28.Непредельные кислоты и их химические свойства.

Производные непредельных углеводородов, у которых 1 атом замещается на карбоксильную группу. CH₂=CH-COOH акриловая, пропеновая.

Изомерия зависит от разветвленности скелета и от положения =

СH₂=CH-CH₂-COOH винилуксусная

СH₃-CH=CH-COOH кротоновая

СH₂=C-COOH метакриловая; 2- металпропеновая

CH₃

Высшие.С₁₇H₃₃COOH-аминовая

С₁₇Н₃₁COOH _–линольевая

С₁₇Н₂₉COOH- линоленовая

Хим. св-ва. 1. Характерны все свойства на карбоксильную группу, т.е. образование солей, сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенопроизводных.

Например: CH₂=CH-COOH+NaOH CH₂=CH₂-COONa +H₂O

Акрилат натрия

2.Наличие = св-зи обуславливает р-цию присоединения. CH₂=CH-COOH+H₂ CH₃-CH₂-COOH

CH₂=CH-COOH+HCL CH₂-CH₂-COOH

CL

3.Окисление. СH₃-CH=CH-COOH CH₃-CH-CH-COOH

OH OH

CH₃-CH=CH-COOH CH₃-COOH+HOOC-COOH при энергетическом окислении

29.Дикарбоновые кислоты.

HOOC-CH=CH-COOH бутендионовая

H COOH

С=С фумаровая к-та

HOC COOH

H H

C=C малеиновая кислота

HOC COOH

Хим. св-ва. Характерны все реакции на карбоксильную группу, которые идут в 2 стадии

С C C

СH +C₂H₅OH –H₂O CH +C₂H₅OH CH

CH CH -H₂O CH

C C C диэтиловый

2.Наличие = образует реакцию присоединения(H₂,HCL,CL₂,H₂O)

С C

СH +H₂ CH₂

CH CH₂

C C

30.Цис-транс-изомерия.

У непредельных кислот встречается цис- и транс- изомерия

H COOH CH₃ COOH

С=С С=С

СH₃ H H H

кротоновая изокротоновая

H COOH

С=С фумаровая к-та (транс-изомер)

HOC COOH

H H

C=C малеиновая кислота (цис-изомер)

HOC COOH

31.Оксикислоты. Их химические свойства. Оптическая изомерия.

У оксикислот встречается оптическая и зеркальная изомерия

COOH СOOH

H-C-O HO-C-H

CH₃ CH₃

D-молочная L-молочная кислота

32.Кетокислоты. Кето-енольная таутомерия.

СH₃ СH₂

C C-OH

COOH COOH

Кето-кислота енол-кислота

33.Высшие предельные и непредельные жирные кислоты. Понятие о незаменимых

жирных кислотах.

34.Простые эфиры. Получение простых эфиров.

1.Действие алкоголятов на алкилгалогениды. RONa+R-I R-O-R+NaI

2.действие серной кислоты на этиловый спирт: 2C₂H₅OH -HOH C₂H₅-O-C₂H₅

[H₂SO₄]

35.Сложные эфиры. Реакции этерефикации и гидролиза.

Этерефикации.H₃C-OH-C-CH₃ H₃C-O-C-CH₃+H₂O

O O

Гидролиза.R-C-O-R+HOH R-C-OH+HOR

O O

36.Строение триглицерида. Омыление жира. Гидрогенизация жира. Прогоркание жира.

Мыла растворимые и нерастворимые.

CH₂-OH

CH-OH глицерин

CH₂-OH

1.Омыление жира.

СH₂-O-C CH₂-OH

CH-O-C ^+NaOH CH-OH +3C₁₇H₃₅COONa

CH₂-O-C ^{щавель CuO} CH₂-OH

СH₂-O-C CH₂-OH

CH-O-C ^{t p} CH-OH +C₁₇H₃₅COONa

CH₂-O-C ^H2O CH₂-OH

Полученные к-ты при омылении могут быть использованы для получения дешевого мыла

C₁₇H₃₅COOH+Na₂CO₃ C₁₇H₃₅COONa+CO₂+H₂O

2.Гидрогенизация жиров (характерно только для жидких жиров)

СH₂-O-C CH₂-O-С

CH-O-C +3H₂ CH-O-С

CH₂-O-C CH₂-O-С

3. Прогорканивание жиров: 1.гидролитическое происхождение под действием микроорганизмов. Масленая к-та.2.Окислительное протекает в присутствии О₂ образуются альдегиды и кетоны.

Мыла растворимые и нерастворимые.

1.2C₁₇H₃₅COONa+(CH₃COO)₂Pb (C₁₇H₃₅COO)₂Pb+2CH₃COONa

стеарат свинца

2.Образование кальцевых мыл.2С₁₇H₃₅COONa+CaCL₂ (C₁₇H₃₅COO)₂Ca+2Na

cтеарат Ca

37.Фосфолипиды. Строение серинфосфатида, лецитина и кефалина.

СH₂-O-C

CH-O-C

CH₂-O-P -O-CH_2-CH₂-N

лецитин (CH₃)₃

СH₂-O-C

CH-O-C

CH₂-O-P -O-CH_2-CH-COOH

серинфосфатид NH

СH₂-O-C

CH-O-C

CH₂-O-P -O-CH_2-CH₂-NН₂

кефлин

38.Стерина и стериды. Химическая структура холестерола.

В основе строения стеринов и стеридов лежит кольцо – циклопентанпергидрофенонтрен.

Холеристерин

Стериды-это сложные эфиры холестерола и высшие жирные к-ты

пальмитохолестерон

39.Использование магний органических соединений для получения различных классов органических соединений.

40.Пентозы. Строение рибозы, дезоксирибозы, ксилозы и арабинозы.

Все альдозы.

Д-рибоза Д-дезоксиробоза д-арабиноза д-ксилоза

41.Гексозы. Строение глюкозы, галактозы, маннозы, фруктозы.

Д- глюкоза д- галактоза д-аманноза д-фруктоза

42.Циклическое строение моносахаридов. Альфа- и Бета-формы глюкозы.

Полуацетальный гидроксил и его свойства.

Если полуацетальный гидроксил находится справа, то его называют «альфа», если слева –«Бетто». Если кислородный мостик связывает 1 и 5 углерод, такая связь называется пираноза, а если 1 и 4, фуранозная.

43.Понятие об ассиметрическом атоме углерода.

44.Дисахариды.

1.Не восстанавливающиеся. Состоит из L-глюкофрутонозы, В- фруктофураноза. Связь гликозидно – фруктоидная 1,2.

2.Восстанавливающиеся (ииеющий свободный полуацеталь).

1.Мальтоза состоит из 2 молекул L- глюкопераноза. Связь альфа – гликозиновая 1,4

2.лактоза или молочный сахар. В-галактопераноза и L-глюкопервноза. Связь галактозидо - гликозидная 1,4

3.Целобиоза состоит из 2 молекул В-глюкопераноза. Связь В-гликозидная 1,4