1 Теория химического строения Бутлерова

В основе современных теоретических представлений органической химии лежит теория химического строения, предложенная в 60-х годах XIX в. великим русским химиком А.М. Бутлеровым.

Сущность этой теории можно кратко сформулировать виде таких положений:

1. Атомы, входящие в состав молекулы органические вещества соединены между собой в определенной последовательности химическими связям (согласно валентности этих атомов).

Последовательность соединения атомов в молекуле А.М. Бутлеров назвал химическим строением.

2. От строения молекулы, т.е. от того, в каком порядке соединены между собой атомы в молекуле, зависят свойства вещества. Например, существуют два вещества одинакового состава С₂Н₆О с различными свойствами: этанол и диметиловый эфир. Молекулы этих веществ имеют разное строение.

3. Зная свойства вещества, можно установить его строение и наоборот.

4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов, находящихся в молекуле.

5. Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной.

Сегодня сущность теории Бутлерова можно выразить так: физические и химические свойства органического соединения определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.

Углерод способен образовывать четыре ковалентные связи, благодаря которым образуются длинные цепочки. В их состав входит углеродный скелет и присоединившиеся к нему атомы других элементов.

2. Классификация органических соединений

I Классификация по природе углеводородного скелета

Все органические соединения в зависимости от строения углеродной цепи - скелета – делят на следующие большие группы:

1. Ациклические соединения (алифатические соединения или соединения жирного ряда) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.

1. Парафиновые соединения (соединения предельного ряда, насыщенные).

2. Непредельные жирные соединения (ненасыщенные), содержащие двойные, тройные углерод -углеродные связи.

2. Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл.

   1. Карбоциклические соединения содержат в молекуле кольца углеродные атомы:

      1. Алициклические соединения – все изоциклические соединения, за исключением бензола и его производных: насыщенные или циклопарафины; ненасыщенные, содержащие в цикле или в боковой цепи двойные или тройные углерод – углеродные связи.

2. Ароматические соединения – молекулы циклической группировки из шести атомов углерода, находящихся во втором валентном состоянии.

2.2 Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (атомы азота, серы, кислорода).

II. Классификация по природе функциональной группы.

Органические соединения по вышеуказанному признаку могут делиться на углеводороды и их производные.

Углеводороды (УВ)– органические соединения, в молекулы которых входят атомы лишь двух элементов: углерода и водорода (R- H, R- углеводородный радикал).

В зависимости от характера функциональной группы все органические вещества делят на многочисленные классы (при замене атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов – функциональные группы):

Таблица 1 Функциональные группы и классы органических соединений

(R- углеводородный радикал)

Функциональные группы	Общая формула	Класс соединений
гидроксильная –OH	R – OH	спирты
карбонильная >С=О	RCHO	альдегиды
	R-CO-R	кетоны
галогены -Cl, -Br, -F, -I	R - Hal	галогенопроизводные
карбоксильная -СООН	R- COOH	кислоты
-O-	R-O-R	простые эфиры
-COO-	R-COOR	сложные эфиры
нитрогруппа -NO2	R-NO2	нитросоединения
аминогруппа – NH2	R – NH2	аминосоединения
меркаптогруппа -SH	R-SH	тиоспирты (тиолы, меркаптаны
-S-	R-S-R	тиоэфиры
cульфогруппа –SO3H	R- SO3H	сульфокислоты
металлы -Ме	R- Ме	металлорганические соединения

Из этого ряда видно, что функциональная группа, связанная с радикалом, определяет класс соединения. Каждый из этих классов делится в зависимости от характера связи между углеродными атомами на две группы: предельные и непредельные.

Полифункциональными называют соединения, содержащие несколько одинаковых функциональных групп.

Гетерофункциональными называют органические соединения, характеризующиеся присутствием в молекуле нескольких различных функциональных групп.

Для каждого класса органических соединений характерно существование гомологического ряда. Такие ряды являются подтверждением основного закона природы – перехода количественных изменений в качественные.

Гомологический ряд (от греч. homos – «последовательный») – ряд соединений с близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами, в котором каждый член отличается от предыдущего на одну группу СН₂.

3. Алканы

Алканы (парафины) - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной связью)  - связью.

Общая формула гомологического ряда предельных углеводородов имеет вид С_nH_2n+2.

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН₄. Структурная формула метана имеет вид

При последовательном замещении в углеводородах атомов водорода на одновалентный остаток, или радикал –СН₃, называемый метилом, получается гомологический ряд углеводородов, начинающийся от метана, причем каждый последующий член этого ряда по составу отличается от предыдущего на одну группу СН₂. Отдельные члены этого ряда называются гомологами.

Если углеводород лишается одного атома водорода, то образуется частица, называемая углеводородным радикалом или углеводородным остатком. Одновалентные углеводородные радикалы называются алкилами. Сокращенно радикалы обозначаются R или Alk. Общая формула одновалентных радикалов С_nH_2n+1.

Таблица 2 Алканы

Углеводород (алкан)			Радикал(алкил)
Формула	Название	Число изомеров	Формула	Название
СН4	Метан	1	СН3 -	Метил
С2Н6	Этан	1	С2Н5 -	Этил
С3Н8	Пропан	1	С3Н7 -	Пропил
С4Н10	Бутан	2	С4Н9 -	Бутил
С5Н12	Пентан	3	С5Н11 -	Пентил (амил)
С6Н14	Гексан	5	С6Н13 -	Гексил
С7Н16	Гептан	9	С7Н15 -	Гептил
С8Н18	Октан	18	С8Н17 -	Октил
С9Н20	Нонан	35	С9Н19 -	Нонил
С10Н22	Декан	75	С10Н21 -	Децил (декин)