Реакция Кнёвенагеля[править | править вики-текст]
Реакция Кнёвенагеля — конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную CH2-группу[18]:
Реакция имеет очень широкий диапазон применения, при этом помимо эфиров малоновой кислоты, в реакцию могут вступать и другие соединения, например: CH3CN, CH3NO2, LiCH2COOC2H5 и пр.[21].
Реакция Чугаева[править | править вики-текст]
Реакция Чугаева — взаимодействие спиртов с CS2 и NaOH с последующим метилированием и дальнейшим пиролизом образовавшихся S-метилксантогенатов[22]:
R−CH2−CH2OH+CS2+NaOH→R−CH2−CH2OC(S)−SNa+H2O
R−CH2−CH2OC(S)−SNa→R−CH=CH2+COS+NaHS
Реакция Гофмана[править | править вики-текст]
Исчерпывающее метилирование по Гофману — разложение четвертичных аммониевых оснований на алкен, третичный амин и воду[23]:
(C2H5)4N+OH−→CH2=CH2+(C2H5)3N+H2O
На первой стадии реакции действием метилиодида амин превращают в четвертичный аммонийиодид, который далее переводят в гидроксид действием оксида серебра, наконец, последний этап — разложение —ведут при 100-200 °C, часто при пониженном давлении[24].
Элиминирование по Гофману приводит к образованию наименее замещенных алкенов (против правила Зайцева).
Метод используется, в основном, для получения некоторых циклических алкенов и в химии алкалоидов[24].
Реакция Коупа[править | править вики-текст]
Реакция Коупа — разложение N-окисей третичных аминов[24]:
Прочие методы синтеза[править | править вики-текст]
Реакция Бурда[править | править вики-текст]
Реакция Бурда — элиминирование брома и этоксигруппы из бромалкилэтиловых эфиров под действием цинковой пыли[25]:
Синтез из тозилгидразонов[править | править вики-текст]
Алкены можно получить разложением тозилгидразонов под действием оснований (Реакция Бэмфорда-Стивенса и Реакция Шапиро)[26]:
Реакция Бэмфорда-Стивенса и Реакция Шапиро протекают по одинаковому механизму. В первом случае используются натрий, метилат натрия, гидриды литрия или натрия, амид натрия и т. п. Во втором: аллкиллитий и реактивы Гриньяра. В реакция Бэмфорда-Стивенса образуются более замещенные, а в реакция Шапиро — наименее замещенные алкены[27].
Реакция Перкина[править | править вики-текст]
Реакция Перкина — взаимодействие ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т. п.)[28]:
Последующим декарбоксилированием образующейся кислоты можно получить соответствующий алкен.
Синтез Кори-Винтера[править | править вики-текст]
Олефинирование Жюлиа-Лижо[править | править вики-текст]
Химические свойства[править | править вики-текст]
Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов до алканов, а также способны к аллильному радикальному замещению.