Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты.

10. Получите янтарную кислоту, исходя из дигалогенпроизводного, двумя способами: а) через нитрил кислоты, б) через реактив Гриньяра. Для янтарной кислоты приведите реакции: а) с двумя молями этанола в кислой среде, б) с пятихлористым фосфором, в) нагревания, затем с аммиаком. Назовите продукты. Какие еще дикарбоновые кислоты образуют циклические производные? Приведите уравнения реакций.

Приведите схему превращения: на 2-хлорпропановую кислоту последовательно подействуйте следующими реагентами: водным раствором щелочи, затем йодистым этилом, затем металлическим натрием, снова йодистым этилом. Полученный продукт гидролизуйте в кислой среде. Назовите все образующиеся продукты.

Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды.

10. Конденсацией Кляйзена получите этиловый эфир α-этил-β-оксокапроновой кислоты. Продукт гидролизуйте, назовите по межународной номенклатуре. Приведите реакции полученной кислоты со следующими реагентами: а) с синильной кислотой, затем водой, б) с этанолом в кислой среде, в) с гидразином, г) с пятихлористым фосфором. Приведите уравнения реакций. В чем причина существования ацетоуксусного эфира в виде двух таутомерных форм? Объясните, приведите формулы.

Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: моноамино-, меркаптоамино- идвухосновной. Назовите. Опишите электронное и пространственное строение пептидной связи. Приведите специфические свойства α-, β- и γ-аминокислот.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 3

Тема 13: Углеводы.

10. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы ликсозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ликсозы. Назовите. Приведите схемы получения из ликсозы: а) озазона ликсозы, б) ликсуроновой кислоты, в) О-метил-2,3,4-триметил-α-D-ликсопиранозида. Продукт последней реакции гидролизуйте. Назовите.

Какие дисахариды называются восстанавливающими? Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) молекулы целлобиозы. Дайте химическое название. С помощью соответствующих реакций подтвердите, что целлобиоза относится к восстанавливающим дисахаридам.

Объясните связь структурных особенностей целлюлозы с ее механическими свойствами и химической устойчивостью. Приведите ее структурную формулу.

Тема 14: Пятичленные гетероциклы

с одним и с двумя гетероатомами.

10. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакцию, применяемую для химической очистки бензола от тиофена при получении первого из каменноугольной смолы. Приведите схему получения из тиофена 5-нитротиофен-2-карбоновой кислоты.

Приведите структурную формулу индола. Охарактеризуйте его ароматичность. Напишите структурные формулы производных индола, являющихся биологически активными веществами.

Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы

10. Охарактеризуйте ароматичность изохинолина. Приведите способ его получения, химические свойства. Напишите структурные формулы производных изохинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты. Охарактеризуйте ее кислотные свойства, лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.