Карбоновые кислоты

Все карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют на ионы, окрашивают лакмус и метиловый оранжевый в красный цвет (рН < 7), фенолфталеин и тимолфталеин окраску не изменяют в кислой среде.

Для всех карбоновых кислот характерна реакция этерификации - взаимодействие со спиртами.

Т*, Н₂SО₄ конц.

СН₃-СООН + С₂Н₅ОН--------------------------- СН₃- С (О)-ОС₂Н₅ + Н₂О

уксусная этанол этиловый эфир

кислота уксусной кислоты

( фруктовый запах)

Муравьиная кислота обладает восстановительными свойствами, что и используют в качественном анализе. Реакцию проводят с реактивом Толленса при нагревании, в результате реакции на стенках пробирки появляется серебристый налет –восстановленное серебро.

Т*

НСООН +2Аg(NН₃)₂ОН -------- 2Аg +4NН₃ +СО₂ + 2Н₂О

Аg⁺ + 1е ---- Аg 2 окислитель

С⁺² – 2 е ---- С⁺⁴ 1 восстановитель

Уксусную кислоту и ее соли определяют раствором хлорида железа (111). В результате реакции образуется ацетат железа (111) – раствор красно-бурого цвета.

3СН₃ –СООNa + FeC1₃ ----- (CH₃ –COO)₃Fe + 3NaC1

Качественную реакцию на бензойную кислоту проводят строго в слабощелочной среде, в результате образуется основной бензоат железа (111)- осадок розово-желтого цвета.

С₆Н₅-СООН + NаОН ---- С₆Н₅ –СООNа + Н₂О

1 кап.

6 С₆Н₅- СООNa + 2FeC1₃ + 10 H₂O ---- (C₆H₅ –COO )₃Fe Fe(OH)₃ 7H₂O + 3C₆H₅-COOH

основной бензоат железа (111)

+6NаС1

Реакцию нельзя проводить в щелочной среде ( образуется бурый осадок гидроксид железа (111)), нельзя проводить в кислой среде ( образуется белый осадок бензойной кислоты).

Щавелевую кислоту и ее соли определяют с помощью хлорида кальция, образуется белый осадок оксалат кальция.

Н₂С₂О₄ + СаС1₂ ---- СаС₂О₄ + 2НС1

щавелевая оксалат

кислота кальция

Данную реакцию используют в аналитической химии и в фарманализе для определения ионов Са⁺².

В количественном анализе используют восстановительные свойства щавелевой кислоты:

Т*

5Н₂С₂О₄+ 2КмпО₄ +3Н₂SО₄ ------10СО₂ +2МпSO₄+K₂SO₄ +8 Н₂О

С₂О₄^-2 – 2е --- 2СО₂ 5 восстановитель

Мп⁺⁷ +5е --- Мп⁺² 2 окислитель

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Гидроксикислоты

Качественную реакцию на винную (виннокаменную ) кислоту проводят при строгом соблюдении нейтральной среды с КС1 ( для инактивации, выделившейся в результате реакции НС1, добавляют СН₃-СООNa ), с добавлением С₂Н₅ОН.

СН₃- СООNa, С₂Н₅ОН

Н₂С₂Н₄О₆ + КС1 --------------------------------- КНС₂Н₄О₆ + НС1

винная гидротартрат

кислота калия

НС1 + СН₃- СООNa ------- CH₃-COOH + NaC1

Растворимость КНС₂Н₄О₆ - белого кристаллического осадка возрастает с повышением температуры, поэтому реакцию надо вести при охлаждении. Кроме того, этот осадок образует пересыщенный раствор; для ускорения образования кристаллов требуется механическое воздействие ( трение, взбалтывание ). Данную реакцию используют в аналитической химии и в фарманализе для определения ионов К⁺.

Винная кислота в своем составе имеет диольный фрагмент –СН(ОН)-СН(ОН)-, наличие гидроксильных групп в винной кислоте доказывают со свежеприготовленным Си(ОН)_2.

НООС – СН – СН – СООН НООС – СН – СН - СООН

| | + Си(ОН)₂ ------- | | +2Н₂О

ОН ОН О О

\ /

Си

комплексное соединение винной кислоты

и меди (11), раствор синего цвета

Лимонную кислоту определяют при нагревании с солями Са⁺², в результате реакции образуется белый осадок цитрат кальция.

СН₂ – СООН

| Т*

2НО - С –СООН + 3 СаС1₂ -------------------- цитрат кальция + 6 НС1

|

СН₂ – СООН

Цитрат натрия применяется для консервации донорской крови. Противосвертывающее действие основано на том, что цитрат натрия связывает участвующие в процессе свертывания ионы кальция в нерастворимый цитрат кальция.

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ

Фенолокислоты в своем составе имеют фенольную гидроксильную группу, поэтому качественную реакцию на салициловую кислоту и другие фенолокислоты, проводят с раствором хлорида железа (111), появляется комплекс фиолетового цвета.

Салициловая кислота + FeC1₃ ----- комплекс фиолетового цвета

Салициловая кислота – это ароматическое соединение, можно предложить реакцию с бромной водой, в результате чего выпадает белый осадок 2,4,6 –трибромфенол.

Салициловая кислота + 3 Вг₂ ------ 2,4,6-трибромфенол + СО₂ + 3 НВг

АМИНОКИСЛОТЫ

Общей качественной реакцией для обнаружения à-аминокислот служит реакция с нингидрином. Конечным продуктом сложных превращений является вещество сине-фиолетового цвета. Реакция основана на окислительном дезаминированиии одновременном декарбоксилировании à-аминокислот. Эта очень чувствительная реакция используется для обнаружения à-аминокислот на хроматограммах и в спектрофотометрическом анализе при количественном определении à-аминокислот.

Т*

HOOC – (CH₂)₂ – CH(NH₂) – COOH + раствор нингидрина ------- фиолетовое окрашивание

á – Аминокислоты способны образовывать комплексные соединения за счет –СООН и –NН_2. Это свойство используют для качественного анализа глютаминовой кислоты.