Развивающая: развивать умение воспринимать и осмысливать знания, применяя их при решении конкретных практических задач.

Воспитательная: воспитывать у студентов умение самостоятельного расчета с использованием справочной литературы и вычислительных средств.

После освоения темы студент должен:

Уметь:

- определять тип химической связи в органических соединениях;

- классифицировать органические соединения;

- находить по справочнику физико-химические характеристики веществ;

- рассчитывать электрические характеристики полярных органических молекул.

Знать:

• Понятия «гибридизация», «функциональная группа», «изомерия», «химическая связь», «поляризация»;

• основные задачи органической химии;

• основы развития теоретических представлений в органической химии;

• характеристики ковалентной связи;

• характеристики ионной, водородной и донорно-акцепторной связи;

• понятие энантиомеров, индуктивного эффекта;

• основные положения теории органических соединений Бутлерова.

Содержание

Введение

1. Предмет органической химии.

2. Теория химического строения А.М. Бутлерова.

   1. Краткий исторический очерк

   2. Основы электронной теории химического строения.

3. Типы химических связей в органической химии.

   1. Ковалентная связь.

3.1.1. Свойства ковалентной связи.

3.1.2. Полярность ковалентных связей.

3.1.3. Поляризуемость ковалентных связей.

3.2. Донорно-акцепторное взаимодействие.

3.3. Водородная связь.

4. Теория гибридизации.

4.1. sp³ – гибридное состояние атома углерода.

4.2. Индуктивный эффект.

4.3. sp² – гибридное состояние атома углерода.

4.4. sp – гибридное состояние атома углерода.

Введение

Современная химия играет огромную роль в медико-биологических исследованиях, так как большинство органических соединений используются при синтезе лекарственных препаратов.

Химия углерода – это, главным образом, химия органических соединений, число которых к настоящему времени приближается к 20 миллионам. Поэтому существует очень простое определение органической химии:

«Органическая химия – это химия соединений углерода».

Однако не все соединения углерода относятся к органическим. Оксиды углерода, угольная кислота, ее соли – карбонаты и гидрокарбонаты, карбиды металлов и некоторые другие соединения являются неорганическими веществами. Поэтому более точным является определение:

«Органическая химия (ОХ) – это химия углеводородов и их производных».

Производство горючего для ракет и боевой техники, порохов для боеприпасов, взрывчатых веществ, соединений, необходимых для изготовления средств защиты, получения физиологически-активных соединений, лекарственных препаратов – это часть прикладных задач ОХ.

1. Предмет органической химии

Основным элементом, входящим в состав органических соединений, является углерод. Поэтому А.М. Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако, существуют простые вещества, содержащие углерод (СО; СО₂, СS₂, соли синильной кислоты и др.), которые относят к неорганическим соединениям и изучают в курсе общей или неорганической химии. Учитывая это, более точно органическую химию следует определять как химию углеводородов и их производных, в состав которых могут входить почти все элементы периодической системы.

Выделение органической химии в самостоятельный раздел химической науки вызвано многими причинами. Первая причина связана с многочисленностью органических соединений (в настоящее время известно около 10 млн. органических веществ, а неорганических - около 600 тыс.).

Вторая причина состоит в сложности и своеобразии органических веществ по сравнению с неорганическими. Например, их температуры плавления и кипения имеют более низкие значения; они легко разрушаются при воздействии даже сравнительно невысоких температур (часто не превышающих 100°С), в то время как неорганические вещества выдержива-ют высокие температуры.

Большинство химических реакций с участием органических соединений протекает гораздо медленнее, чем ионные реакции, характерные для неорганических веществ, что обусловлено природой основной химической связи в органических веществах - ковалентной связи. Следует отметить, что выход продукта в органических реакциях, как правило, ниже, чем в реакциях с участием неорганических веществ. Углерод, входящий в состав органических веществ, обладает особой способностью соединяться не только со многими другими атомами, но и друг с другом, образуя прямые, разветвленные и замкнутые углеродные цепи. Кроме того, в органической химии приходится сталкиваться с новыми понятиями и явлениями: органи-ческий радикал, функциональная группа, изомерия и гомология, взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле и др.

Третья причина выделения органической химии в самостоятельную дисциплину заключается в том, что многие органические вещества играют исключительно важную роль для человека, так как они находят разносторон-нее практическое применение (полимерные материалы, лекарственные вещества, искусственные ткани и каучуки, многочисленные органические красители и т.д.). Кроме того, органическая химия изучает вещества, многие из которых тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов, например, такие, как белки и нуклеиновые кисло-ты (последние ответственны за синтез белков и передачу наследственных свойств).

Однако провести резкую грань между органической и неорганической химией нельзя. И тут и там действуют одни и те же законы природы. Среди органических соединений встречаются вещества, которые изучают в курсе неорганической химии. Но при этом необходимо помнить, что органическая химия - наука о более высокой форме организации материи. И в этом ее отличительная особенность.

Органическая химия - сравнительно молодая наука. История ее рождения, развития и расцвета укладывается приблизительно в полтора столетия. В действительности, человек гораздо раньше познакомился со многими органическими веществами и их превращениями. Еще на заре цивилизации он научился получать уксус, умел дубить кожу убитых животных, готовить из растений целебные настои. Позже человек овладел процессами мыловарения и крашения тканей и т.д.

Но в то время люди еще не умели выделять органические вещества в чистом виде, а пользовались обычно их природными смесями. Только в конце XVIII в. были получены такие вещества, как мочевина, винная, лимонная и яблочная кислоты и многие другие. Одновременно выяснилось и своеобразие органических соединений, их отличие от неорганических веществ. Это дало повод И. Берцелиусу (1807г.) - знаменитому шведскому химику XIX столетия - высказать ошибочную мысль, что в «живой» природе элементы повинуются иным законам, чем в «безжизненной», и что органические вещества могут получаться только под воздействием особой «жизненной силы». Так возникла идеалистическая теория, получившая название виталистической (от лат. vita - жизнь).

Однако, в 1828 г. ученик Берцелиуса Вёлер, нагревая цианат аммония, получил мочевину - органическое вещество, являющееся продуктом жизнедеятельности живого организма.

Название «органическая» все чаще сохраняет силу по той причине, что химия соединений углерода более важная для жизни, чем химия любого другого элемента. В состав абсолютного большинства органических соединений наряду с углеродом входит водород, очень многие из них содержат галоиды, кислород, серу, азот, фосфор и другие элементы.

Необходимость выделения органической химии в отдельную науку обусловливается следующими причинами:

1. Одна из причин того, что столь обширная область химии базируется всего лишь на одном элементе, заключается в значительной прочности связи углерод-углерод, в результате чего становится возможным образование длинных цепей соединенных между собой углеродных атомов. Однако, этого еще недостаточно для того, чтобы именно данный элемент дал начало единственной в своем роде и разнообразной области химии, поскольку атомы многих других элементов, например, бора, кремния, фосфора и др. также образуют цепи из атомов этих элементов (в элементном состоянии).

Уникальность углерода обусловлена в значительной степени тем, что образуемые им углерод - углеродные связи прочны и в тех случаях, когда атомы углерода одновременно связаны с другими элементами. Так, соединения углерода с элементами, находящимися в различных концах периода периодической системы, например, метиллитий (СН₃–Li) и метилфторид (СН₃–F), являются относительно неполярными соединениями по сравнению с такими веществами, как фторид натрия, хотя, разумеется, гораздо более полярными, чем метан (СН₄).

2. Особые свойства углерода можно отнести за счет относительно небольшого размера атома этого элемента, имеющего два электрона на незаполненной внутренней оболочке и четыре валентных электрона на внешней оболочке. Его постоянная четырехвалентность объясняется тем, что в валентном состоянии у атома углерода не остается ни вакантных орбит, ни неподеленных электронных пар, т.е. никаких дополнительных валентных возможностей. У других же химических элементов валентные возможности не являются столь однозначными, что проявляется в переменной валентности практически всех прочих элементов.

3. Наконец, атомы углерода уникальны в отношении способности соединяться между собой с образованием устойчивых цепей или циклов; атомы углерода и водорода, соединяясь в различных сочетаниях, дают необычно большое разнообразие гидридов углерода, или углеводородов, как их обычно называют. В противоположность этому, ни один из элементов второго периода, за исключением бора, не дает таких семейств гидридов, а большинство гидридов бора очень чувствительны к гидролизующим и окислительным агентам.

4. В органической химии важное значение имеет открытое Берцелиусом явление изомерии. Явление изомерии - существование веществ, имеющих одинаковый состав, одну и ту же молекулярную массу, но отличающихся по свойствам, представляет собой одно из наиболее своеобразных проявлений специфики органической химии.

В органической химии даже для веществ простого состава, образовав-шихся только из атома углерода и водорода, явление изомерии приводит к существованию огромного числа различных химических соединений.

Так, составу C₂₀H₄₂ должно соответствовать 366319 разных углеводородов, изомерных друг другу.

5. Одним из факторов, обеспечивающих огромное число органических соединений, служит также явление гомологии, установленной Жераром. Оно заключается в существовании большого количества гомологических рядов.

2. Теория химического строения А.М. Бутлерова.

Развитие теоретических представлений

в органической химии

Огромные успехи органической химии, как в области синтеза и изучения механизмов реакций, так и в области применения их в смежных областях, стали возможными только после разработки А.М. Бутлеровым теории химического строения, в становлении которой большую роль сыграли предшествующие исследования Кекуле и Купера.

2.1. Краткий исторический очерк

В начале XIX века органическая химия накопила большой фактический материал, и назрела острая необходимость в его осмыслении и классифика-ции. К этому времени стало ясно, что не существует неопределенной границы между неорганическими и органическими соединениями, и стало отмирать, как ненужное, учение о «жизненной силе» (витализм).

Кризис, который испытывала наука в тот период, лучше всего характеризуется словами одного из ведущих химиков того времени - Велера, который в 1835 году писал: «Органическая химия может в настоящее время кого угодно свести с ума... она представляется мне дремучим лесом, полным чудесных вещей; огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть». Необходимо было разработать научную систему, которая бы позволила связать воедино разрозненные факты.

Выход теории за пределы формального описания стал возможен после установления понятия валентности, появившегося в результате работ Франкланда (1852г.) по изучению свойств металлорганических соединений.

В создании теории органической химии внесли свой вклад ученые нескольких стран - в первую очередь, русский ученый A.M. Бутлеров, шотландец Купер и крупнейший немецкий химик Кекуле.

Кекуле (одновременно с соотечественником Кольбе) установил, что углерод является четырехвалентным элементом и (одновременно с Купером) высказал идею о способности атомов углерода соединяться друг с другом, образуя длинные цепи.

Купер впервые предложил современную систему изображения строения химических соединений с помощью черточек. Однако, эти ученые считали строение молекул непознаваемым. Им была чужда идея неразрывной связи химических (физических) свойств молекул с ее строением, выраженным формулой. Кекуле допускал описание одного и того же соединения несколькими различными формулами, в зависимости от того в какую реакцию вступает данное соединение. Так, для уксусной кислоты существовало восемь различных формул.

Бутлеров постулировал, что каждому индивидуальному веществу присуще определенное строение. Построенная на базе химического строения рациональная формула будет, подчеркивал А. М. Бутлеров, однозначной: «Для каждого тела возможно будет в том смысле лишь одна рациональная формула». В его теории нашло простое и естественное объяснение явление изомерии, которое оставалось непонятным в течение нескольких десятков лет. Основываясь на представлениях о химическом строении, А. М. Бутлеров предсказал, а впоследствии экспериментально подтвердил существование двух изомерных бутанов и трех изомерных пентанов. Эти работы по их значимости можно сравнить с открытием предсказанных Д. И. Менделеевым элементов экабора и экасилиция. В 1864 г. А. М. Бутлеров сообщил о синтезе третичного бутилового спирта, на основании строения разъяснил его природу, предсказал существование еще неизвестных в то время представителей ряда спиртов.

Таким образом, в середине позапрошлого века было создано стройное учение о химическом строении органических веществ, которое явилось фундаментом современной теории. Важным элементом теории явилось учение о взаимном влиянии атомов в молекуле. В качестве конкретного примера взаимного влияния непосредственно не связанных атомов А. М. Бутлеров приводит увеличение подвижности хлора при превращении группы R-Сl в R-C(O)Cl.

Очевидно, что характер хлора, находящегося в частице, изменился под влиянием кислорода, хотя этот последний не соединился с хлором непосредственно. Чтобы показать взаимное влияние гидроксильной группы и карбонильной группы в молекуле кислоты, необходимо сравнить следующие три соединения:

Сравнивая кислоту с первичным спиртом, мы видим, что характер гидроксильного водорода при переходе от спирта к кислоте изменился (легкость диссоциации, способность реагировать со щелочами). Такое изменение обусловлено заменой двух водородных атомов спирта на атом кислорода, т. е. влиянием карбонильной группы на гидроксильную. С другой стороны, сравнивая альдегид и кислоту, мы обнаруживаем, что при замене атома водорода в альдегиде на гидроксильную группу изменяется характер карбонильной группы: последняя в кислоте становится менее реакционно-способной.

Вопрос о взаимном влиянии непосредственно не связанных атомов получил дальнейшее развитие в работах его ученика - В. В. Марковникова. Наиболее важные в теоретическом отношении исследования В. В. Марков-никова обобщены в его докторской диссертации «Материалы к вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях» (1896 г.).

На основании результатов собственных экспериментов и анализа литературного материала В. В. Марковников пришел к ряду общих выводов. На основании этих общих закономерностей был выявлен ряд правил, касаю-щихся протекания отдельных реакций (знаменитое правило Марковникова).

Изучение проблемы взаимного влияния атомов, установление законо-мерностей этого взаимного влияния, вскрытие механизма, которым оно осуществляется, дают в наше время исключительно интересный материал для более глубокого понимания строения молекул и причин их реакционной способности.

Основные положения и следствия теории химического строения А.М.Бутлерова могут быть сформулированы следующим образом:

1. Химические вещества определенным образом построены. В молекулах веществ атомы соединены друг с другом определенным образом в определенной последовательности, которая и носит название химического строения.

2. Химические (физические) свойства определяются составом и химическим строением молекул.

3. Различное химическое строение при одном и том же составе и молекулярном весе вещества обусловливает явление изомерии.

Так как при отдельных реакциях изменяются не все, а только некоторые части молекул, то изучая продукты химических превращений вещества, можно установить его химическое строение.

Химический характер (т. е. реакционная способность) атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обусловливается, главным образом, взаимным влиянием непосредственно связанных атомов. Взаимное влияние атомов, не связанных непосредственно, обычно прояв-ляется значительно слабее. А. М. Бутлеров отчетливо понимал, что всякая научная теория является определенным исторически обусловленным этапом в познании объективной истины и познании природы, что она только часть абсолютной истины: «Тот, кто проникается напрасным убеждением в непогрешимости своей научной теории, возвращается, в сущности, от науки к слепому верованию, т. е. к тому именно, против чего он думал бороться...»

В духе этих же высказываний, твердо и самокритично подходил А. М. Бутлеров и к оценке теории химического строения органических соединений: «Те заключения, к которым ведет принцип химического строения, оказываются в тысячах случаев согласными фактами. Как во всякой теории, здесь, конечно, есть недостатки, несовершенства, встречаются факты, которые не отвечают строго понятию о химическом строении. Разумеется, следует желать в особенности размножения таких именно фактов: факты, не объясняемые существующими теориями, наиболее дороги для науки, от их разработки следует по преимуществу ожидать ее развитие в ближайшем будущем».

И еще одно высказывание на ту же тему: «Само собой разумеется, что когда мы будем знать ближе натуру химической энергии, самый род атомного движения - когда законы механики получат и здесь приложение, тогда учение о химическом строении падает, как падали прежние химические теории, но, подобно большинству этих теорий, оно падает не для того, чтобы исчезнуть, а для того, чтобы войти в измененном положении в круг новых и более широких воззрений».

Здесь А. М. Бутлеров выступает как материалист, не сомневающийся в реальности природы и возможности ее познания, требующий от теории правильного отражения действительности.

Дальнейшее накопление фактов не только не поколебало основ теории Бутлерова, но и способствовало ее укреплению и развитию. К таким фактам, прежде всего, относится установление существования изомеров, в которых наличие изомерии связано с различным положением атомов в пространстве. Эти представления, в основе которых лежит положение о тетраэдрической модели атома углерода, были впервые сформулированы Ле-Белем и Вант-Гоффом; они показали, что в оптически активных соединениях содержится асимметричный атом углерода, т. е. атом, соединенный с четырьмя различ-ными атомами или группами, а оптическая изомерия является следствием пространственной асимметрии молекулы.

Переход органической химии от плоскостных представлений к объемным явился большим шагом вперед, а в учении о стереохимии теория химического строения получила свое дальнейшее подтверждение и развитие.