Тема № 2. Строение и функции липидов

Задача № 1

Выберите, какие из перечисленных жирных кислот в природных (нейтральных) жирах и фосфолипидах располагаются преимущественно у α-углеродного атома глицерина, какие - у β-атома глицерофосфолипидов человека (ответ: α-…, β-…).

А. 1. Пальмитиновая.

2. Арахидоновая. 4. Стеариновая.

3. Миристиновая. 5. Линолевая.

Б. Какая из перечисленных жирных кислот является непосредственным предшественником в биосинтезе простагландинов?

Задача № 2

Важнейшим компонентом сурфактанта - липопротеина, выстилающего альвеолы и необходимого для нормальной работы легких,- является дипальмитоилфосфатидилхолин.

А. Напишите его структурную формулу.

Б. Фосфатидилхолины, входящие в состав цитоплазматических мембран клеток, отличаются по составу жирных кислот от этого фосфатидилхолина. Укажите, в чем состоит это отличие.

Задача № 3

Методом газожидкостной хроматографии изучен состав жирных кислот подкожного жира человека и подкожного жира барана. Какой из вариантов соответствует подкожному жиру человека?

А. С16:0-20% Б. С16:0-35%

С18:0-5% С18:0-20%

С18:1-55% С18:1-35%

С18:2-10% С18:2-3%

Задача № 4

Основу медицинского препарата линетола, применяемого для лечения и профилактики атеросклероза, составляют этиловые эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С16 и С18, а также насыщенные аналоги этих кислот. Напишите структурные формулы компонентов линетола и изобразите конформации их углеводородных радикалов.

Задача № 5

Одним из компонентов природных липидов является эруковая кислота С12Н23СООН ∆¹². В виде какого π- диастереомера эруковая кислота входит в состав мембранных липидов?

Задача № 6

Синтезируйте жир из глицерина и 2-х остатков олеиновой кислоты и одной пальмитиновой. Дайте название.

Задача № 7

Напишите щелочной гидролиз 3-пальмитоилглицерина.

Задача № 8

Напишите формулу фосфатидилэтаноламина. К какому классу липидов он относится?

Задача № 9

Синтезируйте керамид. Какая связь при этом образуется?

Задача № 10

Синтезируйте сфингомиелин (спиртовый компонент – холин).

Задача № 11

Напишите реакцию образования сложного эфира холестерина с пальмитиновой кислотой.

Задача № 12

Покажите биогенетическое родство типичных представителей изопреноидов: лимонена, камфоры, ретинола, сквалена и холестерина.

Задача № 13

Многие лекарственные средства, обладающие сердечно-сосудистым действием, содержат сердечные гликозиды. Объясните, почему не следует выписывать лекарственные формы, содержащие одновременно сердечные гликозиды и вещества, обладающие сильными кислотными и основными свойствами.

Задача № 14

Получите стерид, состоящий из холестерина и олеиновой кислоты.

Задача № 15

Адрено-генитальный синдром (врожденная дисфункция коры надпочечников) проявляется преждевременным половым созреванием мальчиков и развитием мужских вторичных половых признаков у девочек. При указанной наследственной патологии определяется дефект 21 гидроксилазы (реже 11-гидроксилазы).

а)определить, как изменится соотношение гормонов: кортизола, кортикостерона, альдостерона, андрогенов при указанном дефекте фермента;

б) то же самое определить для 11-гидроксилазы.

Задача № 16

Напишите реакцию образования гликохолевой кислоты. Какие функции она выполняет?

Задача № 17

В процессе подготовки животных к зимней спячке изменяется фосфолипидный состав мембран. Эти изменения заключаются в первую очередь в увеличении содержания полиненасыщенных жирных кислот в составе фосфолипидов. Как увеличение содержания полиненасыщенных жирных кислот влияет на структуру бислоя при понижении температуры?

Задача № 18

Молекула холестерола легко встраивается в бислой мембран. Существует механизм защиты клеток от избытка холестерола - это реакция его этерификации; образованный продукт не удерживается в мембране. Как изменится содержание холестерола в биослое при снижении активности этого фермента?

Задача № 19

У животных, подвергшихся радиоактивному излучению, было отмечено увеличение образования в печени холестерина. С чем это может быть связано?