 схожий з механізмом S_N2, механізм E1 має велику схожість з механізмом S_N1 і конкурує з ним.

Реакція, яка іде за механізмом E1, являє собою двостадійний процес. На стадії І, як і у випадку механізму S_N1, під впливом роз­чинника відбувається іонізація молекули галогеналкану з утворен­ням карбкатіона. Процес іонізації іде повільно та визначає швид­кість реакції в цілому. На другій стадії карбкатіон, що утворився, стабілізується, відщеплюючи протон від β-вуглецевого атома з утворенням алкену.

Акцептором протона часто виявляється дам. розчинник, напри­клад вода, тому реакція, яка проходить за механізмом E1, звичайно не вимагає присутності основи як реагенту. В реакції елімінування за механізмом E1 найлегше вступають третинні галогеналкани.

В. В з а є м о д і я з м е т а л а м и

Галогеналкани реагують з деякими металами, утворюючи ме­талоорганічні сполуки. Найчастіше як метал використовують маг­ній. При взаємодії галогеналканів з металічним магнієм у середо­вищі безводного діетилового ефіру утворюються магнійорганічні сполуки, відомі під назвою реактивів Гріньяра:

Реактиви Гріньяра є надто реакційноздатними речовинами, їх активність зумовлена полярністю зв'язку вуглець—магній. Оскільки атом вуглецю має більшу електронегативність, ніж магній, зв'язок С—Мg поляризований таким чином, що на атомі вуглецю з'являється частковий негативний заряд Внаслідок цього магнійорганічні сполуки є сильними нуклеофільними реагентами і сильними основами.

При взаємодії галогеналканів з металічним натрієм металоор­ганічні сполуки утворюються як проміжні продукти (див. реакція Вюрца, с. 17).

Г. В і д н о в л е н н я г а л о г е н а л к а н і в

При відновленні галогеналканів утворюються алкани. Як відновлювачі використовують водень у присутності каталізаторів гід­рування або йодоводневу кислоту: