Ароматичні спирти та феноли
*Розташуйте сполуки в порядку зменшення кислотності та дайте пояснення: фенол; м-хлорфенол; п-нітрофенол; м-крезол; п-метоксифенол; 3,4-динітрофенол.
*Встановіть будову сполуки C7H7Cl, яка при хлоруванні надлишком хлору на світлі утворює сполуку C7H4Cl4, а при нагріванні з концентрованим лугом перетворюється у суміш о- та м-крезолів. Наведіть механізм останньої реакції.
*З бензолу через м-нітрофенол, отримайте резорцин. Яка сполука утворюється при дії на резорцин фенілдіазоній хлориду?
*Встановіть будову сполуки С7Н8О, яка не дає забарвлення з FeCl3, не розчиняється у водному лузі, при окисленні утворює бензойну кислоту. Наведіть схеми реакцій, та обґрунтуйте відповідь.
*Напишіть реакції конденсації фенолу з наступними сполуками: формальдегідом; оцтовим альдегідом; ацетоном.
*Визначте будову сполуки C8H10O, яка дає кольорову реакцію з FeCl3; метилується йодистим метилом у лужному середовищі. При окисленні продукту метилування утворюється п-метоксибензойна кислота. Наведіть схеми реакцій.
*Розташуйте сполуки в порядку зменшення кислотності та дайте пояснення: а) фенол; бензиловий спирт; бензойна кислота. б) фенол; п-нітрофенол; м-нітрофенол; 2,4-динітрофенол; 2,4,6-тринітрофенол.
*Визначте будову речовини складу C7H8O яка не дає кольорової реакції з FeCl3, при дії PCl5 утворює сполуку C7H7Cl, окислюється KMnO4 у речовину складу C7H6O2, розчинну у водному розчину лугу.
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам. Наведіть механізми утворення сполуки В. Поясніть напрямок перебігу цієї реакції
Ароматичні карбонільні сполуки
*Виходячи з бензолу отримайте м - нітробензальдегід. Для останнього наведіть схеми реакцій: а) з хлором (без каталізатора); б) бензоїнової конденсації; в) з HCN. Для (б) наведіть механізм. Назвіть продукт.
*Отримайте з бензолу n-толуїловий альдегід, напишіть для нього реакції конденсації а) бензоїнової; б) з ацетофеноном; в) з фенолом. Вкажіть умови, наведіть механізм реакції (б), назвіть продукти
*Отримайте п – етилбензаальдегід з бензолу, та наведіть для нього реакції: а) Канніццаро; б) бензоїнової конденсації; в) р-цію Перкіна з пропіоновим ангідридом. Наведіть механізм реакції (в).
*Визначте будову сполуки С8Н8О, яка утворює похідні з гідроксиламіном, фенілгідразином, не змінюється при дії спиртового розчину ціаніду калію, при окисленні хромовою сумішшю перетворюється у бензойну кислоту. Наведіть схеми реакцій та поясніть механізм реакції речовини С8Н8О з гідроксиламіном.
Які з наведених альдегідів будуть вступати у реакцію Канніццаро: а) мурашиний; б) оцтовий; в) n – толуїловий; г) фенілоцтовий; д) триметилоцтовий. Наведіть схеми реакцій. Для n – толуїлового альдегіду наведіть механізм реакції конденсації з оцтовим альдегідом у слаболужному середовищу, та окислення киснем повітря. Назвіть всі сполуки.
З толуолу отримайте наступні сполуки Наведіть та поясніть механізм останньої стадії
*Визначте будову сполуки С8Н8О, яка утворює похідне з фенілгідразином та NaHSO3, вступає в реакцію з амміачним розчином оксиду срібла, а при дії окислювача утворює терефтелеву кислоту. Наведіть схеми реакцій, а також механізм реакції з фенілгідразином.
Отримайте з бензолу м-толуїловий альдегід, напишіть для нього реакції конденсації : а) бензоїнової; б) з ацетофеноном; в) з фенолом. Вкажіть умови, наведіть механізм реакції (б), назвіть продукти.
Отримайте п – ізопропилбензальдегід з бензолу, та наведіть для нього реакції: а) Канніццаро; б) бензоїнової конденсації; в) р-цію Перкіна з пропіоновим ангідридом. Наведіть механізм реакції (в).
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам. Наведіть механізми утворення сполуки Е.
