I. Строение и свойства органических соединений

1. Химические связи в органических соединениях

0. 1.1. Используя различные обозначения для электронов, предоставляемых различными атомами, напишите структурные и электронные формулы соединений

а) CH₃NO₂ – нитрометан

б) CH₃OSO₃H – метилсульфат

в) CH₃-CH₂-CN – нитрил пропионовой кислоты

г) (CH₃)₃N + H⁺ (CH₃)₃N⁺H – ион триметиламмония

д) CH₃-CH₂-NH₂+HCl [CH₃-CH₂N⁺H₃]Cl – хлорид этиламмония

е) CH₃-COH – этаналь

ж) (CH₃)₂O – диметиловый эфир

з) CH₃-CONH₂ – этиламид

CH₃-CONH₂ + H⁺  CH₃CON⁺H₃

е) CH₃CH₂OH + H⁺  CH₃-CH₂O⁺H₂ – ион этилоксония

0. 1.2. Напишите развернутые и сокращенные структурные формулы для ковалентно-построенных соединений, имеющих молекулярные формулы

1. а) C₂H₆O б) C₂H₄O₂

в) C₃H₃Cl г) C₄H₆

д) C₂H₄Cl₂ е) C₃H₉O⁺

ж) C₃H₄N з) CH₄N⁺

и) C₂H₃Cl

1.3. Длина связи между атомами S и O в дифенилсульфиде (C₆H₅)₂SO равна 1.47Å. Длина той же связи в дифенилсульфите (C₆H₅)₂SO₂ равна 1.54Å. Сделайте на основании этих данных вывод о строении рассматриваемых соединений. Ковалентные радиусы приведены в табл. 1.1.

1.4. Напишите электронные схемы строения молекул соединений

а) CH₃OH б) CH₃Cl в) CH₃COOH г) CH₃-O⁺-H₂.

1.5. Пользуясь таблицей 1.2, определите, какая из связей более прочная

а) C-C или C-H б) C-O или C-N

Какая из перечисленных связей менее прочная?

0. 1.6. Сравните длины связей C-C с различной кратностью связей, сравните их с длинами связей

1. C-O.

2. 1.7. Приведите примеры разрыва связей в сое инениях C₂H₆ и C₂H₅I.

3. 1.8. Напишите схемы гетеролитического разрыва связей в соединениях CH₃Br и C₂H₅OH.

4. 1.9. Определите виды гибридизации атомов углерода в молекуле пентен–3-ин–1 и расположите эти атомы в ряд по уменьшению электроотрицательности.

5. 1.10. В соединении C₆H₅AsO(OH)₂ длина связи между атомами As и O равна 1.70 Å. Каково строение этого соединения?

6. 1.11. В метилизоционате CH₃NCO длина связи между атомами N и C равна 1.24Å, а между C и O – 1.23 Å. Напишите структурную формулу соединения исходя из этих данных.

7. 1.12. Докажите, что в нитрометане CH₃NO₂ одна связь атома азота с кислородом ковалентная (двойная), а другая – семиполярная (ковалентная).

L_N=O = 1.22Å; L_N-O = 1.36 Å

1.13. Длины связей в C₂H₄O равны С-С 1.54Å, С-О 1.22Å, С-Н 1.07Å. Напишите структурную формулу соединения.

1.14. Длины связей в C₂H₆O равны С-О 1.43Å, между С-Н 1.01Å. Напишите структурную формулу соединения.

1.15. Определите направление дипольного момента изоционатной и тиоизоционатной группы, используя следующие данные:

	µ=2.29Д
	µ=2.85Д
	µ=1.59Д
	µ=0.84Д
	µ=1.55Д

0. 1.16. Определите направление дипольного момента в фенилизонитриле

C₆H₅-NC …………………...µ=3.49Д

CH₃-C₆H₅ …………………..µ=0.40Д

п-CH₃-C₆H₄-NC…………….µ=3.99Д

0. 1.17. Определите направление дипольного момента в нитробензоле

	µ=3.9Д
	µ=2.42Д
	µ=1.56Д