Диаминомонокарбоновые аминокислоты

в водном растворе имеют щелочную реакцию, положительный заряд.

Лизин – синтез белка, гистонов входящих в состав нуклеопротеидов обнаружен в структуре некоторых ферментов.

Аргинин – участвует в синтезе мочевины (основной путь обезвреж. аммиака), креатинина (входит в состав мышц и участвует в обмене энергии).

N Н₂ N Н₂

C H₂ С = NH

С Н₂ NH

C H₂ CH₂

C H₂ CH₂

С Н NH₂ CH₂

С ООН CH NH₂

Лизин COOH Аргинин

Циклические АК имеют в составе ароматическое ядро, не синтезируются в организме и должны поступать с пищей.

Это фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, пролин, оксипролин.

Фенилаланин – основной источник синтеза тирозина, является предшественником ряда БАВ: гормонов (тироксина, адреналина); пигментов.

- СН₂ – СН – СООН

NH₂

L – триптофан – участвует в синтезе белка, источник никотиновой кислоты (витамин РР), биогенных аминов (серотонина, триптамина) гормонов эпифиза.

- СН₂ – СН – СООН

N NH₂

Н

L – гистидин – используется для синтеза гистамина (регулирует проницаемость капилляров, АД, аллергия, секреция желудочного сока).

N

- СН₂ – СН – СООН

N NH₂

Н

Иминокислота - пролин – отличается от других аминокислот по строению

структура коллагена (соединительная ткань)

H ₂C CH₂

H ₂C CH – COOH

N

H

По возможности синтеза в организме аминокислоты делятся на

• заменимые -12 аминокислот;

• незаменимые. – вал,лей,тре,лиз,мет,фен,три,арг,тир,Гис.

Заменимые – образуются в организме в ходе обменных процессов (цистин, цистеин, гликокол, серин, аланин, аспаргиновая).

Незаминимые – должны поступать с пищей; выводятся с мочой, при их недостатке страдает биосинтез белка.

Свойства аминокислот

Химические и физические свойства аминокислот обусловлены наличием карбоксильной – СООН и аминной – NH₂ групп с противоположными свойствами: кислая – СООН и основная - NH₂.

В водном растворе аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и ионной форм молекулы. Равновесие зависит от рН-среды.

N H₃⁺ – CH – COOH NH₃⁺ – CH – COO^- NH₂ – CH – COO^-

R R R

Катионная форма биполярный ион анионная форма

К ислая среда рН щелочная среда

Нейтральные аминокислоты в воде не имеют заряда. Иначе с дикарбоновыми (аспарагиновая, глутаминовая) аминокислотами (обе их карбоксильные группы диссоциируют, отдавая 2 протона (н), но поскольку у них одна аминогруппа, принимающая 1 протон, то такие аминокислоты ведут себя как кислоты = > раствор имеет избыток отрицательного заряда.

Основные аминокислоты реагируют в водном растворе как слабые основания.

(диаминомонокарбоновые.): 1 протон, который освобождается при диссоциации карбоксильной группы связывается с одной из аминогрупп, а вторая аминогруппа связывает протон из водного раствора, увеличивая количество ОН-групп и рН.

Заряд иона таких аминокислот положительный.

П ри добавлении в раствор аминокислот дополнительного количества протонов (кислоты) подавляется диссоциация – СООН и количество NH₃⁺- групп. Аминокислоты при этом переходят в катионную форму –> положительный заряд.

При добавлении щелочи улучшаются условия для диссоциации карбоксильных групп – аминокислоты переходят в анионную форму (приобретают отрицательный заряд).

Изменяя таким образом рН раствора, можно изменять заряд молекул аминокислот. В зависимости от свойств аминокислоты количество добавляют кислоты или щелочи для изменения величины заряда будет разным. При определении для каждой аминокислоты значение рН наступает такое состояние, при котором заряд аминокислоты становится нейтральным. Такое значение рН получает название ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКОЙ ТОЧКИ (РI). При значении рН = РI, аминокислоты не перемещаются в электрическом поле. При рН < РI катион аминокислоты движется к катоду, а при рН выше рI анион аминокислоты –> к аноду => основан электрофорез. Аминокислоты обладают амфотерными свойствами (как кислота и основ) могут играть роль буферной системы.