5.4. Реакция окисления

Ацетеленовые углеводороды легко окисляются при действии окислителей. Раствор KMnO₄ обесцвечивается при прохождении в него ацетилена. Это может так же служить качественной реакцией на СС связь. При поджигании горят.

5.5. Реакция полимеризации

Исключительно важны реакции полимеризации ацетилена:

ацетиленовые углеводороды способны полимеризоваться в нескольких направлениях.

а) при нагревании в присутствии активированного угля ( Н. Д. Зелинский) или лучше в присутствии Ni(CO)_4, [(C₆H₅)₃ P]₂

ацетилен образует бензол: (В. Peппe.)

б) под действием комплексных солей меди происходит линейная полимеризация с образованием винилацетилена (I) и дивинилацетилена (2).

в) при действии на ацетилен комплексным соединением никеля образуются циклические соединения с большим числом углеродных атомов, чем в бензоле. (B. Peппe.)

Все эти процессы имеют практическое значение.

5.6. Реакции конденсации

Реакция Фаворского – конденсация ацетилена с ацетоном в абсолютном эфире, в присутствии сухого порошкообразного KOH:

Ацетилен является ценным исходным веществом для многих промышленных синтезов: C₂H₅OH, CH₃CHO, CH₃COOH.

синтетических каучуков (изопреновой, хлорпреновой пластмасс), волокон (нейлон, нитрон), инсектицидов, отравляющих веществ, растворителей, красителей и т.д.

Материалы для самостоятельной работы студентов

1. Номенклатура, изомерия, конформации циклогексана

1.1. Написать структурные формулы ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов и назвать их (5).

1.2. Написать структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. Назвать их.

1.3. Назвать по систематической номенклатуре (СН) соединение

СН3	СН3
СН3-СН-НС-С	С-СН-СН2-СН2-СН3
СН3

1.4. Перекрыванием каких орбиталей образуются  и  - связи в ацетилене?

1.5. Привести все изомеры циклоалканов состава С₇Н₁₄, отличаю-щиеся размерами цикла. Какой из циклов наиболее напряженный?

1.6. Собрать шаро-стержневые модели и показать две конформации для циклогексана. Чем они отличаются? Показать экваториальные и аксиальные связи.

1.7. Написать структурные формулы следующих соединений:

а) метилциклопентан,

б) 1,3-дихлорциклобутан,

в) 2-бром-I-метил-циклопентан,

г) циклогексилциклогексан,

д) I,I-диметил-3-хлорциклогексан,

е) этилтриметилен,

ж) изопропилпентаметилен,

з) циклопропилтетраметилен.

2. Способы получения

2.1. Перечислить способы получения алкинов:

а) промышленные (крекинг метана, гидролиз карбидов),

б) лабораторные (дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогенидов).

Привести примеры. Обратить внимание на правило Зайцева.

2.2. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:

	Br2	КОН (Сn)	NaNH2	изо-С4H9J
СН3-СН2-СН2-СН=СН2		А	Б	B Г
		изб

Назвать продукты превращений.

2.3. Написать и назвать продукты превращений

	H+ ,T	Br2	КОНсп	NaNH2
СН3-СН2-СН2-OH		A	Б	С С
				NH3

2.4. Получить из дигалогенпроизводных

а) метилциклопропан;

б) 1,2 -диметилциклобутан;

в) 1,2 -диэтилциклопентан.

2.5. Написать реакцию получения циклобутана из бромцикло-бутана.

2.6. Написать уравнения реакций получения циклоалканов, взяв в качестве исходных:

а) 1,4-дибром-2-метилбутан;

б) 1,5-дибром-2-метилгексан;

в) 1,5-дийод-2-метилгексан;

г) 2,6-дихлор-4-этилгептан.

Назвать циклоалканы.

2.7. Получить пиролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения:

метилциклопентан,

1,2-диметилциклогексан.

2.8. Предложить схему получения 1,3-диметилциклопентана, исходя из тетраметиленгликоля.