- •II. Электронное строение простых и кратных
- •1. Химические связи и пространственная форма молекул. Гибридизация и гибридные орбитали.
- •Первое валентное состояние - sp3 -гибридизация
- •Второе валентное состояние атома углерода –sp2-гибридизация
- •Особенности двойной связи
- •Третье валентное состояние атома углерода - sp - гибридизация
- •Особенности тройной связи
- •Связи ковалентные неполярные
- •3. Взаимное влияние атомов в молекулах.
- •2. Электронное строение сопряжённых систем с открытой цепью сопряжения
- •3.3 Взаимное вляние атомов в сопряженных системах
- •4. Основные термины
- •7. Кратные связи (двойные и тройные)
- •Решение
- •Эталонное решение задач второго типа
- •Решение
- •Эталонное решение задач третьего типа
- •Решение
- •Литература
- •Дополнительная
Эталонное решение задач второго типа
Какой вид сопряжения имеет место в следующих соединениях?
а)
![]()
б)
![]()
в)
![]()
г)

д)

е)

ж)

з)

Решение
1. Соединение «а».
![]()
Сопряжение двойных связей (π-π –сопряжение).
2. Соединение «б».
![]()
Нет никакого сопряжения, т.к. неподелённые пары электронов атома хлора отделены от двойной связи более, чем одной σ-связью.
3..
Соединение «в». ![]()
Здесь р-π-сопряжение (сопряжение неспаренного электрона с двойной связью).
4. Соединение «г».

В этом случае имеет место сопряжение неподелённой пары электронов кислорода с π - системой кольца (р-π-сопряжение).
5.Соединение «д».

В этом случае имеется сопряжение неподелённой пары электронов атома кислорода с двойной связью С=О ( р–π -сопряжение).
6. Соединение «е».

В этом случае два вида сопряжения: первый - сопряжение группы -NO2 с π-системой кольца. (π-π-сопряжение)

сопряжённая система.
Второй - сопряжение отрицательного заряда атома кислорода с двойной связью –N=O (р-π - сопряжение)

второй сопряжённый фрагмент молекулы.
7. Соединение «ж».

Здесь два вида сопряжения: первый - сопряжение двойной связи S=O с сопряжённой π-системой кольца (π-π-сопряжение).

сопряжённая система
Второй - сопряжение неподелённой пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с двойной связью S=O (р-π-сопряжение)

второй сопряжённый фрагмент молекулы
8. Соединение «з».

В этом случае имеется два вида сопряжения: первый - сопряжение двойной связи С=О с соседней двойной связью С=С
(π-π-сопряжение)

сопряжённая система
второй - сопряжение неподелённой пары электронов атома кислорода O-H группы с двойной связью С=О
второй сопряжённый
фрагмент
молекулы
Эталонное решение задач третьего типа
Какой тип гибридизации имеет каждый атом углерода в
следующих соединениях?
|
А)
В)
Д)
|
Б)
Г)
Е)
|
Решение
1.Соединение А.

оба атомы углерода атом углерода эти атомы углерода
связаны с тремя группами - связан с четырьмя связаны с двумя
sp2 -гибридизация группами (sp3-гибри- группами - sp
дизация) гибридизация.
2. Соединение Б.

оба атомы углерода этот атом углерода связан с
связаны с тремя группами – двумя группами (sp -
- sp2-гибридизация. гибридизация)
3. Соединение В.

sp3–гибридизация, sp2 -гибридизация (каждый атом
атом углерода связан углерода связан с тремя с четырьмя группами группами)
4. Соединение Г.

оба атома углерода каждый атом углерода связан
связаны с четырьмя с двумя заместителями
заместителями (sp3 - (sp – гибридизация)
гибридизация)
5. Соединение Д.
![]()
атом углерода связан с двумя заместителями
(sp – гибридизация)
6. Соединение Е.
атом углерода
связан с тремя группами
(sp2- гибридизация)

