1.7. Напишите структурные формулы соединений:

а) 1,1-диметил циклопропана

б) цис-1,2-диметилциклопропана

в) транс-1,2-диметилциклопропана

г) метилциклобутана

Отметьте структурные и геометрические изомеры. Какое соединение должно обладать оптической активностью? Приведите для него формулы энантиомеров. Укажите мезо-соединения.

1.8. Изобразите конформации «кресла» и «ванны» молекулы циклогексана. Охарактеризуйте их с точки зрения наличия углового, торсионного и ван-дер-ваальсова (стрерического) напряжения. Какая конформация является энергетически более выгодной и почему? Какова величина энергитического барьера перехода одной конформации в другую?

2. Способы получения

2.1. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь:

а) йодистого этила и йодистого изопропила.

б) бромистого пропила и бромистого втор-бутила.

в) бромистого этила и бромистого изопентила.

2.2. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовывать только углеводороды следующего строения:

а) 2,5-диметилгексан

б) 2,7-диметилоктан

в) 3,8-диметилдекан

2.3. Напишите реакции получения гексана из следующих соединений:

а) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂Br

б) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂

в) CH₃-CH₂- CH₂Br

2.4. Получите этан, бутан и 2,3-диметилбутан электролизом водных растворов калиевых солей органических кислот соответствующего строения и рассмотрите механизм этой реакции на примере получения этана.

2.5. Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой:

а) бромистого этилмагния.

б) бромистого изопропилмагния.

в) бромистого изобутилмагния.

2.6. Из галогеналканов получите:

а) этилдиклопропан

б) 1,2 -диметилциклобутан

в) метилциклопентан

Для какого соединения можно ожидать большой выход? Почему?

2.7. Напишите реакцию циклоприсоединения этилена с образованием

циклобутана. Определите, какие связи разрываются, какие образуются. Объясните, почему эта реакция не происходит при нагревании (запрещена термически) и осуществима при облучении (разрешена фотохимически).

2. Химические свойства

3.1 Дайте обжую химическую характеристику насыщенным углеводородам.

3.2. Образование каких монохлорппроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана. Рассмотрите механизм реакции. Какие факторы учитывать при определении главного направления реакции?

3.3. Рассмотрите радикалы: метил, изопропил, трет-пентил и неопентил в порядке увеличения их устойчивости.

3.4. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. Рассмотрите механизм фотометрического сульфохлорирования (S_R) углеводорода.

3.5. Покажите действие высоких температур на гексан и 2-метилпентан. Напишите происходящие при этом реакции.

3.6. Напишите структурную формулу органического вещества состава C₅H₁₂, если известно, что при его бромировании получатся преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) - третичное нитросоединения. Объясните почему замещение (S_R) наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

3.7. В чем причина различной реакционной способности малых и обычных алициклических углеводородов? На примере реакций циклопропана и циклогексана проиллюстрируйте это различие.

3.8. Сравните химические свойства пропана и циклопропана. Отметьте сходство и различие. Охарактеризуйте отношение этих соединений к действию:

а) Br₂ (Свет), б) Br₂(CCI₄), в) НBr, г) KmnO₄(H₂O_,O⁰C), д)Н₂(Ni), е)H₂SO₄. Где есть взаимодействие, приведите схемы реакций.