4. Класифікація органічних сполук

Органічні сполуки:

- вуглеводні — сполуки, до складу яких входять атоми Карбону та Гідрогену, вони відрізняються типом зв’язків між атомами Карбону (прості, подвійні, потрійні, ароматичні), а також типом вуглецевих ланцюгів (лінійні, розгалужені, циклічні);

- функціональні похідні вуглеводнів. Сполуки, які можна розглядати як продукти заміщення 1-го або більше атомів Гідрогену на функціональні групи.

Функціональна група – група атомів або окремий атом, що надає всій групі сполук спільних фізико-хімічних властивостей:

–OH — гідроксильна;

(–Cl, –Br, –I, –F) — галогени;

>C=O — кетонна;

— альдегідна;

–NO₂ — нітрогрупа;

- багатофункціональні похідні вуглеводнів та природні сполуки – сполуки складної будови, які містять одну або кілька функціональних груп або мають складну полімерну будову (білки, пептиди).

Дещо окрему позицію займають гетероцикли, які не можна розглядати, як звичайні похідні вуглеводнів, оскільки в своїх переважно циклічних ароматичних ланцюгах, крім атомів Карбону, обов’язково містять інші атоми: О, N, S. Саме ця група сполук є однією з найбільш поширених у природних об’єктах (особливо рослинах) і має широкий спектр біологічної дії на організм, а тому є перспективними для використання у продуктах оздоровчого призначення.

5. Алкани С_nH_2n+2 (насичені, парафінові)

Молекула алканів складається з атомів Карбону і Гідрогену, сполучених простими зв’язками (σ-зв’язки).

5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології

В основі номенклатури всіх органічних сполук за вимогами IUPAC лежать назви гомологічного ряду алканів.

Гомологічний ряд — це ряд сполук, що відрізняються між собою на одну або кілька метиленових груп (гомологічна різниця)

Алкани Алкіли

1. Метан СН₄ метил;

2. Етан С₂Н₆ етил;

3. Пропан С₃Н₈ пропіл

4. Бутан С₄Н₁₀ бутил;

5. Пентан С₅Н₁₂ ;

6. Гексан С₆Н₁₄ ;

7. Гептан С₇Н₁₆ ;

8. Октан С₈Н₁₈ ;

9. Нонан С₉Н₂₀ .

10. Декан С₁₀Н₂₂

-ан -ил.

5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів)

Ізомери — сполуки, що мають однаковий якісний та кількісний склад, але різний порядок зв’язку атомів у молекулі:

5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону

Первинний атом – це такий атом Карбону, який із чотирьох зв’язків використовує лише один на зв'язок із іншим атомом Карбону, вторинний – з двома іншими атомами Карбону і т.д..

Алкіли також поділяються на первинні, вторинні і третинні (четвертинних немає) залежно від того, біля якого атому Карбону знаходиться вільна валентність.

Алкіли існують в ізомерних формах, починаючи з пропілу:

пропіл первинний, ізопропіл,

бутил первинний, втор-бутил,

трет-бутил.

Приклад написання структурних формул ізомерів алканів. Написати формули можливих структурних ізомерів молекули гептану.

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

5.4. Правила номенклатури iupac

1. У молекулі визначається найдовший нерозгалужений ланцюг атомів Карбону.

2. Він нумерується таким чином, щоб виконувалось «правило локантів» (це стосується алканів), а для всіх інших органічних функціональних похідних нумерація іде з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована функціональна група.

3. У ланцюгу визначають місце знаходження бічних відгалужень (алкілів); ці бічні замісники перераховуються в порядку зростання молекулярної маси з позначенням знаходження кожного замісника в ланцюгу відповідним локантом і префіксом, що відповідає кількості однакових замісників.

4. У кінці назви вказується назва основного ланцюга.

5. У випадку деяких функціональних похідних, залежно від типу функціональної групи, її місцезнаходження і тип позначаються або префіксом або суфіксом.

3,4,4,10-Тетраметил-5-етил-7-ізопропілундекан

Σ =3+4+5+7+10=13

Σ=2+5+7+8+8+9=19

Правило локантів: нумерація ланцюга ведеться таким чином, щоб сума локантів була найменшою.

Приклад контрольного завдання:

За назвою сполуки записати формулу і визначити правильність назви.

4-Метил-2,4-діетилоктан

3,5-Диметил-5-етилнонан