7. Фенолы

7.1. Изомерия и номенклатура

Задачи.

7.1. А. Выведите формулы всех изомерных фенолов и ароматического спирта состава C₇H₈О. Дайте им возможные названия (в том числе и тривиальные).

Б. Выведите формулы пяти изомерных ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О и назовите их.

В. Выведите формулы всех фенолов состава С₈Н₁₀О, имеющих в бензольном кольце один алкильный радикал, и назовите их.

7.2. Назовите все соединения и определите, какие из приведенных соединений относятся к фенолам и какие к ароматическим спиртам:

7.3. Напишите формулы следующих ароматических спиртов: а) метилфенилкарбинола; б) фенилбензилкарбинола; в) метил-п-нитро­фенилкарбинола.

7.4. Напишите следующие формулы: а) м-хлорфенола; б) 2-хлор­фенола; в) 1-нитро-2-нафтола; г) 4-хлор-1-нафтола; д) п-бромбензи­лового спирта. Дайте этим соединениям другие возможные названия.

7.2. Химические свойства

7.5. Как относятся к действию водного раствора щелочи: а) п-крезол; б) резорцин (м-диоксибензол); в) -нафтол; г) бензи­ловый спирт; д) 2-фенилэтанол? Напишите реакции. Назовите полученные соединения. В каких случаях реакция практически не происходит? Почему?

7.6. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии: а) соляной кислоты на фенолят натрия; б) разбавленной серной кислоты на о-крезолят натрия; в) угольной кислоты на β-нафтолят калия; г) соляной кислоты на натриевые феноляты всех изомерных диоксибензолов; д) разбавленной серной кислоты на натриевые феноляты всех ее изомерных, ,  -диоксинафталинов.

7.7. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии: а) фенолята натрия с хлорангидридом уксусной кислоты; б) п-крезолята натрия с хлорангидридом изомасляной кислоты; в) натриевого фенолята гидрохинона (п-диоксибензола) с хлорангидридом пропионовой кислоты. К какому классу соединений относятся полученные продукты? Назовите их.

7.8. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии уксусного ангидрида: а) на фенол; б) на -нафтол; в) на пирокатехин (о-диоксибензол). Назовите образующиеся соединения.

7.9. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии: а) фенолята натрия с хлористым этилом; б) n-крезолята натрия с бромистым изопропилом; в) -нафтолята натрия с хлористым метилом. Назовите образующиеся соединения. К какому классу соединений они относятся?

7.10. Напишите уравнения реакций гидрирования ароматического ядра следующих соединений: а) фенола; б) п-крезола; в) 2,4-ди­метилфенола. Назовите полученные соединения.

7.11. Какие однозамещенные производные фенола образуются, если его а) хлорировать; б) бромировать; в) сульфировать; г) нитро­вать? Напишите и объясните реакции. Укажите условия протекания реакций. Назовите полученные соединения.

7.12. Какие соединения могут быть получены при действии: а) избытка брома на фенол; б) избытка азотной кислоты на м-крезол; в) избытка азотной кислоты на п-крезол. Объясните реакции. Назовите образующиеся соединения.

7.13. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии: а) одной молекулы брома на n-фенолсульфокислоту; б) одной молекулы хлора на о-нитрофенол; в) одной молекулы азотной кислоты (реакция нитрования) на резорцин (м-диоксибензол). Объясните реакции. Назовите полученные соединения.