Способы получения диенов
Окисление винилкупратов
R |
Br C |
H Li R |
Li |
|
|
|
R |
H |
||||||||
Cu |
Br |
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
4 |
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2, |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
-78 |
оС |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||
H |
H |
H |
H |
-20 оС |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
R |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
диен-1,3
77--1515
Химические свойства 1,3-диенов
Химические свойства диенов сходны с алкенами.
присоединения (AE и AR)
циклоприсоединения
полимеризации
более реакционноспособны (более стабильные σ-аддукты)
77--1616
Гидрогалогенирование
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1,2-присое- |
CH3 CH CH CH2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
динение |
||||||||||
CH2 |
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
|
|
HBr |
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3-бром-1-бутен |
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
1,3-бутадиен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
1,4-присое- |
CH |
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
динение |
3 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1-бром-2бутен
77--1717
Механизм
Стадия 1 – образование π-комплекса:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
δ- |
- |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
δ+ |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
Br |
H |
|
|
|
||||||
CH |
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
2 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|||||
77--1818