- •Іі. За природою радикалу, сполученого з -соон
- •Ііі. За кількістю атомів с у вуглеводневому радикалі
- •6) Гідроліх естерів і жирів
- •Фізичні властивості
- •І. Кислотні властивості
- •Окремі представники ароматичних карбонових кислот
- •І дентифікація монокарбонових кислот
- •Гомологічний ряд дикарбонових насичених кислот
- •Номенклатура дикарбонових ненасичених кислот
- •1. Взаємодія з лугами з утворенням солей:
- •2. Взаємодія із спиртами (реакція естерифікації):
- •Ідентифікація дикарбонових кислот
1. Взаємодія з лугами з утворенням солей:
С ООН СООК + КОН СООК
│ + КОН - Н2О │ │
СООН СООН - Н2О СООК
Калій гідрооксалат калій оксалат
2. Взаємодія із спиртами (реакція естерифікації):
С ООН СООСН3 + СН3ОН СООСН3
│ + СН3ОН - Н2О │ │
СООН СООН - Н2О СООСН3
Неповний естер повний естер
Метиловий естер Диметиловий естер
щавелевої к-ти щавелевої к-ти
Разом з тим, наявність двох груп СООН, їх взаємне положення налає дикарбоновим кислотам особливих властивостей:
А
)
декарбоксилювання (відщеплення СО2)
щавелевої і малонової кислоти при
нагріванні:
О О О
С – С t С – Н + СО2
НО О –Н НО
Мурашина к-та
О О О
С – СН2 – С t С – СН3 + СО2
НО О –Н НО
Оцтова к-та
Б) Утворення циклічних ангідридів
Бурштинова і глутарова к-ти при нагріванні відщеплюють воду за рахунок обох груп СООН:
О О
С
Н2
– С СН2
– С
ОН t
О
ОН - Н2О СН2 – С
СН2 – С О
О
Бурштинова к-та бурштиновий ангідрид
О О
С
Н2
– С СН2
– С
ОН t
С
Н2
- Н2О
СН2
О
ОН
СН2 – С СН2 – С
О О
Глутарова к-та глутаровий ангідрид
Як насичені, так і ненасичені дикарбонові кислоти (щавелева, бурштинова, глутарова, фумарова) належать до біомолекул, що містяться в живих організмах, утворюючись як проміжні продукти внутрішньоклітинного обміну.
Щавелева (оксалатна) кислота
Біла кристалічна речовина, добре розчиняється у воді і кристалізується з неї у вигляді дигідрату (НООС-СООН ∙ 2Н2О). Поширена в природі у вільному стані, а також у вигляді солей. Міститься в грибах, лишайниках, водоростях, папороті та багатьох інших рослинах. Вона входить до складу клітинного соку рослин. У значних кількостях міститься у ревені, щавлі, кислиці.
У ссавців виділяється з сечею у вигляді важко розчинної у воді кальцієвої солі – кальцію оксалату, який в патологічних випадках утворює оксалатні камені в нирках або сечовому міхурі. Кальцій оксалат не розчиняється також в оцтовій кислоті – ця властивість використовується в аналітичній хімії. В фармацевтичному аналізі для виявлення катіонів кальцію використовують амоній оксалат.
Бурштинова (янтарна) кислота
Виявлена в продуктах перегонки бурштину (янтарю). Бурштин – це закам’яніла смола стародавніх хвойних дерев, яка плавиться при 150-300°С. У бурштині міститься близько 4,5% бурштинової кислоти. У невеликих кількостях міститься в недозрілих плодах агрусу. Бурштинову кислоту застосовують як досить сильний стимулятор росту рослин.
Солі та ефіри бурштинової кислоти (сукцинати) використовують в синтезі лікарських засобів.
