Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organika-8.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
1 Мб
Скачать
☆

1. Взаємодія з лугами з утворенням солей:

С ООН СООК + КОН СООК

│ + КОН - Н2О │ │

СООН СООН - Н2О СООК

Калій гідрооксалат калій оксалат

2. Взаємодія із спиртами (реакція естерифікації):

С ООН СООСН3 + СН3ОН СООСН3

│ + СН3ОН - Н2О │ │

СООН СООН - Н2О СООСН3

Неповний естер повний естер

Метиловий естер Диметиловий естер

щавелевої к-ти щавелевої к-ти

Разом з тим, наявність двох груп СООН, їх взаємне положення налає дикарбоновим кислотам особливих властивостей:

А ) декарбоксилювання (відщеплення СО2) щавелевої і малонової кислоти при нагріванні:

О О О

С – С t С – Н + СО2

НО О –Н НО

Мурашина к-та

О О О

С – СН2 – С t С – СН3 + СО2

НО О –Н НО

Оцтова к-та

Б) Утворення циклічних ангідридів

Бурштинова і глутарова к-ти при нагріванні відщеплюють воду за рахунок обох груп СООН:

О О

С Н2 – С СН2 – С

ОН t О

ОН - Н2О СН2 – С

СН2 – С О

О

Бурштинова к-та бурштиновий ангідрид

О О

С Н2 – С СН2 – С

ОН t

С Н2 - Н2О СН2 О

ОН

СН2 – С СН2 – С

О О

Глутарова к-та глутаровий ангідрид

Як насичені, так і ненасичені дикарбонові кислоти (щавелева, бурштинова, глутарова, фумарова) належать до біомолекул, що містяться в живих організмах, утворюючись як проміжні продукти внутрішньоклітинного обміну.

Щавелева (оксалатна) кислота

Біла кристалічна речовина, добре розчиняється у воді і кристалізується з неї у вигляді дигідрату (НООС-СООН ∙ 2Н2О). Поширена в природі у вільному стані, а також у вигляді солей. Міститься в грибах, лишайниках, водоростях, папороті та багатьох інших рослинах. Вона входить до складу клітинного соку рослин. У значних кількостях міститься у ревені, щавлі, кислиці.

У ссавців виділяється з сечею у вигляді важко розчинної у воді кальцієвої солі – кальцію оксалату, який в патологічних випадках утворює оксалатні камені в нирках або сечовому міхурі. Кальцій оксалат не розчиняється також в оцтовій кислоті – ця властивість використовується в аналітичній хімії. В фармацевтичному аналізі для виявлення катіонів кальцію використовують амоній оксалат.

Бурштинова (янтарна) кислота

Виявлена в продуктах перегонки бурштину (янтарю). Бурштин – це закам’яніла смола стародавніх хвойних дерев, яка плавиться при 150-300°С. У бурштині міститься близько 4,5% бурштинової кислоти. У невеликих кількостях міститься в недозрілих плодах агрусу. Бурштинову кислоту застосовують як досить сильний стимулятор росту рослин.

Солі та ефіри бурштинової кислоти (сукцинати) використовують в синтезі лікарських засобів.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]