Основные карбоновые кислоты природных масел и жиров. Незаменимые жирные кислоты, общие представления о биосинтезе и биологическом значении

Структура и свойства. Природные пищевые жиры содержат более 60 видов жирных кислот, обладающих различными химическими и физическими свойствами и определяющих тем самым свойства самих жиров. Основными параметрами молекул жирных кислот являются длина углеводородного радикала, количество и положение ненасыщенных связей в нем, их цис-, транс-конфигурация.

От длины цепи зависят свойства как самих жирных кислот, так и жиров, образуемых этими кислотами, зависят от:

- неразветвленного строения;

- положения ацилов (остатков жирных кислот);

- длины цепи.

Жирные кислоты с длинной цепью, состоящей из 12-24 атомов углерода, имеют твердую консистенцию, короткоцепочечные C₄-C₁₀ являются жидкими веществами. Чем больше молекулярный вес жирных кислот, тем выше температура их плавления, а соответственно и температура плавления жира, в состав которого входят эти кислоты.

По химическому строению природные жирные кислоты делятся на насыщенные (все связи между углеродными атомами, образующими «остов» молекулы, насыщены атомами водорода) и ненасыщенные, которые могут содержать одну (например, олеиновая) или несколько двойных связей (полиненасыщенные жирные кислоты – ПНЖК). Абсолютное большинство природных ненасыщенных жирных кислот находится в цис-конфигурации.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты отличаются не только по своим химическим и физическим свойствам, но и по биологической активности и по физиологической ценности. Насыщенные жирные кислоты по биологическим свойствам уступают ненасыщенным. Имеются данные об отрицательном влиянии первых на жировой обмен, в частности на функции и состояние печени; предполагается их участие в развитии атеросклероза.

Установлено, что наиболее эффективное физиологическое воздействие на организм человека оказывают ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями, лежащими между третьим и четвертым, а также шестым и седьмым углеродными атомами, если считать от СН₃-группы. Эти кислоты относятся к семействам омега-3 и омега–6 (ω-3 и ω-6).

омега–3	омега–6
α-линоленовая (18:3)	линолевая (18:2)
эйкозапентаеновая (20:5)	-линоленовая (18:3)
докозагексаеновая (22:6)	арахидоновая (20:4)

Структурные формулы ω-3 и ω-6 ПНЖК представлены ниже:

α-линоленовая кислота

 -линоленовая кислота

линолевая кислота

арахидоновая кислота

Источники. Ненасыщенные жирные кислоты содержатся во многих пищевых жирах, однако наиболее богаты ими растительные масл .

Физиологические функции жирных кислот. Достоверно установлена четкая обратная связь между потреблением ПНЖК, уровнем холестерина в крови и печени и смертностью от ишемической болезни сердца. Еще в 50-х годах ХХ века в научной литературе появились сведения о том, что замена в диете больных сахарным диабетом части углеводов и животных жиров на растительное масло ведет к уменьшению содержания холестерина и липидов в крови. Впоследствии было показано стабильное уменьшение уровня холестерина и липидов в сыворотке крови данных больных, если в их диете насыщенные жиры были заменены на равное по калорийности количество растительных масел.

Полиненасыщенные жирные кислоты способствуют выведению холестерина из организма, переводя его в легкорастворимые соединения. Это свойство имеет большое значение в профилактике атеросклероза. Кроме того, полиненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность и снижая проницаемость. Имеются данные, что недостаток этих кислот ведет к тромбозу коронарных сосудов, т. к. жиры, богатые насыщенными жирными кислотами, повышают свертываемость крови. Поэтому полиненасыщенные жирные кислоты могут рассматриваться как средства предупреждения ишемической болезни сердца.

ПНЖК семейства омега-3. Входящие в состав ПНЖК группы омега-3 линолевая и линоленовая кислоты являются незаменимыми, т.е. они не синтезируются в организме человека и животных, а должны поступать с пищей (иногда их называют витамином F).

Жиры группы омега-3 имеют решающее значение для правильного развития нервной системы плода в утробе матери, а докозагексаеновая кислота необходима мозгу и сетчатке.

ПНЖК семейства омега-6. К этому семейству принадлежат жирные кислоты – линолевая, γ-линоленовая и арахидоновая. Арахидоновая кислота присутствует в яичном желтке, рыбьем жире. Линолевая и γ-линоленовая кислоты содержатся в подсолнечном, кукурузном и соевом маслах.

Профилактическое действие ПНЖК зависит не только от количества, сколько от соотношения различных ПНЖК. Рекомендуемое в настоящее время Институтом питания РАМН РФ соотношение ПНЖК омега-6 и омега-3 в рационе питания человека составляет 5-10:1.

При низком или полном отсутствии ПНЖК в рационе замедляется рост, снижается масса тела, нарушаются функции центральной нервной системы, печени, почек, эндокринных желез и кожи.

В то же время следует учитывать, что регулярное потребление ПНЖК существенно повышает потребность организма в антиоксидантах, особенно в витамине Е, так как при недостатке антиоксидантов ПНЖК легко окисляются с образованием токсических продукты окисления, которые оказывают повреждающее действие на клетки и ткани организма.

Холестерин - мононенасыщенный стерин, с двойной связью между 5 и 6 атомами углерода и гидроксильной группой в β-конфигурации у 3-го атома углерода.

Холестерин (от греч. Chole – желчь) является составной частью желчных камней, образующихся в желчных протоках человека

МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения РФ» устанавливают величину потребление холестерина – не более 300 мг/сутки.

Растительными аналогами холестерина являются фитостерины – группа вторичных одноатомных циклических спиртов растительного происхождения.

b-ситостерин стигмастерин брассикастерин

Фитостерины имеют ту же структурную циклическую основу, что и холестерин. Различие заключается в строении концевых цепей. Благодаря сходству химической структуры фитостерины могут замещать холестерин в мицеллах, образующихся при всасывании жиров в кишечнике. МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения РФ» устанавливают среднюю величину потребления фитостеринов - 300 мг/сутки.

Фитостерины, а также их эфиры с ненасыщенными жирными кислотами и насыщенные формы - фитостанолы являются биологически активными веществами пищи с установленным физиологическим действием. Включение фитостеринов или фитостанолов в рационы питания в количестве 1–3 г в день способствует снижению уровня холестерина в крови.