Галогенпохідні аренів

273. *З толуолу отримайте: а)о- та п-бромтолуоли; б) бромистий бензил; в) бензилдибромід; г) бензотрибромід. Наведіть механізм реакції бромування для випадків а) та б). Для отриманих галогенпохідних напишіть реакції з водним розчином лугу, вкажіть умови.

274. Наведіть схеми отримання п-хлортолуола; п-хлорнітробензола; хлористого бензилу з бензолу. Порівняйте реакційну здатність хлору в реакціях нуклеофільного заміщення у цих сполуках (на прикладі реакції гідролізу).

275. *З п-бромтолуолу отримайте: а) п-крезол; б) п-толуїдин; в) п-метилбензойну кислоту; г) п-амінобензойну кислоту; д)терефталеву кислоту. Наведіть механізм реакції для сполуки б).

276. *Сполука складу С₇H₅Cl₃ гідролізується водним розчином лугу в сполуку С₇H₅ОСl, окислення якої приводить до утворення о-хлорбензойної кислоти. Встановіть будову вихідної сполуки, наведіть схеми перетворень.

277. *Запропонуйте схеми утворення: а) з бензолу – м-нітрохлорбензолу; б) з толуолу – п-бромбензилового спирту; в) з бромбензолу – п-хлорпропілбензолу. Наведіть механізми реакцій для випадку б)

278. *Розташуйте наведені нижче сполуки в порядку збільшення їх здатності реагування з водою: а) бензилбромід; б) п-нітробензилбромід; в) о-метоксибензилбромід; г) п-диметил–амінобензилбромід. Дайте пояснення.

279. *Визначте будову речовини складу C₇H₆O₂NBr, з різким подразнюючим запахом, яка при кипятінні з розчином соди перетворюється в спирт складу C₇H₇O₃N, а при окисленні – в п-нітробензойну кислоту. Отримайте цю сполуку з толуолу.

280. Розташуйте наведені нижче сполуки у порядку зростання їх здатності реагувати з водою: а) бензилбромід; б)п-нітробензилбромід; в)о-метоксибензилбромід; г)п-диметиламінобензилбромід. Дайте пояснення.

281. Напишіть реакції хлорбензолу з наступними реагентами: а)H₂SO₄;б)HNO₃ (H₂SO₄); в)Br₂ (FeBr₃); г)CH₃CH₂Br (AlBr₃); д)CH₃COCl (AlCl₃).Наведіть механізми цих реакцій.

282. За допомогою яких реакцій можна розрізнити наступні пари сполук: а)хлористий бензил та п-хлортолуол; б) п-нітрохлорбензол та 2,4,6-тринітрохлорбензол; г) 1-бром-1-фенілпропан та 1-бром-3-фенілпропан.

Бензолсульфокислоти

283. *Визначте будову речовини складу C₇H₈O₃S, при окисленні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з їдким натром – о-крезол. Наведіть механізм останньої стадії, запропонуйте методи синтезу вихідної сполуки з бензолу.

284. *Нерозчинна у воді сполука складу C₈H₁₀O₃S гідролізується водним розчином лугу з утворенням солі складу C₇H₇O₃SNa. Якщо цю сіль сплавити з їдким натром, то утвориться п-крезол. Встановіть будову вихідної сполуки.

285. *Напишіть можливі структурні формули сполуки C₇H₇BrO₃S, яка має наступні властивості: а) при десульфуванні утворює о-бромтолуол; б) при окисленні утворюється сульфокабонова кислота складу C₇H₅BrO₅S, при сплавленні якої з твердим лугом утворюється м-бромфенол.

286. *Визначте будову сполуки C₆H₆SO₄, яка при дії водного розчину лугу утворює сполуку C₆H₄SO₄Na₂. при сплавленні останньої з лугом та наступному підкисленні утворюється гідрохінон.

287. *Визначте будову сполуки C₆H₆SO₄, яка при дії водного розчину лугу утворює сполуку C₆H₄SO₄Na₂. при сплавленні останньої з лугом та наступному підкисленні утворюється резорцин.

288. На чому заснований метод розділення первинних, вторинних та третинних амінів за допомогою бензолсульфохлорида? Розділіть суміш етил-, діетил- та триетиламінів.

289. Напишіть реакції бензолсульфокислоти з наступними реагентами: а) H₂SO₄ (SO₃, t); б)HNO₃ (H₂SO₄); в)Br₂ (FeBr₃); Наведіть механізми цих реакцій.

290. Напишіть реакції п-толуолсульфокислоти з наступними реагентами: а) NaHCO₃ (H₂O); б)Ba(OH)₂; в)PCl₅; г)CH₃OH, t; д)NH₃ (H₂O);е )CaCO₃.