Пример 11 (Определение молекулярной формулы вещества по его молярной массе и результатам элементного анализа).

При сгорании 8.40 граммов предельного углеводорода (плотность по воздуху равна 5.793) образовалось 26.40 граммов газа, дающего осадок при пропускании через раствор гидроксида кальция и 10.60 миллилитров жидкости (н.у.). Запишите структурную формулу этого углеводорода, если дополнительно известно, что число третичных атомов углерода у этого углеводорода равно числу первичных атомов, а вторичных атомов углерода у этого соединения нет.

Решение:

Задача подобного типа может решаться двумя способами.

СПОСОБ А.

Шаг 1: Определяем молярную массу углеводорода, используя значение относительной плотности по воздуху:

Шаг 2: Определяем количества атомов элементов, входящих в состав углеводорода. Углеводород сгорает по схеме:

С_хН_у + (х+у/4) О₂  х СО₂ + у/2 Н₂О

Отсюда можно определить, что (С) = (СО₂)

(Н) = 2(Н₂О)

Вычисляем (С) = (СО₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 26.4г / 44 г/моль = 0.6 моль

(Н) = 2(Н₂О) = 210.8г / 18 г/моль = 1.2 моль¹

Шаг 3: Определяем количество молей неизвестного углеводорода по его массе и вычисленной в пункте 1 молекулярной массе.

(С_хН_у) = 8.40 г / 168 г/моль = 0.05 моль

Шаг 4: Определяем количества атомов углерода и водорода в углеводороде по следующей схеме:

в 0.05 моль СхНу	содержится	0.6 моль атомов С
в 1.00 моль СхНу	содержится	х моль атомов С
		х = 12 (моль)

в 0.05 моль СхНу	содержится	1.2 моль атомов Н
в 1.00 моль СхНу	содержится	у моль атомов Н
		у = 24 (моль)

Отсюда молекулярная формула углеводорода С₁₂Н₂₄.

СПОСОБ Б.

Шаг 1: Определяем количества атомов элементов, входящих в состав углеводорода. Углеводород сгорает по схеме:

С_хН_у + (х+у/4) О₂  х СО₂ + у/2 Н₂О

Отсюда можно определить, что (С) = (СО₂)

(Н) = 2(Н₂О)

Вычисляем (С) = (СО₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 26.4г / 44 г/моль = 0.6 моль

(Н) = 2(Н₂О) = 210.8г / 18 г/моль = 1.2 моль

Соотношение между атомами углерода и водорода будет равно:

(С) : (Н) = 0.6 : 1.2 = 1 : 2

Отсюда простейшая формула углеводорода СН₂.

Молекулярная формула углеводорода может быть записана в виде (СН₂)_n

Молекулярная масса углеводорода может быть рассчитана по формуле:

М((СН₂)_n) = nМ(СН₂) = 14n.

Шаг 2: Определяем молярную массу углеводорода. используя значение относительной плотности по воздуху:

Шаг 3: Приравниваем молярные массы углеводорода. полученные по простейшей формуле углеводорода и по значению относительной плотности углеводорода по воздуху.

М((СН₂)_n) = nМ(СН₂) = 14n = 168 г/моль. отсюда n = 12

Отсюда молекулярная формула углеводорода С₁₂Н₂₄.

Простого алгоритма, позволяющего определить структурную формулу органического соединения, нет. Для построения структурных формул необходимо знание химических, физических свойств органических соединений, в ряде случаев обладать пространственным воображением. В данном случае можно рассуждать следующим образом:

Простейшая формула соответствует формуле гомологического ряда С_nH_2n. Это может говорить о том, что углеводород относится к ряду циклоалканов (в условии сказано, что углеводород – предельный). Из равенства числа первичных и третичных атомов углерода об отсутствии вторичных получается формула:

Это предельный углеводород 1,2,3,4,5,6-гексаметилциклогексан.

144. При сгорании 7.65 граммов органического вещества Х, в состав которого входят только углерод, водород и хлор образовалось 6.72 литра оксида углерода(IV) (н.у.). Массовая доля водорода в веществе Х составляет 6.59%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что в его составе нет первичных атомов углерода, а относительная плотность паров Х по аргону составляет 1.913.

145. При сгорании 14.55 граммов органического вещества Х. в состав которого входят только углерод, водород и хлор образовалось 6.72 литра оксида углерода(IV) (н.у.). Массовая доля водорода в веществе Х составляет 2.08%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что все атомы углерода, входящие в его состав, структурно эквивалентны, а относительная плотность паров Х по аммиаку составляет 8.56.

146. При сгорании 9.69 граммов органического вещества Х. в состав которого входят только углерод, водород и хлор образовалось 8.8 граммов оксида углерода(IV). Массовая доля водорода в веществе Х составляет 2.08%. Определите структурную формулу вещества Х. если известно также, что оно может существовать в виде цис- и транс-изомеров, а относительная плотность паров Х по воздуху составляет 3.34.

147. При сгорании 11.4 граммов органического вещества Х образовалось 35.2 граммов оксида углерода(IV). Массовая доля водорода в веществе Х составляет 15.88%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что при его свободнорадикальном хлорировании образуется только одно монохлорпроизводное, а относительная плотность паров Х по углекислому газу составляет 2.59.

148. При сгорании 19.4 граммов органического вещества Х, в состав которого входят только углерод, водород и хлор образовалось 8.96 литров оксида углерода(IV) (н.у.). Массовая доля хлора в веществе Х составляет 73.14%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что все атомы углерода, входящие в его состав, структурно эквивалентны, а относительная плотность паров Х по воздуху составляет 6.69.

149. При сгорании 4.00 граммов органического вещества Х образовалось 3.60 миллилитров воды. Массовая доля углерода в веществе Х составляет 89.94%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что ни один из атомов углерода, входящих в его состав не находится в состоянии sp³-гибридизации, а относительная плотность паров Х по углекислому газу составляет 0.909.

150. При сгорании 5.40 граммов органического вещества Х образовалось 5.40 миллилитров воды. Массовая доля углерода в веществе Х составляет 88.82%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что ни один из атомов углерода, входящих в его состав не находится в состоянии sp-гибридизации, а плотность Х составляет 2.41 г/л (н.у.).

151. При сгорании 4.20 граммов органического вещества Х образовалось 6.72 литра оксида углерода(IV). Массовая доля водорода в веществе Х составляет 14.37%. Определите структурную формулу вещества Х, если известно также, что ни один из атомов углерода. входящих в его состав не находится в состоянии sp²-гибридизации, а плотность Х составляет 1.875 г/л (н.у.).

152. При сгорании 25.05 граммов органического вещества Х, в состав которого входят только углерод, водород и хлор образовалось 13.44 литров оксида углерода(IV) (н.у.). Массовая доля хлора в веществе Х составляет 70.81%. Определите структурную формулу вещества Х. если известно также, что все атомы углерода. входящие в его состав. находятся в состоянии sp²-гибридизации, а относительная плотность паров Х по воздуху составляет 8.638.