Физические свойства

Ф енол (оксибензол) – бесцветное кристаллическое вещество, розовеющее на воздухе:

Легко растворим в спирте, эфире, бензоле.

Молярная масса 94,11; Т_пл = 40,9С; Т_кип = 182,2С; = 1,5402. Фенол образует кристаллогидрат C₆H₅OH0,5H₂O с Т_пл17С.

Фенол применяется в медицинской практике как дезинфицирующее средство. Он широко используется в химической промышленности для получения многих химических соединений (красителей, пластических масс, фармацевтических препаратов, средств защиты растений).

Отличительные реакции

1. При добавлении к водному раствору фенола нескольких капель разбавленного FeCl₃ появляется фиолетовое окрашивание вследствие образования сильнодиссоциированного комплексного фенолята трехвалентного железа:

6 C₆H₅OH + FeCl₃  6H⁺ + 3Cl^– + [Fe(OC₆H₅)₆]^3–.

При подкислении окрашенного раствора окраска исчезает.

2. К разбавленному водному раствору фенола прибавляют по несколько капель разбавленного раствора аммиака и хлорной извести. Затем смесь нагревают 1 мин – появляется синяя окраска, постепенно усиливающаяся за счет образования красящегося вещества – индофенола:

При прибавлении к смеси соляной кислоты синяя окраска переходит в ярко-красную.

3 . Раствор фенола в воде подкисляют разбавленной соляной кислотой и добавляют постепенно по каплям бромную воду – выпадает белый осадок трибромфенола:

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) азотистокислого натрия с минеральной кислотой, указанной в методике; б) гидролиза соли амина; в) мочевины с азотистой кислотой; г) разложения азотистой кислоты при повышении температуры [1, 2, 30].

2. Для чего при проведении синтеза необходима минеральная кислота?

3. Как предотвратить сочетание образовавшейся соли фенилдиазония со свободным амином [l, 2]?

4. Почему: а) температуру реакции диазотирования нельзя поднимать выше указанной в методике; б) медленно приливают нитрит натрия?

5. Каков состав йодкрахмальной бумаги [39]? Написать реакцию, происходящую при действии на нее капли реакционной массы. Что определяют с помощью йодкрахмальной бумаги? [38].

6. Как удалить избыток нитрит-иона?

7. Написать уравнения реакций: а) разложения соли фенилдиазония при нагревании; б) сочетания полученного продукта с солью фенилдиазония; в) фенола с избытком азотистой кислоты (механизм) [1, 2].

8. Как определить конец перегонки с паром? Написать уравнение реакции.

9.2. Йодбензол

Количества химических реактивов для синтеза йодбензола и вспомогательных материалов указаны в табл. 20.

Таблица 20. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза йодбензола, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Соляная кислота	1,190	[29]	–	25,0
Анилин свежеперегнанный	1,022	99,5	9,3	рассчитать
Натрий азотистокислый	–	99,0	7,5	–
Калий йодистый	–	99,0	8,0	–
Вода дистиллированная	1,000	–	–	105,0
Натрий гидроксид	–	98,5	–	–
Натрий сернистокислый	–	98,0	–	–
Кальций хлористый прокаленный	–	96,5	–	–
Мочевина	–	98,0	–	–
Йодкрахмальная бумага	–	–	–	–
Универсальная индикаторная бумага	–	–	–	–
Лед	–	–	–	–-

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.