Ароматические углеводороды
Родоначальник – бензол (С6Н6)
Таблица 11
Признаки ароматичности (правило Хюккеля)
Органические соединения |
Количество π-электронов |
Химическая активность |
Плоские сопряженные циклические системы |
4n + 2, n = 1,2,3… |
Повышенная стабильность |
Таблица 12
Ориентирующее влияние заместителей
Род заместителя |
Заместитель в ядре |
Дальнейшее замещение в позиции |
||||||
|
CH3 |
H |
|
|
|
орто-, пара- |
||
– N ; |
– N ; |
– NH2 ; |
– OH ; |
– CH3 |
||||
СН3 |
R |
|
|
|
||||
|
|
|
O |
O |
O |
мета- |
||
– NO2 ; |
– C ≡ N ; |
– S – OH; |
– C ; |
– C ; |
||||
|
|
O |
H |
ОH |
||||
Оксисоединения
Общая формула R – (ОН)n
Таблица 13
Классификация спиртов
-
Параметр
классификации
Виды спиртов
Примеры
1. По радикалу
а) предельные
СН3 – СН2 – ОН
этанол (этиловый спирт)
б) непредельные
СН2 = СН – СН2 – ОН
3-пропен-1ол (аллиловый спирт)
в) ароматические
фенилметанол (бензиловый спирт)
г) фенолы
оксибензол (фенол)
2. По количеству
ОН-групп
а) одноатомные (алкоголи)
СН3 – ОН
метанол (метиловый спирт)
б) двухатомные (гликоли)
НО – СН2 – СН2 – ОН
1,2-этандиол (этиленглюколь)
в) трехатомные (глицерины)
СН2 – СН – СН2
| | |
OH OH OH
1, 2, 3 – пропантриол (глицерин)
г) многоатомные
СН2 – СН – CH – CH – СН2
| | | | |
OH OH OH OH OH
1,2,3,4,5-пентанпентаол (пентит)
3. По положению ОН-группы
а) первичные
СН3 – СН2 – CH2 – OH
Первичный
б) вторичные
СН3 – СН – СН3
|
OH
Вторичный
в) третичные
CH3
|
СН3 – С – СН3
|
OH
Третичный
Таблица 14
Реакции спиртов
Тип реакции |
Разновидности |
Образующиеся продукты |
1. Замещение |
а) водорода гидроксила на щелочные и щелочно-земельные метанолы |
алкоголяты, феноляты |
|
||
|
б) водорода гидроксила на тяжелые металлы – качественная реакция на двух-, трех- и многоатомные спирты |
гликоляты, глицераты (соединения хелатной структуры) |
в) гидроксила на галоген (с PCl5) |
галогенпроизводные углеводородов |
|
г) гидроксила на аминогруппу (с NH3) |
Амины |
|
2. Окисление |
а) первичных спиртов |
Альдегиды |
б) вторичных спиртов |
Кетоны |
|
в) третичных спиртов |
смесь альдегидов, кетонов, карбоновых кислот |
|
3. Взаимодействие |
а) со спиртом |
простые жиры |
б) с кислотой |
сложные эфиры |
|

I
II