Отличительная реакция

С хлорным железом п-нитрофенол дает красно-фиолетовое окрашивание, в отличие от о-нитрофенола.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) окисления фенола, нитрофенолов, б) нитрования фенола разбавленной азотной кислотой (механизм реакции) [1–11].

2. Объяснить природу активирующего и ориентирующего влияния ОН-группы бензольного кольца [1].

3. Объяснить, почему фенол не рекомендуется нитровать кон­центрированной азотной кислотой.

4. Почему повышение температуры отрицательно сказывается на выходе нитрофенолов? Написать уравнение реакции [1].

5. Почему при добавлении фенола необходимо реакционную смесь энергично перемешивать?

6. Каков состав реакционной смеси после нитрования (с учетом окисляющего действия азотной кислоты)?

7. Почему перед перегонкой с паром реакционную смесь необходимо промыть от кислоты?

8. Почему о- и п-нитрофенолы можно разделить перегонкой с паром?

9. Какими методами можно очистить сырой п-нитрофенол? Написать уравнения реакций: а) п-нитрофенола со щелочью, б) полученного продукта с соляной кислотой.

5.2. Нитрометан

Количества химических реактивов для синтеза нитрометана и вспомогательных материалов указаны в табл. 7.

Таблица 7. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза нитрометана, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Монохлоруксусная кислота	–	97,0	50	–
Натрий углекислый (безводный)	–	99,4	30	–
Натрия нитрит	–	99,0	37	–
Вода дистиллированная	1,0	–	–	200
Кальций хлористый (безводный)	–	96,5	–	–
Хлорид натрия	–	99,8	–	–
Универсальная индикаторная бумага	–	–	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.

Посуда и приборы

Для синтеза нитрометана, шт.:

Колба двугорлая КГУ-2 500 мл. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Термометр ТЛ (0±150) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	2
Холодильник ХПТ (Либиха) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Аллонж АИ или АИО . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Колба Кн 100 мл . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Баня водяная со льдом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Горелка Бунзена или Теклю . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Асбестовая сетка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Изгиб И752К. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Прибор для синтеза нитрометана показан на рис. 16а. В боковую горловину реакционной (двугорлой) колбы помещают термометр, шарик которого должен находиться в жидкости. Центральную горловину реакционной колбы соединяют с насадкой Вюрца и с хорошо действующим нисходящим холодильником Либиха, снабженным аллонжем. Приемником служит коническая колба, охлаждаемая водой.

Возможен второй вариант соединения реакционной колбы (боковой горловины) с холодильником посредством применения изгиба. В этом случае термометр помещают в реакционную колбу через центральную горловину (см. рис. 16б).

а б

Рис. 16. Прибор для синтеза нитрометана:

а – общий вид прибора для синтеза нитрометана; б – элемент сборки прибора при помощи изгиба; 1 – колба перегонная; 2 – насадка Н1 (Вюрца); 3 – пробка резиновая; 4 – термометр; 5 – холодильник; 6 – аллонж; 7 – приемник; 8 – баня с холодной водой; 9 – горелка; 10 – сетка асбестовая; 11 – штативы; 12 – изгиб

Для выделения нитрометана, шт.:

Воронка делительная ВД 100 мл. . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Колба коническая Кн (Эрленмейера) 100 мл. . . . . . . .	3
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Прибор для выделения нитрометана с целью удаления азотной кислоты (рис. 17) состоит из делительной воронки, закрепленной на штативе, и расположенной под ней конической колбы.

Рис. 17. Прибор для промывки нитрометана:

1 – штатив; 2 – делительная воронка; 3 – коническая колба