Органические соединения азота

Классификация аминов

Диссоциация гидратов с отрывом ОН-группы

Уменьшение основных свойств

ароматический

первичный

вторичный

третичный

Формула

Номенклатура

систематическая

Рациональная

формамид

амид муравьиной кислоты

ацетамид

амид уксусной кислоты

бензамид

амид бензойной кислоты

карбамид

диамид угольной кислоты (мочевина)

Тип реакции

Разновидности

Образующиеся

продукты

1. Проявление кислотных свойств

а) с HgO

соли кислот

2. Проявление основных свойств

б) с HCl

соли кислот

3. Гидролиз

а) с H₂O

кислота и NH₃

Тип реакции

Разновидности

Образующиеся

продукты

1. Образование солей

а) с HNO₃

б) со щавелевой кислотой

нитрат мочевины

оксалат мочевины

2. Гидролиз

а) с H₂O

СО₂ и 2NH₃

3. Разложение при нагревании

а) биуретовая реакция

биурет и NH₃

Вид

классификации

Представители

Примеры

1. Структурная

а) ациклические незамещенные

глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин

б) ациклические замещенные

- спиртоаминокислоты

серин, треонин

- тиоаминокислоты

цистеин, цистин, метнонин

- карбоксиаминокислоты

аспарагиновая, глутаминовая

- диаминокислоты

лизин, аргинин

в) циклические

- ароматические

фенилаланин, тирозин

- гетероциклические

триптофан, гистидин

- иминокислоты

пролин, оксипролин

Продолжение таблицы 45

Вид

классификации

Представители

Примеры

2. Электрохимическая

а) нейтральные

глицин, аланин, серин, цистеин, цистин, треонин, метионин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, тирозин, триптофан,пролин, оксипролин

б) кислые

аспарагиновая, глутаминовая

в) основные

лизин, аргинин, гистидин

3. Биологическая (физиологическая)

а) заменимые

глицин, аланин, серин, цистеин, цистин, тирозин, пролин, оксипролин, аспарагиновая, глутаминовая, аргинин, гистидин

б) незаменимые

треонин, метионин, валин, лейцин, изолейцин, фенилалаланин, триптофан, лизин

Тип реакции

Разновидности

Образующиеся

продукты

1. Реакции карбоксильной группы

а) диссоциация с отрывом H⁺

анионы кислот

б) взаимодействие со щелочами

соли

2. Реакции аминогруппы

а) диссоциация с отрывом ОН^–

катионы кислот

б) взаимодействие с кислотами

соли

в) дезаминирование

- окислительное

кетокислоты

- восстановительное

карбоновые кислоты

- гидролитическое

спиртокислоты

г) переаминирование

другие амино- и кето- кислоты

Продолжение таблицы 46

Тип реакции

Разновидности

Образующиеся

Продукты

д) взаимодействие с формальдегидом (метод формального титрования – количественный)

Метиленаминокислоты

е) взаимодействие с HNO₂ (метод Ван-Слайка – количественный)

спиртокислоты, N₂ и H₂O

3. Реакции карбоксильной и аминогрупп

а) конденсация (образование пептидной связи)

Пептиды

Число аминокислотных остатков

Разновидности

два

дипептид

три

трипептид

четыре

тетрапептид

Продолжение таблицы 48

Число аминокислотных остатков

Разновидности

до 10

Олигопептид

до 100

Полипептид

более 100

макропептид (белок)

Формула

Название

СН₃ –

Метил

С₂Н₅ –

Этил

С₃Н₇ –

Пропил

С₄Н₉ –

Бутил

С₅Н₁₁ –

Пентил

С₆Н₁₃ –

Гексил

С₆Н₅ –

Фенил

С₆Н₅ СН₂ –

Бензил

Правила

Примечание

Примеры

1. Выбрать углеводородную основу, сосчитать число атомов углерода в цепи

1 атом углерода = мет-

2 атома углерода = эт-

3 атома углерода = проп-

4 атома углерода = бут-

5 атомов углерода = пент-

6 атомов углерода = гекс-

7 атомов углерода = гепт-

8 атомов углерода = окт-

9 атомов углерода = нон-

10 атомов углерода = дек-

_{1 2 3}

СН₃ – СН₂ – СН₃

пропан

2. Определить, как соединяются углеродные атомы в цепи

обозначить суффиксами:

ан – в цепи все связи одинарные

ен – в цепи есть двойная связь (связи)

ин – в цепи есть тройная связь (связи)

СН₃ – СН₃

этан

СН₂ = СН₂

этен

СН ≡ СН

этин

3. Цифрами отметить, у какого углеродного атома начинается двойная или тройная связь (связи)

цифры должны быть минимальными

_{1 2 3 4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

1-бутен, а не 3-бутен

_{1 2 3 4}

СН₃ – СН = СН – СН₃

2-бутен

4. Сосчитать количество двойных или тройных связей

обозначить приставками:

ди – две двойные (или тройные связи); три – три двойные (или тройные связи); тетра – четыре двойные (или тройные связи);

пента – пять двойных (или тройных) связей и т.д.

_{1 2 3 4}

СН₂= СН – СН = СН₂

1,3-бутадиен

_{1 2 3 4 5 6}

СН₂=СН–CН=СН–СН=СН₂

1,3,5-гексатриен

Правила

Примечание

Примеры

1. Выбрать углеводородную основу

смотри табл.3 приложения

–

2. Цифрами отметить, где находятся радикалы

цифры должны быть минимальными

_{1 2 3 4}

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

|

СН₃

2-метилбутан,

а не 3-метилбутан

3. Радикалы перечислить в порядке увеличения массы

метил, этил, пропил и т.д.

_{1 2 3 4 5}

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

| |

C₂H₅ CH₃

3-метил-2-этилпентан

4. Сосчитать количество одинаковых радикалов

обозначить приставками:

ди – два одинаковых радикала;

три – три одинаковых радикала;

тетра – четыре одинаковых радикала;

пента – пять одинаковых радикалов

и т.д.

СН₃ СН₃

| |

СН₃ – С – СН₂ – С­ – СН₃

| |

СН₃ СН₃

2, 2, 4, 4 –тетраметилпентан

Правила

Примечание

Примеры

1. Выбрать углеводородную основу

см. табл. 3 и 4 приложения

–

2. Функциональные группы обозначить суффиксами

см. табл. 2 приложения

–

3. Цифрами отметить где находятся функциональные группы

цифры должны быть минимальными

О

||

СН₃ – С – СН₂ – СН₃

2-бутанон, а не 3-бутанон

4. Сосчитать количество одинаковых функциональных групп

обозначить приставками:

ди – две одинаковые функциональные группы;

три – три одинаковые функциональные группы; тетра – четыре одинаковые функциональные группы;

пента – пять одинаковых функциональных групп

и т.д.

СН₂ – СН – СН₂

| | |

ОН ОН ОН

1,2,3 – пропантриол

1,2-этандиовая кислота

1. Выбрать углеводородную основу

см. табл. 3 и 4 приложения

–

2. Сосчитать количество одинаковых функциональных групп

обозначить приставками:

ди – две одинаковые функциональные группы;

три – три одинаковые функциональные группы; тетра – четыре одинаковые функциональные группы;

пента – пять одинаковых функциональных групп

и т.д.

2-окси-1,2-бутандиовая кислота

3. Наиболее старшую группу обозначить суффиксом

группа, расположенная в табл. 2 приложения

2,3-диокси-1-пропаналь

4. Все остальные группы обозначить соответствующими приставками

см. табл. 2 приложения

2-амино-3-окси-1-

-пропановая кислота