5.6 Обучающее задание №1

Напишите структурную формулу алкина, необходимого для получения 2,2-дибром-3-метилпентана, и уравнение реакции Кучерова с алкином.

Решение: Вначале пишем формулу конечного продукта

СН₃ – СBr₂ – CH – CH₂ – CH₃

CH₃

Из формулы видно, что углеродная цепь разветвлена, значит исходный углеродный скелет тот же:

С – С – С – С – С

CH₃

Следовательно (≡) связь может быть между первым и вторым атомами С и формула будет:

СН ≡ С – СН – СН₂ – СН₃

CH₃

Реакция Кучерова – это реакция гидратации, т.е. действие Н₂О и протекает по правилу Марковникова.

О

С Н С – СН – СН₂ – СН₃ + Н₂О CH₃–С –СН–СН₃

CH₃ CH₃

Обучающее задание №2

Осуществите превращение: СН₄ СН₃ – С ≡ СН

Решение: Это превращение можно осуществить получив вначале ацетилен, затем ацетиленид и галогенопроизводное с одним С атомом.

2СН₄ СН ≡ СН + 3Н₂

С

t⁰

Н₄ + Сl₂ CH₃Cl + HCl

CH ≡ CH + NaNН₂ СН ≡ СNa + NH₃

CH ≡ CNa + CH₃Cl CH ≡ C – CH₃ + NaCl

Обучающее задание №3

Исходя из известняка получить бутин-1, используя неорганические реагенты.

Решение: Пишем условия в виде формул

СаСО₃ СН ≡ С – СН₂ – СН₃

Вначале необходимо получить ацетилен из СаСО₃.

СаСО₃ + 3С СаС₂ + СО + СО₂

СаС₂ + 2Н₂О СН ≡ СН + Са(ОН)₂

Для получения бутин-1 необходимо удлинить цепь углеродных атомов на два С атома, а это возможно через ацетилениды. Следовательно, получаем:

СН ≡ СН + NaNH₂ СН ≡ CNa + NH₃

Для проведения реакции алкилирования необходимо получить моно-галогенопроизводное с двумя С атомами. Его можно получить из:

СН ≡ СН + H₂ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + HJ CH₃ – CH₂J, а затем:

СН ≡ СNa + CH₃ – CH₂ J CH ≡ C – CH₂ – CH₃ + NaJ

Обучающее задание №4

При помощи какой реакции можно отличить бутин-1 от бутина-2?

Решение: Пишем их формулы:

СН₃ – СН₂ – С ≡ СН СН₃ – С ≡ С – СН₃

бутин-1 бутин-2

Их можно отличить с помощью качественных реакций действием аммиачных растворов гидроксида серебра или меди.

С бутин-2 эта реакция не идет, т.к. нет атомов водорода при (≡) связи.

СН₃ – СН₂ – С ≡ СН + [Cu(NH₃)₂]OH → CH₃ – CH₂–C ≡CCu↓ +

красный

+ 2NH₃ + H₂O

СН₃ – СН₂ – С ≡ СН + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃ – CH₂–C ≡ CAg↓+

белый

+ 2NH₃ + H₂O

Обучающее задание №5

Установите формулу алкина, если 13,6 г. его присоединяют до полного насыщения 64 г. Br₂.

Решение: Пишем уравнение реакции в общем виде

0,2  0,4

С_nH_2n-2 + 2Br₂  C_nH_2nBr₄

(моль)

подставляем в уравнение над Br₂ – 0,4 моль, тогда

n(C_nH_2n-2) = 0,2 (моль) Определяем

M(C_nH_2n-2) = 12n + 2n – 2 (г/моль)

12n + 2n – 2 = 68 14n = 70 n = 5  C₅H₈

Ответ: C₅H₈

Обучающее задание №6

Из технического образца 1-бром-2-хлорэтана массой 120 г. с выходом 85% получено 13,5 л. (н.у.) алкина. Вычислите массовую долю примесей в исходном образце.

Решение:

0,71 0,71 моль

СH₂Br – СН₂Cl + 2KOH СH ≡ СН+KCl+KBr+2H₂O

Определим теоретический выход алкина:

V_(теор.) = л.;

Определим количество алкина по формуле: n=

n(C₂H₂) = (моль);

Находим молярную массу и массу C₂H₄BrCl:

M_{(CH2Br-CH2Cl)} = 143,5 (г/моль);

m_{(чист. C2H4BrCl)} = n*M = 0,71*143,5 = 101,75 (г.)

Определим массу примесей:

m_{(примесей)} = 120 – 101,75 = 18,25 (г.)

Определяем массовую долю примесей:

_{(примесей)} = %

Ответ: 15,2 %

Обучающее задание №7

На смесь бутена-1 и бутина-1 массой 16,6 г. для полного насыщения было израсходовано 8,96 л. водорода. Определите массовую долю углеводородов в исходной смеси.

Решение: Пишем уравнение реакций:

х х

СН₃ – СН₂ – СН = СН₂ + Н₂ СН₃–СН₂–СН₂–СН₃(1)

16,6 г.

0,4.

0,4 – х

0,2 – 0,5х

СН₃ – СН₂ – С ≡ СН + 2Н₂ СН₃ –СН₂–СН₂–СН₃(2)

Определяем количество n(H₂) по формуле:

это количество Н₂ расходуется на две реакции.

Введем обозначения:

Пусть х – количество бутена-1, в реакции (1) n(H₂) = х(моль), тогда количество Н₂ в реакции (2) будет равно (0,4-х) моль, следовательно, моль.

Определяем массы углеводородов по формуле:

Сумма этих масс равна массе исходной смеси:

x=0,2 (моль)

Тогда:

Определяем массовую долю по формуле:

Ответ: ,

Обучающее задание №8

В трех баллонах находятся газы: метан, этен и ацетилен. С помощью химических реакций определите в каком баллоне какой газ находится.

Решение: Пропустим каждый газ через бромную воду. В пробирках, где произойдет обесцвечивание, пропущены газы этен и ацетилен. Пишем уравнения реакций:

СН₂ = СН₂ + Br₂ CH₂Br – CH₂Br

CH ≡ CH + 2Br₂ CHBr₂ – CHBr₂

Затем пропустим С₂H₄ и С₂H₂ через аммиачные растворы нитрата серебра ([Ag(NH₃)₂]OH) или меди ([Cu(NH₃)₂]OH). В пробирке, где прошел газ ацетилен, выпадет осадок:

CH ≡ CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH AgC ≡ CAg + 4NH₃ + 2H₂O

белый

Следовательно, в оставшейся пробирке, где не выпало осадка, пропущен газ этилен.

Обучающее задание №9

При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса последней увеличилась на 5,2 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси выделилось 56 л. углекислого газа (н.у.). Определите объемные доли углеводородов в исходной смеси.

Решение: С бромной водой из смеси будет взаимодействовать только алкин:

CH ≡ CH + 2Br₂ CHBr₂ – CHBr₂ (1)

M (C₂H₂) = 26 г/моль.

Определяем количество ацетилена: n(C₂H₂) = (моль)

Пишем уравнение реакции сгорания ацетилена и этана:

0,2 0,4

2C₂H₂ + 5O₂ 4CO₂ + 2H₂O (2)

1,05 2,1 2,5 моль

2C₂H₆ + 7O₂ 4CO₂ + 6H₂O (3)

Определяем количество CO₂ по формуле:

(моль)

Это количество CO₂ выделилось из двух реакций. Пишем около фигурной скобки. В уравнение (2) подставляем количество C₂H₂, следовательно, n(CO₂) выделилось в этом уравнении 0,4 (моль). Тогда в уравнении (3) выделяется n(CO₂) = 2,5 – 0,4 = 2,1 (моль), а n(C₂H₆) = (моль).

Определяем количество исходной смеси:

n_(смеси) = 0,2 + 1,05 = 1,25 (моль).

О пределяем объемную долю компонентов смеси по формуле: .

Ответ: 16% C₂H₂ и 84% C₂H₆.