2.2 Изомерия и гомология органических соединений

Понятие «изомер» необходимо отличать от понятия «гомолог».

Изомерами называются вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но отличающиеся друг от друга строением (электронным, химическим, пространственным), свойствами и биологической активностью. Изомеры бывают 2 типов: структурные и пространственные.

Структурные изомеры имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, т.е. последовательность соединения атомов в молекуле. Например, составу С₄Н₁₀ соответствует 2 соединения различного химического строения:

СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ или СН₃ – СН – СН₃.

У пространственных изомеров состав и химическое строение одинаковы, но они отличаются друг от друга расположением атомных групп в пространстве. Примером пространственных изомеров являются геометрические цис- и транс-изомеры:

С₄Н₈ (брутто-формула)

СН₃ – СН = СН – СН₃ (химическое строение)

Н ₃С СН₃ Н СН₃

С = С пространственное строение С = С

Н Н Н₃С Н

цис-изомер транс-изомер

Гомологи имеют одинаковый качественный состав, сходное строение и сходные химические свойства, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН₂-. Группу СН₂- называют гомологической разностью. К примеру, для углеводорода С₂Н₆ ближайшими гомологами являются углеводороды СН₄ и С₃Н₈. По составу они отличаются от исходного углеводорода на 1 группу СН₂-, имеют сходное строение и свойства. Атомы углерода находятся в sp³-гибридизации, образуют только σ-связи с другими атомами. Все три углеводорода относятся к предельным углеводородам – алканам и обладают характерными для алканов свойствами.

Гомологи, расположенные в порядке увеличения их молекулярной массы, образуют гомологический ряд, состав которого описывается общей формулой ряда. Основные ряды углеводородов, их общие формулы и особенности строения приведены в таблице 2.2.

Таблица 2.2 – Ряды углеводородов и их общие формулы

№ п/п	Класс	Общая формула	Особенности строения
1	Алканы (парафины, углеводороды ряда метана)	СnH2n+2, где n≥1	sp3-гибридизация каждого атома С, отсутствие циклов
2	Циклоалканы (циклопарафины)	СnH2n, где n≥3	sp3-гибридизация каждого атома С, наличие 1 цикла
3	Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)	СnH2n, где n≥2	Наличие 1 двойной связи между атомами С в sp2-гибридизации, отсутствие цикла
4	Циклоалкены	СnH2n-2, где n≥3	Наличие 1 цикла и в нем 1 двойной связи между атомами С в sp2-гибридизации

Окончание таблицы 2.2

5	Алкадиены	СnH2n-2, где n≥3	Наличие 2 двойных связей между атомами С, отсутствие цикла
6	Алкины	СnH2n-2, где n≥2	Наличие 1 тройной связи между атомами С в sp-гибридизации, отсутствие цикла
7	Арены (ароматические углеводороды ряда бензола)	СnH2n-6, где n≥6	Наличие ароматического бензольного ядра, в котором все 6 атомов С находятся в sp2-гибридизации и образуют высокоустойчивую систему сопряжения.