5 Лекция: «Цветные реакции в органической химии

(1 часть)»

Содержание:

1. Проведение небольшой самостоятельной работы по 2 предыдущим занятиям

2. Цветные реакции, определяющие различные углеводородные соединения

3. Цветные реакции на спирты, углеводы и фенолы

4. Цветные реакции на альдегиды, гдюкозу и некоторые органические кислоты

5. Практическая работа

Органическая химия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза. 

Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:

Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений (к концу XX века их число превысило 10 млн). Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

Основные по­ложения теории строения органических соединений:

1.)  Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; углерод во всех органических соединениях четырехвалентен;

2.) Свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосред­ственно не связанных;

3.) Строение молекул может быть установлено на основе из­ учения их химических свойств.

Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую его строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии,

от­крытое в 1830 г., — существование веществ с одинаковым моле­кулярным составом, но обладающих различными свойствами.

Существование изомеров потребовало использования не толь­ко простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера.

Способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров.

Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).

П ример:

(2,2-диметилпропан) (2-метилбутан)

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

П ример:

(D-молочная кислота) (L-молочная кислота)

Цветные реакции, определяющие различные углеводородные соединения

• Установление качественного состава предельных углеводородов

С_nН_2n+2 + (3n+1)СuО nСО₂  + (n+1)Н₂О + (3n+1)Сu

Углекислый газ обнаруживают при помощи известковой воды.  Известковая вода мутнеет от углекислого газа.

Ca(OH)₂ +  CO₂   CaCO₃ ↓ + H₂O

Воду обнаруживают безводным сульфатом меди (II). Под действием воды белый сульфат меди (II) переходит в голубой кристаллогидрат - медный купорос

CuSO₄ + 5H₂O   CuSO₄ *5H₂O

• Качественные реакции на непредельные углеводороды

• Взаимодействие с бромной водой:

R-C=C-R + Br_{2 2}

(признаком реакции является обесцвечивание водного раствора брома)

• Взаимодействие с перманганатом калия:

3

черный осадок

СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2KOH + 2MnO₂

СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 2KOH CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2K₂MnO₄ (фиолетовая окраска перманганата калия переходит в зеленый раствор манганата калия)

5CH₂=CH₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ = 10CO₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O

(во всех реакциях происходит обесцвечивание фиолетового раствора перманганата)

• Образование ацетиленидов:

R-C C-H + → ацетиленид металла

• Цветные реакции на ароматические углеводороды

• Реакция бензола с хлором на свету:

С₆Н₆  + 3CI₂    С₆Н₆CI₆ (происходит обесцвечивание желто – зеленого газа Cl₂ )

• Реакция ароматических углеводородов с нитрующей смесью (HNO_{3 (к)}+H₂SO_4(к))

С₆Н₆ + HNO₃  С₆Н₅NO₂ + Н₂O (образуется желтая жидкость с запахом горького миндаля)

• Качественная реакция на толуол - взаимодействие с избытком азотной кислоты.

C₆H₅-CH3 + 3HNO₃ + 3H₂O (образование тротила)

Цветные реакции на спирты, углеводы и фенолы.

• Качественные реакции на спирты:

• Цветная реакция на многоатомные спирты, глюкозу и сахарозу

(образуется раствор синего цвета)

• Качественная реакция на крахмал

Крахмал + р – р йода фиолетовое окрашивание

• Взаимодействие этанола и йода

С₂Н₅ОН + 6 NaОН + 4 I₂   CHI₃  + HCOONa + 5 NaI +  H₂O

(желтый осадок)

• Окисление этанола (тест на алкоголь)

2CrO₃ + 3H₂SO₄ + 3C₂H₅OH → Cr₂(SO₄)₃ +3CH₃COH + 6H₂O

(Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома (III), имеющего зеленую окраску)

или

2K₂Cr₂O₇ + 3C₂H₅OH + 8H₂SO₄→3CH₃COOH + 2K₂SO₄ + 2Cr₂(SO₄)₃ + 11H₂O

(Спирт окисляется в уксусную кислоту, а окислитель дихромат калия превращается в сульфат калия и в сульфат хрома (III), имеющего зеленую окраску)

• Качественные реакции на фенол:

• Взаимодействие фенола с FeCl₃ - бесцветный раствор фенола окрашивается в темно-фиолетовый цвет

 Взаимодействие фенола с бромной водой: выпадает белый осадок 2,4.6 – трибромфенола.

Цветные реакции на альдегиды, муравьиную кислоту, глюкозу:

• Реакция «Серебряного зеркала»:

R-COH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COOH + 2Ag + 4NH₃ + H₂O

• Реакция «Медного зеркала»:

R-COH + 2Cu(OH)₂ → R-COOH + Cu₂O + 2H₂O (образуется кирпично – красный осадок оксида меди(I)).

• Качественная реакция на альдегиды:

• Взаимодействие с фуксинсернистой кислотой – раствор кислоты окрашивается в фиолетовый цвет.

Практическая работа

1. Проведение реакции «Тест на алкоголь» с дихроматом калия

2. Проведение реакции на многоатомные спирты

3. Проведение реакций «серебряного и медного зеркал» с муравьиной кислотой

+ видео ролики:

ацетилен с хлором

ацетиленид меди

ацетилениды

борноэтиловый

бромбензол

бромная вода

гексахлоран

йода форма

кач р яна альдегиды

кач фенол

кмно4 этилен

много атомные кач

нитробензол

парафин бум

проба бельштейна

с медью

фуксинсернистая кислота

Ag_mirror11.avi

Ag_mirror.avi

Copper-acetylide-1.avi

Copper-acetylide-1111.avi

Silver-acetylide.avi

1. 6 лекция: «Цветные реакции в органической химии

(2 часть)»

Содержание: