Химические свойства моносахаридов

1. Фосфорилирование моносахаридов Данная реакция приводит к образованию моно- и дифосфорных эфиров, которые имеют важное значение в реакциях обмена, особенно при анаэробном гликолизе и гликенолизе, даёт возможность клеткам живых организмов получать макроэргические соединения (АТФ и АДФ и их аналоги). 2. Восстановление моносахаридов. Реакция происходит при наличии водорода и в присутствии катализаторов (Ni, амальгам натрия), образуются спирты.

3. Окисление. При действии окислителей образуются соответствующие кислоты.

Глюкоза, галактоза – восстанавливающие сахариды (дают реакцию „серебряного зеркала”), фруктоза – невосстанавливающий сахарид (не вступает в реакции окисления Аg₂O, Cu(OH)₂).

Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга (при нагревании):

4. Брожение происходит при наличии микроорганизмов (дрожжи, плесневые грибы, некоторые бактерии) или их определённых ферментов.

• Спиртовое брожение происходит под действием дрожжей при изготовлении теста:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂ (углекислый газ разрыхляет тесто)

• Молочнокислое (лактатное) брожение. Происходит под действием молочнокислых бактерий при скисании молока, квашении овощей, при изготовлении теста:

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃СН(ОН)СООН лактатная кислота

Молочная кислота способствует набуханию клетчатки в муке, задерживает развитие патогенных микроорганизмов.

• Лимоннокислое (цитратное) брожение вызывается плесневыми грибами Citromyces graber, Aspergi lus niger.

• Маслянокислое брожение.

Взаимо-действие с гидроксидом меди (ІІ):

7. Образование гликозидов. Циклические формы моносахаридов образуют гликозиды – продукты замещения атома водорода гликозидного гидроксила (гидроксила, образованного из альдегидной или кетонной группы при циклизации моносахарида).

Если остаток моносахарида является глюкозой, то производное является глюкозидом, если фруктозой – фруктозидом, если галактозой – галактозидом. Если R – остаток другой молекулы моносахарида, гликозид – дисахарид.

Образование восстанавливающего дисахарида

Гликозидный гидроксил обусловливает:

1. способность сахарида к окислению в нейтральной или слабокислой среде.

2. образование гликозидов, дисахаридов и полисахаридов.

Дисахариды (с12н22о11)

Дисахариды (олигосахариды) – углеводы, молекула которых при гидролизе расщепляется на две молекулы моносахаридов:

Мальтоза (восстанавливающий дисахарид) образуется при ферментативном гидролизе крахмала под влиянием амилазы солода. Является компонентом многих питательных сред в микробиологической практике. Встречается в свободном состоянии (в проросшем зерне злаков, нектаре).
Сахароза (свекловичный сахар), состоит из двух остатков моносахаридов: глюкозы и фруктозы, соединённых за счёт гликозидного гидроксила. В растворе сахарозы отсутствует свободный гликозидный гидроксил, поэтому сахароза ‑ невосстанавливающий дисахарид.
Лактоза (восстанавливающий дисахарид) содержится в молоке (4-5%). При кислотном и ферментативном гидролизе образует D-галактозу и D-глюкозу. Способна к молочнокислому брожению, что используется в молочной промышленности для приготовления кисломолочных продуктов.
Целлобиоза (восстанавливающий дисахарид) состоит из двух остатков β-глюкопиранозы, соединённых между собой β-(1→4)-гликозидной связью. Не усваивается организмом человека, не сбраживается дрожжами. При гидролизе образует глюкозу.

Целлобиоза служит структурным компонентом полисахарида целлюлозы и образуется из неё при гидролизе под действием фермента целлюлазы.

Трегалоза (невосстанавливающий дисахарид). Молекула образуется из двух молекул глюкозы за счёт их гликозидных гидроксилов, не способна размыкаться в обычных условиях. Содержится в грибах, водорослях, лишайниках, гемолимфе червей, моллюсков и насекомых. При гидролизе расщепляется до D-глюкозы.