3.3.3. Фосфолипиды

Как уже отмечалось, основным компонентом мембран являются фосфолипиды. Это липиды, содержащие фосфатную группу. К ним относятся фосфоглицериды, в молекуле которых одна спиртовая группа –СН₂ОН глицерина образует фосфоэфирную связь не с жирной, а с фосфорной кислотой Н₃РО₄ также путем конденсации (рис. 3–18). При нейтральных рН, благодаря остатку фосфорной кислоты фосфоглицериды несут отрицательный заряд.

Простейшая форма фосфолипидов – фосфатидовая кислота (рис. 3–19) – служит исходным веществом для синтеза других фосфолипидов.

Р ис. 3–19. Образование фосфатидовой кислоты (фосфомо- ноэфира диацилглицерина (фосфоглицерида)

Рис. 3–20. Поляр-ная головка фосфолипида

Полярная гидрофильная головка остатка фосфорной кислоты (рис. 3–20) при нейтральном рН несет около ~1,5е^– единиц отрицательного заряда (единица заряда – это заряд электрона е^–). Остаток фосфорной кислоты может образовывать связь с гидроксильными группами аминоспиртов: серина и холина. Особенно высокое содержание таких соединений может образовываться в нервной ткани из серина. Так фосфатидилсерины являются компонентами мембран клеток (~10–15% от общего количества фосфолипидов), содержатся в мозге млекопитающих, тканях сердца, печени, почек и легких. Фосфатидилхолин (лецитин) содержит как отрицательно, так и положительно заряженную группировки (рис. 3–21). В целом молекула нейтральна. Лецитин является широко распространенным фосфолипидом клеточных мембран.

Рис. 3–21. Структура фосфадилхолина

Сфинголипиды – разновидность фосфолипидов

В сфинголипидах функции глицерина выполняет аминоспирт с длинной алифатической цепью – сфингозин. Сфингозин (от греч. sphíngō – сдавливаю, связываю) – алифатический ненасыщенный аминоспирт (НОСH(R)CH₂NH₂). Производные сфингозина с остатками жирных кислот называются церамидами. Церамиды являются предшественниками сфинголипидов, в частности сфингомиелина (церамид-1-фосфохолина, рис. 3–22).

(а)
(б)	Рис. 3–22. Структура сфингомиелина (церамид-1-фосфохолина), важнейшего представителя группы сфинголипидов: (а) — химическая формула, (б) — модель Ван-дер-Ваальса

Общей чертой всех фосфолипидов является наличие в их составе длинных гидрофобных радикалов и гидрофильной заряженной или цвиттерионной (биполярной, содержащей одновременно положительные и отрицательные ионные центры, но в целом электрически нейтральной) группы.

Молекулы фосфолипидов, самопроизвольно свернувшиеся в водной среде в сферические частицы под действие гидрофобных сил, называются липосомами.

3.3.4. Гликолипиды

Гликолипиды – это соединения, построенные из липидного (жирная кислота + аминоспирт сфингозин) и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью (рис. 3–23). По строению гликолипиды похожи на рассмотренные выше сфинголипиды, но без фосфатной группы. К гликолипидам относятся гликосфинголипиды: цереброзиды и ганглиозиды.

Рис. 3–23. Структурная формула гликолипида (сфинголипида)

Общая формула гликосфинголипидов (ганглиозидов и цереброзидов) (рис. 3–23)

Здесь Х – остаток углевода, R и R´ – алкил или алкенил (могут содержать гидроксигруппу) с 13-24 атомами С. Для гликолипида, изображенного на рис.3-23, R´ – длинная верхняя цепь жирной кислоты, R – Н₃С(СН₂)₁₂НС=СН – цепочка аминоспирта, параллельная R´, Х – остаток глюкозы (углевода с гексозным кольцом).

Цереброзиды (от лат. cerebrum – мозг), формула которых: жирная кислота + сфингозин + один углеводный остаток, содержатся в белом веществе мозга, присутствуют в мембранах клеток нервной ткани, определяют изолирующие свойства миелиновой оболочки нервных аксонов.

Ганглиозиды (от греч. ganglíon – узел) имеют аналогичную химическую формулу: жирная кислота + сфингозин + несколько углеводных остатков, и участвуют в создании медиаторных рецепторов, клеточных контактов.

Гликолипиды накапливаются в мозге, печени, селезенке. Биосинтез гликолипидов осуществляется в аппарате Гольджи.