1.2. Изомерия аминов

Структурная изомерия:

- углеродного скелета, начиная с С₄H₉NH₂:

- положения аминогруппы, начиная с С₃H₇NH₂:

изопропиламин пропиламин

(пропан-2-амин) (пропан-1-амин)

- замещенности аминогруппы:

3. Распространение в природе, биологическая роль

В свободном состоянии простые амины редко встречаются в природе. Некоторые амины образуются при гнилостном распаде белковых веществ под действием бактерий. Например, путресцин и кадаверин.

Некоторые амины образуются в организмах растений и животных в результате биохимического распада аминокислот под действием ферментов декарбоксилаз. Такие амины называются биогенными и обладают высокой биологической активностью. К биогенным аминам относятся дофамин, адреналин, серотонин, мелатонин, гистамин и многие другие соединения. В живом организме многие биогенные амины выполняют роль гормонов и нейромедиаторов. Например адреналин оказывает стимулирующее воздействие на ЦНС. Он генерируется в организме при пограничных ситуациях и повышает уровень бодрствова­ния, энергию и активность, вызывает психическую мобилизацию. Серотонин является химическим передатчиком импульсов между нервными клетками человеческого мозга и контролирует аппетит, сон, настроение и эмоции человека. При снижении уровня серотонина повышается чувствительность болевой системы организма, то есть даже самое слабое раздражение отзывается сильной болью.

Накопление биогенных аминов может отрицательно сказываться на физиологическом статусе и вызывать ряд существенных нарушений функций в организме. Однако органы и ткани, как и целостный организм, располагают специальными механизмами обезвреживания биогенных аминов. При дальнейшем метаболизме происходит их разложение при участии ферментов аминоксидаз.

Многие из природных биологически активных аминов ядовиты. Так называемые, психоактивные амины найдены в мухоморе, спорынье, мимозе, дурмане, белене, чилибухе, тропических растениях. В малых дозах такие вещества вызывают различного вида галлюцинации, изменяют тонус сердечной мышцы и сосудов у человека и животных (мескалин, эфедрин и др.). В растениях органические вещества, содержащие аминогруппы могут являться средствами защиты от вредных внешних воздействий (паразитов, грибков, насекомых), а также регуляторами роста.

Аминогруппа содержится во многих природных биологически активных соединениях: белках, нуклеиновых кислотах, алкалоидах, антибиотиках, пигментах, красителях.

3. Физические и физиологические свойства

Метил- и этилаламины являются газообразными веществами с запахом аммиака, низшие и средние алифатические амины – жидкостями с резким запахом, высшие гомологи  твердые вещества без запаха. Ароматические амины  высококипящие бесцветные жидкости или твердые вещества.

Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89°С, а н-гек­силамин – при 133°С).

Амины способны к образованию водородных связей и с водой: Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т. к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу.

Алифатические амины поражают нервную систему, вызывают нарушения проницаемости стенок кровеносных сосудов и клеточных мембран, функций печени и развитие дистрофии. Ароматические амины вызывают образование метгемоглобина, угнетающего центральную нервную систему. Некоторые ароматические амины  канцерогены, вызывающие рак мочевого пузыря у человека.