1.1.2. Терпеноиды (изопреноиды)

Т ерпеноиды (изопреноиды) – под этим названием объединяют ряд углеводо­родов и их кислородсодержащих производных – спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех или более звеньев изопрена.

Терпенами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона и др.).

К терпенам относятся и различные растительные пигменты – карати­ноиды и жирорастворимые витамины. Наиболее известным каратиноидом яв­ляется каротин. Каротин – растительный пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови, а также в томатах и сливочном масле. Наиболее распространен т.н. β-каротин (рис.4).

Рис.4. Строение β-каротина (все двойные связи имеют транс- или E-конфигурацию)

Молекула β-каротина состоит из двух одинаковых частей. Каждая из них в живой клетке (in vivo) превращается в молекулу витамина А (ретинол), иг­рающего важную роль в процессе зрительного восприятия.

Витамины группы А считаются факторами роста. Их недостаток в пище вызывает высыхание роговицы глаза (куриную слепоту), понижает сопротив­ляемость организма инфекции.

Роль ретинола в процессе зрительного восприятия изучена достаточно хорошо. В организме ретинол претерпевает следующие превращения:

1. окисляется в альдегид – 11-транс –ретиналь:

2. 11-транс-ретиналь под воздействием фермента – ретинальизомеразы – превращается в 11-цис-ретиналь:

3. 11-цис-ретиналь связывается с белком палочек сетчатки опсином в иминосоединение (основание Шиффа) с образованием светочувствительного пигмента – родопсина:

4. при поглощении света в результате фотоизомеризации ретинальный комплекс родопсина переходит в 11-транс-ретиналь, его конформация изменяется:

5. измененный 11-транс-ретиналь отделяется от опсина в результате гидролиза:

Эта последовательность реакций служит пусковым механизмом, обеспечивающим возбуждение палочек сетчатки глаза.

Витамин А относится к классу жирорастворимых витаминов. К важным витаминам этого класса относят также витамины группы Е (токоферолы) и витамины группы К.

Витамин Е (α-токоферол) является важнейшим представителем этой группы. Он представляет собой производное двухатомного фенола – гидрохинона – с изопреноидной боковой цепью.

Токоферол – один из активных антиоксидантов, ингибирующих процесс пероксидного окисления. Антиокислительная функция токоферолов определяется их способностью связывать появляющиеся в клетках активные свободные радикалы в относительно устойчивые и потому неспособные к продолжению цепи феноксильные радикалы.

Витамины группы К необходимы для обеспечения нормальной свертываемости крови (антигеморрагический фактор). Они являются производными 1,4-нафтохинона и содержат изопреноидную боковую цепь.

1.2. Омыляемые липиды

Омыляемые липиды гидролизуются, образуя смесь более простых веществ, т.к. в их структуре присутствуют связи, которые расщепляются водой (сложно-эфирные, гликозидные, амидные).

Омыляемые липиды делятся на простые и сложные.