Способы получения

Алканы распространены в природе. Они содержатся в природном газе, нефти, угле. Метан, этан, пропан и другие находятся в природном газе или растворены в нефти.

Природные источники: метан образуется при действии анаэробных (развивающихся без доступа воздуха) микробов на различные растительные органические остатки (например, целлюлозу):

(C₆Н₁₀О₅)_n+nH₂O 3nCO₂ + 3n CH₄

Если образующийся метан не захватывается горными породами, он может выделяться в виде болотного газа. Так, например, в природном газе некоторых месторождений содержится до 95 % метана.

Многие углеводороды можно получать методом гидрирования углей. Для этого их смешивают и нагревают с тяжелыми смазочными маслами и катализатором:

nC + (n+1) H₂  C_nH_2n+2

2 С + 3 Н₂  C₂Н₆

Промышленные способы: синтез из оксида углерода и водорода (синтез – газ). В качестве катализатора используют никель или кобальт.

nCO + (2n + 1) H₂  C_nH_2n+2 + nH₂O

2 CO + 5 H₂  C₂H₆ + 2 H₂O

Синтетические методы:

1. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализаторов (Pt, Ni, Pd):

этен этан

этин ( ацетилен) этан

2. Синтез Вюрца. Этот метод позволяет получать предельные углеводороды с большим содержанием атомов углерода в цепи, чем в исходных соединениях. Реакция заключается в действии металлического натрия на галогеналкилы:

3. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами по методу Дюма:

СН₃СООNa + NaOH  CH₄ + Na₂CO₃

натриевая соль этановой кислоты метан

(ацетат натрия)

4. Восстановление производных алканов (галогеналкилов, спиртов, кетонов и др.) йодоводородной кислотой при нагревании:

CH₃-I + HI  CH₄ + I₂

C₂H₅-OH + 2HI  C₂H₆ + H₂O + I₂

Физические свойства

Физические свойства веществ зависят от их состава и их строения. Увеличение молекулярной массы приводит к повышению температур кипения и плавления, а также к росту плотности (табл. 3).

Первые четыре члена гомологического ряда метана – газы, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше – твердые вещества.

Алканы легче воды и в ней практически не растворяются, но способны растворяться в органических растворителях. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ.

Таблица 3 Физические свойства и некоторые показатели пожарной опасности предельных углеводородов

Предельные углеводороды — горючие вещества. Следует отметить, что метан и этан, а также высшие предельные углеводороды не имеют запаха, но среди других легколетучих низших углеводородов встречаются соединения, обладающие слабым запахом. Метан нетоксичный, горючий газ, без цвета и запаха.

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании.

Химические свойства

Углеводороды ряда метана при обычной температуре химически весьма инертны, почему и получили название парафинов. Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Различают два основных типа химических реакций:

- реакции замещения водорода с разрывом связи С-Н,

-реакции расщепления молекулы с разрывом как С-Н , так и С-С

Реакции замещения

Галогенирование на свету углеводороды могут последовательно замещать атомы водорода на атомы галоида:

СН₄ + Сl₂  CH₃Cl + HCl

хлорметан

СН₃Cl + Сl₂  CH₂Cl₂ + HCl

дихлорметан

СН₂ Cl₂+ Сl₂  CHCl₃ + HCl

трихлорметан

CHCl₃ + Сl₂  CCl₄ + HCl

тетрахлорметан

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Это объясняется большей устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по сравнению с первичными. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

Нитрование . хорошо идет реакция нитрования со слабой азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении (Коновалов М.И.), т.е. один из атомов водорода заменяется на остаток NO₂ (нитрогруппа) и выделяется вода.

Сульфирование . серная кислота при обыкновенной температуре не действует на парафины, при высокой температуре действует как окислитель. При слабом нагревании дымящая серная кислота действует на алканы, образуя сульфокислоту и воду.

Реакции расщепления

Отщепление водорода (дегидрирование углеводородов). В присутствии катализатора (Cr₂O₃)и при нагревании из предельных углеводородов за счет разрыва связи С-Н можно получить непредельные углеводороды.

С₃Н₈  С₃Н₆ + Н₂

пропан пропен

Крекинг - реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов.

Основными процессами при крекинге являются гомолитический разрыв углеродной цепи с одновременной изомеризацией и циклизацией, а также дегидрогенизация с образованием непредельных углеводородов.

С₄Н₁₀  СН₃-СН₃ + СН₂=СН₂

бутан этан этен

Окисление

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н₂Cr₂O₇, KMnO₄ и т.п.).

При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО₂ и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).