Назви деяких дикарбонових кислот

Формула	Систематична	Історична
	Етандіова	Щавлева
	Пропандіова	Малонова
	Бутандіова	Бурштинова
	Пентандіова	Глутарова
	Гександіова	Адипінова
	Гептандіова	Пімелінова
	Октандіова	Коркова
	Нонандіова	Азелоїнова

17.2.1. Методи добування

Методи добування такі ж самі як і монокарбонових кислот. Тільки як вихідні речовини застосовують сполуки з двома функціональними групами.

1. З спиртів двоатомних

2. З дигалогенопохідних

17.2.2. Фізичні властивості

Усі насичені дикарбонові кислоти – білі кристалічні речовини. Нижчі дикарбонові кислоти добре розчинні у воді. Зі зростанням молекулярної маси розчинність їх зменшується. Дикарбонові кислоти мають порівняно високі температури плавлення.

17.2.3. Хімічні властивості

Хімічні властивості дикарбонових кислот визначаються перш за все наявністю в їх молекулах двох карбоксильних груп.

Дикарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж монокарбонові кислоти. Посилення властивостей дикарбонових кислот пояснюється взаємним впливом карбоксилів, а саме сильною електроноакцепторною дією однієї карбоксильної групи на другу, яка полегшує дисоціацію:

Дикарбонові кислоти виявляють такі ж властивості, як і монокарбонові кислоти. Тільки завдяки наявності двох карбоксильних груп у молекулі вони можуть утворювати два ряди похідних.

Разом з тим наявність двох карбоксильних груп надає дикарбоновим кислотам особливих властивостей.

1. Нагрівання дикарбонових кислот:

17.2.4. Окремі представники

Щавлева кислота (оксалатна кислота) – біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Досить поширена в природі. Міститься в щавлі, ревені. Щавлева кислота утворює солі середні і кислі. Які називаються оксалатами.

Щавлеву кислоту і її солі використовують при дубленні шкіри, при фарбуванні тканин.

Малонова кислота вперше була добута окисненням яблучної кислоти. Використовується для синтезу органічних кислот. Міститься в соках цукрового буряка і ріпи.

Бурштинова кислота – була добута перегонкою бурштину. Бурштинову кислоту застосовують як досить сильний стимулятор росту рослин.

17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти

Ненасичені монокарбонові кислоти містять у своєму складі подвійний зв’язок, який у молекулі може бути один або кілька.

Ненасичені одноосновні карбонові кислоти етиленового ряду мають загальну формулу С_nH_2n-3COOH. Ненасичені одноосновні кислоти називають за систематичною, раціональною, історичною номенклатурами.

Назви деяких ненасичених монокарбонових кислот

Формула	Систематична	Історична	Раціональна
	Пропенова	Акрилова	–
	2-Метил-2-пропенова	Метакрилова	–
	Транс-2-бутенова	Кротонова	–
	Цис-2-бутенова	Ізокротонова	–
	3-Бутенова	–	Вінілоцтова
		Олеїнова	(1 подвійний зв’язок)
		Лінолева	(2 подвійних зв’язки)
		Ліноленова	(3 подвійних зв’язки)
		Арахідонова	(4 подвійних зв’язки)

Ізомерія ненасичених кислот етиленового ряду починається з С₄ і залежить як від положення подвійного зв’язку, так і від структури вуглецевого ланцюга. Деякі ненасичені кислоти можуть існувати також у вигляді цис- і транс-ізомерів

.

Хімічні властивості ненасичених одноосновних карбонових кислот зумовлені наявністю в їх молекулах карбоксильної групи і подвійного або потрійного зв’язку.

Ненасичені монокарбонові кислоти виявляють сильніші кислотні властивості і мають вищі константи дисоціації, ніж відповідні їм насичені кислоти. Вплив подвійного зв’язку на кислотні властивості тим сильніший, чим ближче цей зв’язок розміщений до карбоксильної групи.

.

Ненасичені дикарбонові кислоти.

Найбільший інтерес виявляє симетрична етилендикарбонова кислота , яка існує у вигляді двох геометричних ізомерів — цис- і транс-:

.

Відмінність у просторовій будові цих кислот зумовлює істотні відмінності в їх властивостях.

Хімічні властивості зумовлені наявністю в молекулах кислот подвійного зв’язку і двох карбоксильних груп.

Більш стійка фумарова кислота. Малеїнова кислота – активніша, легко відщеплює воду і утворює ангідрид.

Фумарова кислота міститься в багатьох рослинах: у лишайниках, грибах.

Малеїнова кислота в природі не зустрічається.

Ароматичні двоосновні карбонові кислоти

.

Це ізомери бензендикарбонової кислоти. Найбільше значення мають: фталева, ізофталева кислоти.

Фталевий ангідрид є вихідною речовиною в органічному синтезі і у виробництві синтетичних смол.