1. Алкилирование

Общие сведения: присоединение к субстрату алкильного радикала (-СН₃, -С₂Н₅ …)

Субстрат: содержит любой N, кроме амида, или, что бывает намного реже, спирт.

Реагент: галогеналкан (CH₃-I, C₂H₅-Cl, …) или триалкилсульфониевая соль [(CH₃)₃S⁺]Cl^-. Есть более жесткие варианты, но встречаются редко, поэтому мы их не описываем.

Алгоритм: словами – радикал от галогена присоединяем к атому азота, полученную конструкцию закрываем квадратными скобками. От азота ничего удалять не надо.

В формуле – R-NH₂ + Rr-Cl = [R-NH₂-Rr] Cl

Продукт: соль аммония.

Пример: НО-СН₂-СН₂-NH₂ + C₂H₅-Cl = [НО-СН₂-СН₂-NH₂-C₂H₅] Cl

^{коламин N-этил коламин гидрохлорид}

Пример из жизни:

2. Ацилирование

Общие сведения: присоединение к субстрату ацетильного фрагмента СН₃-С(О)-

Субстрат: амин (более предпочтительно) или спирт.

Реагент: ацетилкофермент А (СН3-С(О)-SKoA) или ацетилфосфат (CH3-C(O)-OPO₃H₂)

Алгоритм: словами – от атомов N или О убираем 1 Н и добавляем вместо него -СО-СН₃.

В формулах - R-NH₂ + СН₃-С(О)-SKoA = R-NH-C(O)-CH₃ + HSKoA для амина

ROH + CH3-C(O)-OPO₃H₂ = RO-C(O)-CH₃ + H₃PO₄ для спирта

Продукт: амид или сложный эфир, принято еще говорить ацетил-какая-нибудь хрень.

Пример: НО-СН₂-СН₂-NH₂ + СН₃-С(О)-SKoA = НО-СН₂-СН₂-NH-С(О)-СН₃ + HSKoA

^{коламин N-ацетил коламин}

Пример из жизни

3. Гидролиз

Общие сведения: сложная реакция, разделение больших молекул на маленькие под действием воды.

Субстрат: сложный эфир, амид или имин.

Реагент: Н₂О

Алгоритм: словами для сложного эфира – он делится на карбоновую кислоту и спирт

Формулой – Х-С(О)-О-У + Н2О → Х-СООН + У-ОН

Словами для амида – он делится на карбоновую кислоту и амин,

Формулой – Х-С(О)-NH-У + Н2О → Х-СООН + У-NH2

Словами для имина – он делится на альдегид (кетон) и амин.

Формулой – Х-СН=N-У + Н2О → Х-СН=О + У-NH2

Кому то могло показаться, что это было несложно, и появиться вопрос, а хуя ли тут сложного. Тут могут встречаться огромные формулы, типа вот такой

Тогда сразу и не поймешь, что от тебя хотят. Чтобы избежать подобных провалов, нужно очень четко помнить, как выглядит амин, амид, имин, сложный эфир и тому подобные непотребства. Учите, или хотя бы имейте под рукой список существующих функциональных групп. В сложных молекулах, как правило, содержится несколько групп, способных гидролизоваться. Поэтому задача – найти их все, разделить сложное вещество на части и преобразовать группы. Ну, например, если в веществе есть только сложноэфирная группа, оно делится на две части, на кислоту и спирт. А если в веществе есть и сложноэфирная, и амидная группа, то оно делится на три части, например аминоспирт и две карбоновые кислоты (см. пример).

Продукт: см. раньше.

Пример: СН₃-С(О)-О-СН₂-СН₂-NН-С(О)-СН₃ + 2 Н₂О → 2 СН₃-СООН + НО-СН₂-СН₂-NH₂

Обратите внимание, что в примере слева – сложный эфир С(О)-О, а справа – амид С(О)-N, и оба гидролизуются.

Пример из жизни:

Жызненна…

4. Декарбокслирование

Общие сведения: удаление из молекулы группы СОО в виде СО₂

Субстрат: карбоновая кислота -СООН или кетокарбоновая кислота -С(О)-СООН

Реагент: нет.

Алгоритм: есть просто декарбоксилирование и окислительное декарбоксилирование.

Просто: R-COOH → RH + CO₂

Окислительное декарбоксилирование: R-C(O)-COOH + ½ O₂ → R-COOH + CO2

Продукт: зависит от ситуации.

Пример:

HS-CH₂-CH(NH₂)-COOH → HS-CH₂-CH₂(NH₂) + CO₂ простое декарбоксилированние

СН₃-С(О)-СООН → СН₃-СООН + СО₂ окислительное декарбоксилирование

Пример из жизни