Составление структурных формул изомеров

Имеется несколько видов структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета;

изомерия положения кратных связей;

изомерия положения функциональных групп.

Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета):

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производим все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом выводим формулы всех возможных изомеров.

ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С₅Н₁₂.

1. Составим формулы углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.

С – С - С – С – С

2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.

С – С - С – С

С

3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.

С

С – С - С

С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.

1. СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

2. СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

СН₃

СН₃

3. СН₃ – С – СН₃

СН₃

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, заместителей (галогены) или функциональных групп (ОН, - СООН, NO₂, NH₂) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности углерода:

ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов (С₅Н₁₀).

1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

С

а) С – С - С – С – С б) С – С - С – С в) С – С - С

С С

2. Переместим кратную связь для случаев а) и б)

С = С - С – С – С СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

а) С – С - С – С – С С – С = С – С – С СН₃ – СН= СН – СН₂ – СН₃

б ) С – С - С – С С = С - С – С СН₂ = С – СН₂ – СН₃

С С СН₃

С - С = С – С СН₃ - С = СН – СН₃

С – С - С – С С СН₃

С С - С - С = С СН₂ - СН – СН= СН₂

С СН₃

Таким образом для С₅Н₁₀ возможно пять изомеров.

ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С₈Н₁₀.

В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:

2. Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем возможные перестановки СН₃ в бензольном кольце.

Имеется 4 изомера состава С₈Н₁₀.