Рубежный контроль №2

Указания к лабораторной работе №9

Тема: Кислотность основность органических соединений

Опыт №1. Получение глицерата меди.

В две пробирки наливают по 10-12 капель 10% раствора гидроксида натрия NaOH и по 2-3 капли 5% раствора сульфата меди (II) CuSO₄. После этого к содержимому первой пробирки прибавляют 3-4 капли глицерина (до растворения осадка), а ко второй пробирке - 3-4 капли этанола, встряхивают. В первой пробирке происходит растворение осадка с образованием глицерата меди синего цвета (см. уравнение реакций)

2 NaOH + CuSO₄  Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Глицерат меди

Объясните причину происходящего.

Сделайте вывод о различии кислотных свойств глицерина и этанола.

Опыт №2. Доказательство кислых свойств фенолов – получение фенолята натрия и изучение его свойств.

В пробирку помещают 5-6 капель раствора фенола в воде и по каплям добавляют 10% раствор гидроксида натрия NaOH до растворения фенола. Образуется растворимый в воде фенолят натрия.

Фенолят натрия

К полученному раствору фенолята натрия прибавляют по каплям 5% раствор уксусной кислоты СН₃СООН до появления мути вследствие образования свободного фенола:

С₆Н₅-ОNa + СН₃СООН  С₆Н₅-ОН + СН₃СООNa

Объясните наблюдаемые явления.

Сделайте вывод о феноле как ОН-кислоте.

Указания к лабораторной работе №10

Тема: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.

Опыт №1. Окисление альдегидов окисью серебра

В чистую пробирку вносят 5-6 капель аммиачного раствора серебра и прибавляют 1-2 капли 10% раствора формальдегида или уксусного альдегида. Пробирку слегка подогревают. Выделяется металлическое серебро в виде блестящего зеркального налета на стенках пробирки или образуется черный осадок металлического серебра.

Химизм реакции:

2 Ag(NH₃)₂OH + 3H₂O  Ag₂O + 4 NH₄OH

Сделать вывод.

Опыт №2. Окисление альдегидов гидратом окиси меди

В пробирку вносят 5-6 капель 10 % раствора формальдегида или уксусного альдегида, 2-3 капли 10% раствора едкого натра и добавляют по каплям раствор сернокислой меди CuSO₄ до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку слегка нагревают в верхней части раствора. В начале появляется желтый осадок гидрата закиси меди CuOH, а затем красный осадок закиси меди Cu₂O. Химизм реакции:

CuSO₄ + 2 NaOH  Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

Голубой

осадок

2 CuOH  Cu₂O + H₂O

красный осадок

Опыт № 3. Диспропорционирование формальдегида в водных растворах.

Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина и добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение показывает на кислую среду. Записать уравнение реакции диспропорционирования формальдегида. Сделать вывод.

Опыт №4. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

В пробирку помещают 10-12 капель натриевой соли щавелевой кислоты и добавляют 2-3 капли 2% раствора СаС1₂. Выпадает белый кристаллический осадок щавелевокислого кальция:

Затем осадок разделяют на две пробирки. В одну пробирку наливают 5-6 капель 10% раствора СН₃СООН. Осадок не растворяется. Во вторую пробирку вносят столько же 10% соляной кислоты. Наблюдается растворение осадка. Сделать вывод.

Указания к лабораторной работе №11

Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

Опыт №1. Реакция Уффельмана на молочную кислоту.

В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана (по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.

3 С₆Н₅ОН + FeCl₃  (С₆Н₅О)₃Fe + 3 HCl

(С₆Н₅О)₃Fe + 3CH₃CHOHCОOH  (CH₃CHOH–COO)₃Fe + 3С₆Н₅ОН

Сделайте вывод.

Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте.

В пробирку помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5% раствора сернокислой меди СuSО₄ и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:

2NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

Сделать вывод.

Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.

В пробирку наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2 капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.

1.

2.

Сделайте вывод из наблюдаемых явлений

Указания к лабораторной работе №12.

Тема: -Аминокислоты. Пептиды. Белки.

Опыт №1. Реакции на серосодержащие аминокислоты.

Ход исследования: К 5 каплям исследуемого раствора (раствор белка) добавляют 5 капель 30% раствора гидроксида натрия NаОН и 1 каплю 5% раствора ацетата свинца Рb(СН₃СОО)₂. При нагревании жидкость в пробирке постепенно темнеет и выпадает черный осадок сульфида свинца PbS.

ХИМИЗМ:

а) Рb(СН₃СОО)₂ + 2 NаОН  Nа₂РвО₂ + 2 СН₃СООН

плюмбит натрия

в)

цистеин серин

г) Nа₂РвО₂ + Nа₂S + 2Н₂О  РвS  + 4 NаОН

сульфид свинца

Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт№2. Ксантопротеиновая реакция.

Ход исследования: К 5 каплям исследуемого раствора белка прибавить 3 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно нагреть. Осадок белка, образующийся после добавления кислоты, медленно растворяется и жидкость в пробирке окрашивается в желтый цвет. После охлаждения раствора в пробирку осторожно добавляют 5 капель концентрированного раствора аммиака или 30% раствора едкого натра NаОН. Желтая окраска переходит в оранжевую.

ХИМИЗМ: Входящие в состав тирозина и триптофана бензольные кольца при нагревании с азотистой кислотой подвергаются нитрованию, образуя нитросоединения желтого цвета. При добавлении щелочи нитропроизводные циклических аминокислот превращаются в оранжевые соли хиноидной структуры. Так, например, тирозин при нитровании переходит в нитротирозин, из которого при действии аммиака образуется аммонийная соль, имеющая хиноидную группировку. В отличие от тирозина и триптофана бензольное кольцо фенилаланина подвергается нитрованию с большим трудом.

Опыт №3. Биуретовая реакция.

Данная реакция является общей реакцией на белки, она указывает на наличие в молекуле белка пептидных связей. Биуретовую реакцию также дают некоторые небелковые вещества, имеющие в своей молекуле не менее двух пептидных связей.

Ход исследования: В пробирку к 5 каплям 1% раствора белка добавляют 3 капли 10% раствора едкого натра и 1 каплю 1% раствора сернокислой меди. После взбалтывания содержимое окрашивается в фиолетовый цвет.

ХИМИЗМ: В щелочной среде находящиеся в белке пептидные связи реагируют с сернокислой медью и образуют окрашенные медные солеобразные комплексы. Окраска этих комплексов, а, следовательно, и жидкости, зависит от количества пептидных связей. Комплексы дают фиолетово-розовую окраску. Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт№4. Обнаружение водородных связей в белках.

В две пробирки вносят по 10 капель 1% раствора белка. Одну из пробирок помещают в водяную баню при температуре 70 ⁰С. Нагретый раствор белка сильно опалесциирует (но не выпадает в осадок). Усиление опалесценции произошло из-за того, что под влиянием нагревания водородные связи в белковых молекулах разрушились. Изменилась третичная и вторичная структура белка.

Указания к лабораторной работе №13.

Тема: Углеводы. Моносахариды.

Опыт №1. Реакция Троммера.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)₂, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции:

СuSO₄ + 2NaOH  Cu(OH)₂↓ + 2Na₂SO₄

голубой осадок

С₆Н₁₂О₆ + 2 Cu(OH)₂ → продукты окисления + 2CuOH + Н₂О

желтый осадок

2CuOH → Cu₂O + Н₂О

красный осадок

Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза.

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Фелинга.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №4. Реакции на пентозы

Ход исследования: В пробирку вносят щепотку древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны. Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.

Схема процесса:

Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание

Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.

Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Таблица 1.

Дисахариды	Реакция Фелинга	Реакция Селиванова	Восстанавливающий или невосстанавливающий дисахарид
Мальтоза
Лактоза
Сахароза

Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)

Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной работе

Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала.

Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

Таблица 2.

№ пробы	1	2	3	4	5	6	7	8	9	11	12
Цвет жидкости
Название декстринов

При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов. В целом гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой:

(С₆Н₁₀О₅)_n + (n-x)Н₂O → (С₆Н₁₀О₅)_m + xН₂O → nС6Н₁₂O₆, где n>m

Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала:

Крахмал с йодом дает синее окрашивание



Амилодекстрины – с йодом дают окрашивание от сине-фиолетового до темно-фиолетового



Флаводекстрины - с йодом дают желто-оранжевое окрашивание



Эритродекстрины - с йодом дают окрашивание от красно-бурого до красно- оранжевого



Ахродекстрины



Мальтодекстрины

 окрашивание с йодом не дают

Мальтоза



Глюкоза

Тема: Биологически важные пяти– и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами

Качественные реакции на антипирин и амидопирин.

Опыт 1. Реакция антипирина и амидопирина с хлорным железом.

В одну пробирку вносят 5-6 капель 0,5% раствора амидопирина, во вторую - 0,5% раствора антипирина. В каждую пробирку добавляют по 1-3 капли 1% раствора хлорного железа FeCl₃. Антипирин с хлорным железом дает оранжево-красное окрашивание, амидопирин – сине-фиолетовое, быстро исчезающее.

Сделать вывод о качественном определении антипирина и амидопирина. Записать формулы антипирина и амидопирина.

Опыт 2. Реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой.

В одну пробирку вносят 5-6 капель 0,5% раствора антипирина, во вторую столько же 0,5% раствора амидопирина, затем в каждую пробирку добавляют по 2-3 капли 5% раствора азотнокислого натрия и 10% раствора серной кислоты. Антипирин дает изумрудное окрашивание вследствие образования нитрозоантипирина. С амидопирином получается очень нестойкое фиолетовое окрашивание.

Сделать вывод о качественном определении антипирина и амидопирина