Тема 6: Ароматические углеводороды

10. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Расположите в ряд по увеличению скорости сульфирования следующие соединения: а) бензол, б) бензальдегид, в) фенол, г) кумол. Объясните. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите уравнение реакции, продукт проалкилируйте и назовите. Какая ориентация заместителей наблюдается в последней реакции – согласованная или несогласованная? В приведенных реакциях покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2

Тема 7:Галогенопроизводные алифатического

и ароматического ряда.

10. Назовите соединения, образующиеся в результате хлорирования толуола в следующих условиях: а) освещения, б) катализа кислотой Льюиса. Выберите и напишите из приведенных реакций те, которые протекают легче, объясните: а) взаимодействие йодида натрия с 2-бромпропаном или с 1-бромпропаном, б) взаимодействие метилата натрия с винилбромидом или с этилбромидом.

Опишите конкурирующие процессы, протекающие с галогенопроизводными под действием алкоголятов. Напишите уравнения реакций. Приведите механизм реакции элиминирования. Укажите условия, способствующие протеканию реакций по механизмам Е₁ и Е₂.

Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы,

простые эфиры, тиолы, тиоэфиры

10. Приведите структурные формулы изомерных фенолов состава С₆Н₆О₂. Назовите. На примере одного из изомеров охарактеризуйте химические свойства многоатомных фенолов. В чем их отличие от одноатомных фенолов, спиртов?

Из соответствующих галогенопроизводного и алкоголята получите этилизопропиловый эфир. Для последнего приведите реакции разложения йодистоводородной кислотой, солеобразования с хлороводородной кислотой. Чем объясняется пониженная реакционная способность простых эфиров?

Для метилэтилсульфида напишите реакцию взаимодействия с метилйодидом и реакцию окисления.

Тема 9: Алифатические и ароматические амины,

диазо-, азосоединения

10. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить первичные, вторичные и третичные амины состава С₄Н₁₁N. Назовите продукты реакций.

Из бензола получите n-метил-о-нитроанилин, приведите для него реакцию диазотирования и последующего азосочетания с β-нафтолом. Назовите образующийся азокраситель. Укажите механизм последней реакции.

Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда

10. Приведите все возможные способы получения бензальдегида. Для него приведите реакции: а) с синильной кислотой, б) с метилмагнийбромидом, затем водой, в) с анилином, г) с бромом в присутствии кислоты Льюиса, д) бензоиновой конденсации. Для реакции А_N приведите механизм.

Напишите рекции альдольной и кротоновой конденсаций для продукта озонолиза 3-гексена. Назовите.