Класифікація органічних реакцій

Існують різні способи класифікації органічних реакцій:

• за типами хімічних перетворень;

• за типами розриву зв’язку;

• за типами реагентів.

Класифікація органічних реакцій за типами хімічних перетворень зв’язків

1. Реакції дисоціації та рекомбінації: А-В  А⁺ + В^-(А∙+В∙), наприклад:

HCCH  HCC^- + H⁺ або HCCH  HCC^ + H^

2. Реакції заміщення S (від Substitution): А-В + С-D  AD + BC , наприклад:

HCCH + NaOCl  HCCCl + NaOH

3. Реакції приєднання А (від Addition): А + В  АВ, наприклад:

HCCH + HCl  H₂C=CHCl

4. Реакції відщеплення Е ( від Elimination): АВ  А + В, наприклад:

ClCH₂CH₂Cl + Zn  CH₂=CH₂ + ZnCl₂

5. Реакції ізомеризації (Isomerisation) та перегрупування (Rearangement), наприклад:

CH₂=CH-СH₂CH₃  CH₃CH=CHCH₃

CH₃O-CN  CH₃N=C=O

6. Р еакції циклоприєднання (Сycloaddition), наприклад:

СН₂=СН₂ + СН₂=СН₂ 

7. Реакції окиснення (Oxygenation) та відновлення (Reduction), наприклад:

CH₄ + [O]  CH₃OH та CH₃CH=O + 2H  CH₃CH₂OH

Вказані типи реакцій можуть здійснюватись із збереженням числа атомів С в ланцюгу або із зміною їх числа – скорочення ланцюга, збільшення ланцюга, утворення циклу з нециклічних сполук, утворення нециклічних сполук із циклічних сполук, зміною розмірів циклу.

Класифікація органічних реакцій за типами розриву зв’язку

За типами розриву зв’язку всі реакції поділяються на гомолітичні та гетеролітичні.

При гомолітичному розриві зв’язку (гомолізі) утворюються фрагменти, кожний з яких має по одному електрону, тобто утворюються вільні радикали. Вільний радикал – це незаряджена проміжна частинка, яка має на одній з орбіталей неспарений електрон.

Для радикальних реакцій характерні такі ознаки:

а) реакції прискорюються при опромінюванні світлом, збільшенні температури та наявності сполук, які легко утворюють радикали (ініціаторів радикальних реакцій);

б) реакції уповільнюються при введенні речовин, які легко реагують з радикалами (інгібіторів радикальних реакцій);

в) реакції, як правило, здійснюються у газовій фазі, а також в неполярних апротонних розчинниках;

г) реакції, як правило, є ланцюговими, тобто один ініціатор радикальної реакції теоретично може викликати безмежну кількість перетворень.

При гетеролітичному розриві зв’язку (гетеролізі) обидва електрони зв’язку залишаються на одному з фрагментів, який набуває негативного заряду, тоді як інший фрагмент набуває позитивного заряду і має вільну орбіталь. Аніон - це проміжна частинка, яка має негативний заряд та неподілену пару електронів. Алкіл–аніон має sp³-гібридизацію атома С аніонного центру. Катіон – це проміжна частинка, яка має позитивний заряд та вакантну (порожню, незаповнену) орбіталь. Алкіл-катіон має sp²-гібридизацію атома С катіонного центру.

Для гетеролітичних реакцій характерні такі ознаки:

а) реакції прискорюються в присутності кислот або основ, тобто каталізуються ними;

б) реакції здійснюються в розчинах ;

в) акцептори (інгібітори) вільних радикалів не мають впливу на швидкість реакції;

г) швидкість реакції критичним чином залежить від типу розчинника;

д) реакції, як правило, є моно- та бімолекулярними. Кожна реакція складається з елементарних акцій або стадій, які відбуваються в певній послідовності. Якщо в елементарній реакції (стадії) бере участь одна молекула або частинка реакція називається мономолекулярною, якщо ж дві молекули або частинки – бімолекулярною. Молекулярність визначається тільки для окремих стадій реакції.

е) з кінетичної точки зору реакції бувають, як правило, 1-го та 2-го порядків. Порядком реакції називається сумарний показник ступенів концентрації реагуючих компонентів в рівнянні, яке визначає загальну швидкість реакції. Як правило, якщо швидкість реакції залежить від концентрації одного реагенту, ми маємо реакцію 1-го порядку, якщо ж швидкість реакції залежить від концентрації двох реагентів – реакцію 2-го порядку.