10.4 Сложные эфиры карбоновых кислот

Сложными эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов (остатков спирта) и кислотных остатков, соединенных атомом кислорода. Сложные эфиры можно рассматри- вать как продукт взаимодействия спиртов и карбоновых кислот.

Этилацетат. Физические и химические свойства. Этилацетат — жидкость с приятным ароматным запахом, легко испаряется, плохо растворяется в воде. С воздухом этилацетат образует взрывчатые смеси. Концентрационные пределы воспламенения: НПВ — 3,55%, ВПВ — 16,8% (вычисленные). Эфир способен к электризации. Этилацетат самовозгорается в контакте с хромовым ангидридом СгОз, с перекисью натрия Nа₂0₂ в присутствии воды, с перманганатом калия КМпО₄, хлоратом калия КС10₃ в присутствии серной кислоты. На воздухе горит светящимся пламенем с выделением значительного количества тепла.

Важнейшим химическим свойством, сложных эфиров является разложение их водой на кислоту и спирт. Эта реакция сложного эфира с водой называется гидролизом или омылением. Если этилацетат нагревать с водой в присутствии минеральной кислоты или щелочи, то образуются уксусная кислота и этиловый спирт

О

II

Сн₃— с— о-с₂н₅ + н₂о —> сн₃соон + С₂Н₅он

Получение и применение. Этилацетат получают при нагревании смеси этилового спирта с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (реакция этерификации)

О

СН₃—СООН + С₂Н₅ОН СН₃—С—О-С₂Н₅ + Н₂О нагревание

Эфиры уксусной кислоты хранят в стеклянных сосудах емкостью 15 — 20 кг, установленных в корзины с древесной стружкой, а также в бочках, цистернах.

Жиры (глицериды) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта (глицерина) и карбоновых кислот. Жиры бывают животного и растительного происхождения. Растительные жиры называются маслами. Большая часть глицеридов в природных жирах представляет собой эфиры; трипальмитинат (С₁₅Н₃₁СОО)₃С₃Н₅— глицерид пальмитиновой кислоты, тристеарат (С₁₇Н₃₅СОО)₃С₃Н₅ — глицерид стеариновой кислоты, триолеинат (С₁₇Н_ззСОО)зС₃Н₅ — глицерид олеиновой кислоты и т. д. Жиры имеют важное значение как пита- тельные вещества, кроме того, они имеют большое техническое значение.

Физические и химические свойства. Все жиры легче воды (их плотность 900 — 950 кг/м³) и нерастворимы в ней. Жиры растворяются во многих органических растворителях (бензине, эфире, сероуглероде, четыреххлористом углероде и др.). Все жиры являются горючими веществами. При горении их выделяется большое количество тепла: 1 г жира при горении дает 39060 кДж.

Масла и некоторые животные жиры склонны к самовозгоранию при определенных условиях. Для оценки способности масел к самовозгоранию необходимо знать количество ненасыщенных связей, что оценивают иодным числом.

При нагревании с водой жиры разлагаются на глицерин и соответствующие кислоты. Жидкие жиры (масла) на воздухе способны окисляться, превращаясь при этом в твердые вещества.