6) Гідроліх естерів і жирів

О О

СН₃—С + Н₂О → СН₃—С + С₃Н₇ОН

О-С₃Н₇ ОН

О

СН₂ – О – С – R СН₂ – ОН

O

CH – O – C – R + 3Н₂О = CH – OН + 3 R-СООН

О карбонатна кислота

СН₂ – О – С – R СН₂ – ОН

7 ) гідроліз гемінальних тригалогенпохідних

Cl OH

│ │ O

С Н₃—С—Cl + 3H₂O -3 HCl СН₃—С—OH - H₂O CH₃—C

│ │ OH

Cl OH

Нестійкий триол

8) дією води або сильних кислот на солі відповідних кислот

СН₃СООК + HCl = CH₃COOH + KCl

Фізичні властивості

С₁-С₃ – безбарвні рідини з гострим подразнюючим запахом, необмежено розчинні у воді і розчинні у деяких органічних розчинниках.

Мурашина і оцтов к-ти – безбарвні рідини з характерним різким запахом. Мурашина к-та міститься у мурахах, кропиві і викликає опіки на шкірі.

Чиста оцтова к-та кипить при 118˚, твердне при 17˚ нагадуючи кригу, тому називається крижаною. Міститься в рослинах, сечі, жовчі, шкірі тварин.

Високі температури кипіння і розчинність у воді зумовлені наявністю водневих зв’язків між молекулами кислот. При цьому утворюються міцні димери:

О … Н—О

R—С С—R

О—Н …О

С₄ –С₁₀ – маслянисті рідини з неприємним запахом (згірклого масла), погано розчинні у воді.

С₁₁ і далі – тверді, малолеткі парафіноподібні речовини, без запаху, не розчинні у воді, але добре розчинні в органічних розчинниках.

Розчинність кислот зменшується, а Т_кип зростає із збільшенням їх молекулярної маси (із збільшенням кількості атомів Карбону в ланцюзі).

Карбоксильна група –СООН – гідрофільна, а вуглеводневий радикал R, з яким вона сполучена, - гідрофобний. Тому із збільшенням атомів Карбону в радикалі розчинність у воді зменшується. По тій самій причині густина НСООН (мурашиної к-ти) > 1, а інших - < 1. У неразгалужених кислот в Т_плавл виявляється парно-непарний ефект: у кислот з парною кількістю атомів С Т_плавл більша, ніж у кислот з непарною кількістю атомів С. Це пояснюється просторовим розміщенням групи –СООН відносно кінцевої метильної групи СН₃. У парних кислот – група –СООН і кінцева метильна група СН₃ розміщені по різні боки осі молекули, у непарних – по один бік, що впливає на енергетичну міцність кристалічної структури речовини.

Парна (масляна) к-та Непарна (валеріанова) к-та

СН₂ СООН СН₂ СН₂

СН₃ СН₂ СН₃ СН₂ СООН

Т_плавл = -8˚С Т_плавл = -35˚С

Електронна будова карбоксильної групи

Д овжина зв’язку С = О більша, ніж у кетонів, а довжина зв’язку С—ОН менша, ніж у спиртів, що пояснюється відповідним зміщенням електронної густини внаслідок взаємного впливу групи С = О і групи –ОН:

О ^δ- -І, -М-ефекти

R →^δ+С

О←Н^δ+

+М-ефект

Отже, група –СООН проявляє –І-ефект. При цьому n-електрони атому О групи ОН завдяки +М-ефекту зміщуюються до групи С = О, для якої характерні –І та –М-ефекти. Таке р-π-спряження призводить до зростання полярності зв’язку О←Н, відповідно до його послаблення. В результаті атом Н в групі ОН стає активнішим, ніж в ОН-групі спиртів і може відщеплюватись у вигляді протону Н⁺. тому карбонові кислоти, на відміну від спиртів, дисоціюють у водних розчинах (властивості кислот):

НСООН → НСОО^- + Н⁺

О О

Н —С → Н—С + Н⁺

ОН О^-

Карбоксилат-аніон

Хімічні властивості

Поділяються на реакції:

1. за карбоксильною групою –СООН з розривом О—Н зв’язку (кислотні властивості) і з розривом С—ОН зв’язку.

2. Які відбуваються переважно в α-положенні відносно групи –СООН (реакції заміщення)