4. План и организационная структура занятия:

1. Организационные вопросы – 3 минуты.

2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.

3. Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.

4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.

5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.

6. Лабораторная работа и оформление протоколов – 110 минут.

7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.

8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. Задание для самоподготовки студентов:

1. Повторить теоретический материал из курсов органической и аналитической химии по данной теме.

2. Изучить программный материал по теме занятия согласно вопросам, приведенным ниже.

Учебные вопросы для самоподготовки студентов

1. Латинские названия, синонимы, формулы строения и химические названия лекарственных препаратов производных морфинана (морфина гидрохлорид, кодеин, кодеина фосфат, этилморфина гидрохлорид и др.).

2. Использование физико-химических свойств и особенностей химического строения для обоснования методов анализа и условий хранения исследуемых препаратов.

3. Исходя из строения исследуемых лекарственных веществ обосновать реакции идентификации и методы количественного определения, привести химизмы соответствующих реакций.

4. Напишите структурные формулы морфина гидрохлорида, кодеина, кодеина фосфата и этилморфина гидрохлорида. Укажите физические и физико-химические свойства, позволяющие дифференцировать данные лекарственные вещества.

5. Охарактеризуйте функциональные группы и объясните особенности протекания реакции алкалоидов морфинана (морфин, кодеин, этилморфин) с раствором железа(III) хлорида.

6. Охарактеризуйте кислотно-основные и восстановительные свойства морфина гидрохлорида, кодеина, этилморфина гидрохлорида. Приведите связанные с ними методы качественного и количественного определения, условия, в которых они проводятся.

7. Препараты, синтетические производные морфина. Апоморфина гидрохлорид: свойства, методы анализа. Приведите методы идентификации, отличающие этот препарат от морфина и кодеина. Лекарственные формы, хранение.

8. Синтетические аналоги морфина: промедол. Его свойства, анализ и применение.

9. Обосновать условия кислотно-основного титрования оснований и солей алкалоидов в водной среде (подчеркнуть роль спирта и хлороформа).

10. Обоснуйте условия хранения изучаемых лекарственных средств исходя из их строения и химических свойств.

11. Форма выпуска, дозировка и применение изучаемых средств. Взаимосвязь строения с биологическим действием в ряду производных морфинана.

5.3. Проработать тестовые задания:

#

1. Укажите название и формулу строения лекарственного препарата, водный раствор которого дает положительную реакцию с раствором железа(III) хлорида:-4

1. Этилморфина гидрохлорид;

2. Кодеин;

3. Кодеина фосфат;

4. Морфин;-С

#

2. Укажите название и формулу строения лекарственного препарата для идентификации которого используется реакция азосочетания (реакция с солями диазония), приводящая к продуктам реакции – азокрасителям:

1. Этилморфина гидрохлорид

2. Кодеин

3. Кодеин фосфат

4. Морфин*-С

#

3. Укажите формулу строения и функциональные группы, входящие в структуру морфина гидрохлорида:-С

1. метоксильная;

2. сложноэфирная;

3. фенольний гидроксил;*

4. спиртовый гидроксил;

5. гетероциклический азот.

#

4. Укажите метод количественного определения кодеина фосфата:

1. аргентометрия по Мору;

2. комплексонометрия;

3. нитритометрия;

4. кислотно-основное титрование в неводных растворителях;*

#

5. Укажите метод количественного определения кодеина фосфата:

1. аргентометрия по Мору;

2. комплексонометрия;

3. нитритометрия;

4. кислотно-основное титрование в водно-спиртовой среде.*

#

6. При добавлении к раствору морфина гидрохлорида раствора аммиака, образовавшийся осадок основания морфина растворяется в избытке раствора натрия гидроксида. Укажите причину его растворения:

1. основание морфина растворяется в воде;

2. благодаря образованию алкоголята морфина (наличие спиртового гидроксила);

3. гидролитическое разрушение основания морфина под действием раствора натрия гидроксида;

4. за счет образования фенолята морфина (наличие фенольного гидроксила).*

#

7. Укажите, какой из приведенных лекарственных препаратов проявляет выраженные основные свойства, что дает возможность использовать метод кислотно-основного титрования в спирто-водной среде:

1. Теофиллин;

2. Кофеин;

3. Теобромин;

4. Кодеин;*

5. Резерпин.

#

8. Укажите, с помощью какого реактива можно отличить морфина гидрохлорид от кодеина:

1. реактив Бушарда, Вагнера;

2. реактив Майера;

3. реактив Драгендорфа;

4. раствор хлорида окисного железа;*

5. раствор натрия нитрита.

#

9. Укажите, с помощью какого реактива можно отличить морфина гидрохлорид от кодеина:

1. реактив Бушарда, Вагнера;

2. реактив Майера;

3. реактив Марки;*

4. реактив Драгендорфа;

5. раствор натрия ацетата.

#

10. При количественном определении какого лекарственного вещества методом кислотно-основного титрования в среде ледяной уксусной кислоты (титрант – 0,1 М раствор кислоты хлорной) требуется добавление раствора ртути(II) ацетата:

1. хинина сульфат;

2. цитизин;

3. кодеина фосфат;

4. кодеин;

5. Этилморфина гидрохлорид.*

#

11. Один из нижеприведенных методов рекомендуется ГФУ для определения сопутствующих примесей в кодеине. Укажите его:

1. поляриметрический;

2. ионообменная хроматография;*

3. взаимодействие с общеалкалоидными реактивами;

4. определение температуры плавления;

5. жидкостная хроматография.

#

12. Укажите метод количественного определения, рекомендуемый ГФУ для определения кодеина:

1. ионообменная хроматография;

2. фотоэлектроколориметрия;

3. адсорбционная хроматография;

4. кислотно-основное титрование в среде спирта;

5. кислотно-основное титрование в неводных растворителях.*

#

13. Укажите специфическое фармакологическое действие кодеина:

1. анальгезирующее;

2. стимулятор ЦНС;

3. нейролептическое;

4. противовоспалительное;

5. противокашлевое.*

#

14. Один из перечисленных лекарственных препаратов не относится к производным фенантренизохинолина (морфинана). Укажите его:

1. кодеин;

2. этилморфина гидрохлорид;

3. морфина гидрохлорид;

4. кодеина фосфат

5. промедол.*

#

15. Один из перечисленных лекарственных препаратов даёт положительный результат реакции с железа(III) хлоридом. Укажите его:

1. кодеин;

2. промедол;

3. этилморфина гидрохлорид;

4. папаверина гидрохлорид;

5. морфина гидрохлорид.*

#

16. Один из перечисленных препаратов дает положительный результат реакции с солями диазония, образуя при этом азокраситель. Укажите его:

1. платифиллина гидротартрат;

2. папаверина гидрохлорид;

3. кодеин;

4. этилморфина гидрохлорид;

5. морфина гидрохлорид.*

#

17. Укажите, с помощью каких реактивов можно отличить лекарственные препараты морфина гидрохлорид от кодеина:

1. реактив Бушарда, Вагнера;

2. раствор танина;

3. раствор кобальта нитрата;

4. реактив Драгендорфа;

5. реактив Марки, железа(III) хлорид.*

#

18. Укажите, каким фармакологическим действием обладает морфина гидрохлорид:

1. противорвотным;

2. противовоспалительным;

3. противокашлевым;

4. местноанестезирующим;

5. анальгетическим.*

#

19. Один из нижеприведенных методов не может быть использован для количественного определения морфина гидрохлорида. Укажите этот метод:

1. аргентометрический;

2. фотоэлектроколориметрический;

3. кислотно-основное титрование;

4. кислотно-основное титрование в неводных растворителях;

5. комплексонометрический.*

#

20. Один из нижеприведенных лекарственных препаратов является синтетическим аналогом морфина гидрохлорида по действию. Укажите этот аналог:

1. гоматропина гидробромид;

2. прозерин;

3. мезатон;

4. промедол;*

5. лидокаин.

#

21. Укажите, какой титриметрический методом рекомендует использовать ГФУ для количественного определения этилморфина гидрохлорида:

1. алкалиметрия в спиртовой среде;

2. аргентометрия по Фольгарду;

3. аргентометрия по Фаянсу;

4. нитритометрия;

5. ацидиметрия в неводных растворителях.*

#

22. Укажите среду и условия проведения реакции идентификации этилморфина гидрохлорида с раствором железа(III) хлорида:

1. в спиртовой среде при кипячении раствора;

2. в водном растворе при температуре 5-10С;

3. в присутствии азотной кислоты при комнатной температуре;

4. в присутствии натрия гидроксида при температуре 40-60С;

5. в присутствии концентрированной серной кислоты, при нагревании.*

#

23. Одним из нижеприведенных фармакологических действий обладает этилморфина гидрохлорид. Укажите его:

1. стимулятор дыхания;

2. стимулятор ЦНС;

3. гипотензивное;

4. спазмолитическое;

5. противовоспалительное.*

#

24. Укажите, какая из нижеприведенных групп реактивов используется для идентификации промедола:

1. концентрированная азотная кислота, спиртовой раствор калия гидроксида;

2. бромная вода, раствор аммиака;

3. раствор меди сульфата, раствор натрия гидроксида;

4. раствор перекиси водорода, калия дихромата и серной кислоты;

5. раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте, хлороформ*

#

25. Укажите название синтетического аналога лекарственных средств из группы алкалоидов, которому соответствует химическое название 1,2,5-триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина гидрохлорид:

1. тропацин

2. дротаверина гидрохлорид

3. дипрофиллин

4. прозерин

5. промедол;*

#

26. Один из нижеприведенных титриметрических методов не может быть использован для количественного определения промедола. Укажите его:

1. аргентометрия по Фаянсу;

2. кислотно-основное титрование в двухфазной среде;

3. кислотно-основное титрование в неводном растворителе;

4. аргентометрия по Фольгарду;

5. нитритометрия.*

#

27. Укажите, каким из нижеприведенных фармакологических действий обладает промедол:

1. жаропонижающим;

2. противовоспалительным;

3. стимулятор ЦНС;

4. гипотензивным;

5. анальгезирующим.*

#

28. Одно из нижеприведенных лекарственных растений является основным источником получения опия. Укажите его:

1. раувольфия змеиная;

2. скополия;

3. кофе;

4. секуринега;

5. мак снотворный.*

#

29. Одно их нижеприведенных фармакологических действий характерно для лекарственного препарата – омнопон. Укажите его:

1. противокашлевое;

2. противовоспалительное;

3. гипотензивное;

4. стимулятор дыхания;

5. анальгезирующее.*

#

30. Один из нижеприведенных алкалоидов является исходным веществом при синтезе апоморфина гидрохлорида. Укажите его:

1. резерпин;

2. наркотин;

3. анабазин;

4. морфин;*

5. соласодин.

#

31. Один из нижеприведенных алкалоидов является исходным веществом при синтезе кодеина фосфата. Укажите его:

1. резерпин;

2. наркотин;

3. анабазин;

4. морфин;*

5. соласодин.

#

32. Одно их нижеприведенных фармакологических действий характерно для апоморфина гидрохлорид. Укажите его:

1. анальгезирующее;

2. противовоспалительное;

3. противорвотное;

4. гипотензивное;

5. рвотное, отхаркивающее.*

#

33. Один из наркотических анальгетиков получен путем модификации структуры-лидера – природного алкалоида морфина. Укажите его:

1. прозерин;

2. мезатон;

3. апоморфина гидрохлорид;

4. промедол;*

5. изадрин.

#

34. Ряд лекарственных препаратов из группы наркотических анальгетиков (промедол, фентанил) синтезированы на основе изучения взаимосвязи строения с фармакологическим действием с использованием структуры-лидера (природный алкалоид). Укажите данный алкалоид:

1. атропин;

2. наркотин;

3. морфин;*

4. физостигмин;

5. пилокарпин.