Вопросы и упражнения

№ 1

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих соединениях:

СН₂ =СН – СН₂ – СН₂–ОН; Н₃С –С≡С–СН₃

2. Изобразите циклогександиол-1,3 в конформации кресла с наи­более выгодным расположением заместителей.

3. Определите вид и знак электронных эффектов заместителей в следую­щих соединениях:

Н₃С–СН₂–СООН Н₃С–СН₂–СН=СН–Cl

№ 2

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Назовите изображенную в проекции Ньюмена конформацию. Какому соединению она соответствует?

3. Приведите строение пиррола и объясните, почему пиррол является ароматическим соединением.

№ 3

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите 1,2-диметилциклогексан в конформации кресла с наи­более выгодным расположением заместителей.

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекулах следую­щих веществ:

№ 4

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена заторможенную конформацию этанола. Какому энергетическому состоянию (максимуму или минимуму) она соответствует?

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекуле п-аминобензойной кислоты:

№ 5

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите наиболее предпочтительную конформацию циклогексанола.

3. Приведите строение пиридина и объясните, почему пиридин является ароматическим соединением.

№ 6

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Назовите изображенную в проекции Ньюмена конформацию. Какому соединению она соответствует?

3. Определите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в уксусной и бензойной кислотах:

№ 7

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите наиболее предпочтительную конформацию бромциклогексана.

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекуле м-крезола:

№ 8

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена наиболее предпочтительную конформацию этиленгликоля:

3. Какие атомы участвуют в образовании сопряженных систем в молекулах:

№ 9

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите строение и преимущественную конформацию метилциклогексана.

3. Укажите электронные эффекты и виды сопряжения заместителей с бензольным кольцом в молекуле сульфаниловой кислоты (основа большой группы сульфаниламидных препаратов):

№ 10

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите строение и кресловидную конформацию молекулы миоинозита (пять ОН групп занимают экваториальное положение), содержащегося в мышцах и являющегося циклогексангексаолом-1,2,3,4,5,6.

3. Какое влияние оказывает гидроксильная группа на электронную плотность бензольного кольца в следующих соединениях:

№ 11

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в следую­щих молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена заторможенную конформацию 2-аминоэтанола-1 (коламина). Какому энергетическому состоянию она соответствует?

3. Определите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединениях:

№ 12

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите строение и предпочтительную конформацию аминоциклогексана.

3. Определите вид и знак электронных эффектов в молекулах:

№ 13

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите предпочтительную конформацию 1,2-дибромциклогексана.

3. Какое влияние оказывают заместители на электронную плотность бензольного кольца в следующих соединениях:

№ 14

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите в проекции Ньюмена заслоненную и заторможенную конформации 1,2-дихлорэтана. Какая из них обладает меньшей энергией?

3. Определите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах:

№ 15

1. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в молекулах:

2. Изобразите строение и предпочтительную конформацию гексахлорциклогексана (гексахлорана).

3. Какое влияние оказывают заместители на электронную плотность бензольного кольца в следующих соединениях:

Тема ІІІ. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ