Эталоны ответов Тема № 1. Строение и функции углеводов

Ответ к задаче №1

D-глюкоза – гетерофункциональное соединение, содержащее одновременно гидроксильные и альдегидную группы. Обе группы способны окисляться, и результатом окисления является превращение их в карбоксильную группу. При окислении D- глюкозы в зависимости от условий можно получить D-глюконовую (слабый окислитель, например, бромная вода), D- глюкуроновую (окисление первичноспиртового гидроксила с предварительной защитой альдегидной группы) и D-глюкаровую (разбавленная азотная кислота) кислоты. Важная биологическая роль глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсические вещества выделяются с мочой в виде глюкуронидов (детоксикация).

Ответ к задаче №2

D-галактуроновую кислоту нельзя получить прямым окислением D-галактозы. Предварительно альдегидную группу D-глюкозы защищают превращением ее в гликозидную, и только потом окисляют первично-спиртовую группу, применяя в качестве окислителя бромноватистую кислоту. (HOBr)

D-галактоза + спирт → гликозид → D-галактуроновая кислота.

Ответ к задаче №3

Образование циклической формы глюкозы:

Ответ к задаче №4

Моносахариды, являющиеся циклическими полуацеталями, взаимодействуют со спиртами в присутствии кислотных катализаторов с образованием циклических ацеталей (гликозидов). При взаимодействии β-D-глюкопиранозы с этанолом в кислой среде образуется смесь этил- α-D-глюкопиранозида и этил -β-D-глюкопиранозида.

Н⁺

D-глюкопираноза + этанол → этил- α-D-глюкопиранозид ↔ этил -β-D-глюкопиранозид

Ответ к задаче №5

При взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метиловым спиртом в кислой среде образуется смесь метил- α-D-глюкопиранозида и метил- β -D-глюкопиранозида:

Н⁺

α-D-глюкопираноза + метанол → метил- α-D-глюкопиранозид ↔ метил -β-

D-глюкопиранозид

Ответ к задаче №6

При гидролизе метил- α-D-галактопиранозида в кислой среде образуется метиловый спирт и моносахарид – галактоза. Эта реакция представляет собой обратную реакцию получения гликозидов:

Н⁺

метил- α-D-галактопиранозид + НОН → α-D-галактопираноза + метанол

Ответ к задаче №7

При гидролизе дисахарида мальтозы в кислой среде продуктами реакции являются две молекулы D-глюкозы

+Н₂О, Н⁺ 2

-H₂0

Мальтоза D-глюкоза

Ответ к задаче №8

α-D-глюкопираноза + β-D-фруктофураноза → сахароза

Дисахарид сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. У нее отсутствует гликозидный гидроксил, поэтому она не способна к окислению и не мутаротирует.

Ответ к задаче №9

Дисахарид лактоза получается при взаимодействии β-D-галактозы с β-D-глюкозой

+ О

β – Д – галактоза β – Д - глюкоза D-лактоза

Ответ к задаче №10

Сахароза гидролизуется при нагревании в подкисленном растворе:

t, H⁺

С ₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Сахароза глюкоза фруктоза

Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С₆Н₁₂О₇):

C H₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2Cu(OH)₂

C H₂OH-(CHOH)₄-COOH +CuO₂ + 2H₂O

Ответ к задаче №11

С труктурной единицей амилозы - линейной части крахмала - является дисахарид мальтоза, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных между собой α-1,4-о-гликозидной связью.

Ответ к задаче №12

Протеогликаны 95% углеводов 5% белка Кислые состоят из многократно повторяющихся дисахаридных фрагментов

Гликопротеины 10% углеводов 90% белка нейтральные имеют нерегулярное строение

Ответ к задаче №13

D-глюкуроновая N – ацетилглюкозамин-4-сульфат

кислота

Ответ к задаче №14

Дисахарид хондрозин, который входит в состав ХИС, состоит из β-D- глюкуроновой кислоты и D-галактозамина. Гидролизу подвергается β-1,3-гликозидная связь.

Тема № 2. Строение и функции липидов

Ответ к задаче № 1

Классификации биологическая и химическая, структурные компоненты липидов.

А. У α- атома глицерина располагаются преимущественно насыщенные жирные кислоты - пальмитиновая, миристиновая, стеариновая кислоты.

У β- атома глицерина – полиненасыщенные жирные кислоты - арахидоновая, линолевая кислоты.

Б. Непосредственным предшественником в биосинтезе простагландинов является арахидоновая кислота.

Ответ к задаче №2

O- CH₃

| | +

Н2С-О-Р-O-СН2-СН2-N- СН₃

| || |

O CH₃

НС-О-СO-С17Н31

|

Н2С-О-СO-С15Н31

А. Суммарный заряд = 0.

Б. Курсивом написана часть, за счет которой происходит взаимодействие с белками.

В. Фосфатидилхолины, входящие в состав цитоплазматических мембран отличаются от фосфатидилхолина сурфактанта наличием ненасыщенных жирных кислот.

Ответ к задаче №3

Жир в организме человека соответствует варианту А.

Ответ к задаче №4

Основу препарата линетола составляют этиловые эфиры олеиновой

С17Н33СООС2Н5, линолевой С17Н31СООС2Н5 и линоленовой С17Н29СООС2Н5 кислот, имеющие цис-конфигурацию. Насыщенные кислоты - пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН - составляют меньшую часть препарата. Углеводородная цепь этих кислот находится в зигзагообразной конформации.

Ответ к задаче №5

Эруковая кислота присутствует в природных липидах в виде цис-изомера.

Ответ к задаче №6

СН₂ОН C₁₇H₃₃COOH СН₂-О-СО-С₁₇Н₃₃

| |

CHOH + C₁₇H₃₃COOH CH-O-CO-C₁₇H₃₃

| |

СН₂ОН C₁₅H₃₁COOH CH₂-O-CO-C₁₅H₃₁

2-олеилпальмитоилглицерин

Ответ к задаче №7

СН₂-О-СО-С₁₅Н₃₁ СН₂ОН C₁₅H₃₁COONa

| NaOH |

CH-O-CO-C₁₅H₃₁ CHOH + C₁₅H₃₁COONa

| |

CH₂-O-CO-C₁₅H₃₁ СН₂ОН C₁₅H₃₁COONa

3-пальмитоилглицерин Глицерин Пальмитат натрия

Ответ к задаче №8

R-CO-O-CH₂

|

CO₂+R-CO-O-CH O

| ||

CH₂-O-P-O-CH₂-CH₂-NH₂

|

OH

Глицерофосфолипид

Ответ к задаче №9

H H

| |

CH₃-(CH₂)₁₂-CH=CH-C-C-CH₂OH

| | OH

HO NH₂ |

С фингозин + R - С= O

Жирная кислота

H H

| |

CH₃-(CH₂)₁₂-CH=CH-C-C-CH₂OH

| |

HO NH-C=O

|

R

Керамид

Ответ к задаче №10

Керамид + Н₃РО₄ + холин →

H H O^- CH₃

| | | ₊ |

CH₃-(CH₂)₁₂-CH=CH-C-C-CH₂-O-P-OCH₂CH₂-N-CH₃

| | || |

HO NH O CH₃

|

C=O

|

R

Сфингомиелин

Ответ к задаче №11

Х олестерин + С₁₅Н₃₁СООН Пальмитилхолестерин + Н₂О

Ответ к задаче №12

Биогенетическое родство лимонена, камфоры, ретинола, сквалена и холестерина заключается в наличии в их структурах изопреновых фрагментов, связанных в основном по типу «голова» к «хвосту».

Ответ к задаче №13

В молекулах сердечных гликозидов имеются гликозидные и сложноэфирные связи, поэтому для предотвращения гидролиза следует избегать их контакта с сильными кислотами и основаниями.

Ответ к задаче №14

При взаимодействии холестерина с олеиновой кислотой получается эфир холестерина, называемый стеридом.

Ответ к задаче №15

Уровень кортизола, кортикостерона, альдостерона уменьшится, а андрогенов увеличится.

Ответ к задаче №16

Гликохолевая кислота получается при взаимодействии карбоксильной группы холевой кислоты и аминогруппы аминокислоты глицина.

Гликохолевая кислота относится к парным желчным кислотам, участвующим в переваривании и всасывании липидов.

Ответ к задаче №17

Двойные связи в полиненасыщенных жирных кислотах имеют цис-конфигурацию. Цис- конфигурация двойной связи делает алифатическую цепь жирной кислоты изогнутый, что нарушает упорядоченное расположение радикалов насыщенных жирных кислот в фосфолипидах мембран и снижает температуру плавления. Чем больше двойных связей в жирных кислотах липидов, тем ниже температура их плавления, то есть жиры будут иметь более жидкую консистенцию.

Ответ к задаче №18

Содержание холестерина в бислое мембран увеличивается.

Ответ к задаче №19

Под воздействием радиоактивного излучения повреждаются клеточные мембраны, холестерин - незаменимый компонент плазматической мембраны, поэтому, он используется для восстановления клеток.