Бензол и его производные

Получение бензола из алкенов:

из ацетилена:

3C₂H₂    C₆H₆

Нитрование бензола и его производных в присутствие серной кислоты

C₆H₆ + HNO₃  C₆H₅-NO₂ + H₂O

карбоксильная группа является ориентантом второго рода

реакция бензола и его производных с галогенами:

C₆H₆ + Cl₂   C₆H₅Cl   + HCl

С₆Н₅С₂Н₅ + Вг₂   С₆Н₅-СНВг-СН₃ + НВг

галогеналканами:

C₆H₆ + С₂Н₅С1   C₆H₅C₂H₅ + НС1

алкенами:

C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃  C₆H₅-CH(CH₃)₂

Окисление бензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты при нагревании:

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ = 5C₆H₅-COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

Спирты

Промышленный способ получения метанола:

CO + 2H₂ = CH₃OH

при нагревании с серной кислотой в зависимости от условий могут образовываться простые эфиры:

2С₂Н₅OH  C₂Н₅ОС₂Н₅ + Н₂О

или алкены:

2С₂Н₅OH   CH₂=CH₂ + H₂O

спирты реагируют с щелочными металлами:

С₂Н₅OH + Na  C₂H₅ONa + ½ H₂

с галогенводородами:

СН₃СН₂ОН + НСl  CH₃CH₂Cl + H₂O

с оксидом меди (II):

СН₃СН₂ОН + СuO  CH₃CHO + Cu + H₂O

более сильная кислота вытесняет более слабые из их солей:

C₂H₅ONa + HCl  C₂H₅OH + NaCl

при нагревании смеси спиртов с серной кислотой образуются несимметричные простые эфиры:

Альдегиды

Образуют с аммиачным раствором оксида серебра серебряное зеркало:

CH₃CHO + Ag₂O   CH₃COONH₄ + 2Ag

реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди (II):

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂  CH₃COOH + 2CuOH + H₂O

могут быть восстановлены до спиртов:

CH₃CHO + H₂   CH₃CH₂OH

окисляются перманганатом калия:

ЗСН₃СНО + 2КМnО₄ 2СН₃СООК + СН₃СООН + 2МnО₂ + Н₂О

Амины

можно получить восстановлением нитросоединений в присутствии катализатора:

C₆H₅-NO₂ + 3H₂   = C₆H₅-NH₂ + 2H₂O

реагируют с кислотами:

C₆H₅-NH₂ + HC1 =[C₆H₅-NH₃]C1

Углеводы

Глюкозу можно получить гидролизом крахмала или целлюлозы:

(С₆Н₁₀О₅)_n + n H₂O → nC₆H₁₂O₆

Для глюкозы характерно спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

молочнокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2СН₃СН(ОН)СООН

реакция серебряного зеркала:

C₆H₁₂O₆+Ag₂O   2Ag +C₆H₁₂O₇

Аминокислоты

Аминокислоты реагируют как с кислотами:

H₂N-CH-COOH+HCl →  Cl^- H₃N⁺-CH-COOH

так и c щелочами:

H₂N-CH-COOH+NaOH → H₂N-CH-COONa+H₂O

соли аминокислот также способны участвовать в реакциях обмена в водном растворе:

Cl^- H₃N⁺-CH-COOH+NaOH → H₂N-CH-COOH +NaCl + H₂O

Cl^- H₃N⁺-CH-COOH+2NaOH → H₂N-CH-COONa +NaCl + 2H₂O

H₂N-CH-COONa+HCl→ H₂N-CH-COOH +NaCl

H₂N-CH-COONa+2HCl→ Cl^- H₃N⁺-CH-COOH +NaCl

Список литературы

1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006

2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Переходные металлы: пособие для подготовки к ЕГЭ. – М., «Русское слово», 2007

3. Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-востановительные реакции .- 3-е изд., стереотип. .- М. : Дрофа, 2008.- 320 с.

4. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 2000

5. Доронькин В.Н., Сажнева Т.В. Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (С1-С5) – Ростов на Дону: ЛЕГИОН, 2011

6.http://www1.ege.edu.ru/

7. http://www.it-n.ru (сообщества «Химоза» и «Подготовка к ЕГЭ по химии»).ммммм мм

Кочулева Людмила Рамановна, учитель химии МОБУ «СОШ №73» г. Оренбурга. Методическое пособие по подготовке к ЕГЭ по химии.